高考化学一轮复习第10章有机化学基础第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物学案

第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物1．认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。考点一醛酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念。物质概念表示方法(—R为烃基)通式醛由eq\o(□,\s\up1(1))_______与eq\o(□,\s\up1(2))_______相连而构成的化合物RCHOeq\o(□,\s\up1(3))__________(饱和一元醛)酮eq\o(□,\s\up1(4))________与两个eq\o(□,\s\up1(5))______相连的化合物CnH2nO(n≥3)(2)醛的分类。醛eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(按\o(□,\s\up1(6))类别\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按\o(□,\s\up1(7))数目\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(一元醛：甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛：乙二醛,……))))2．常见的醛、酮及其物理性质名称结构简式主要物理性质甲醛(蚁醛)HCHO无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称为eq\o(□,\s\up1(8))________，具有eq\o(□,\s\up1(9))______、eq\o(□,\s\up1(10))________性能乙醛CH3CHO无色、具有刺激性气味的液体，易eq\o(□,\s\up1(11))______，能与水、乙醇等互溶苯甲醛有eq\o(□,\s\up1(12))____________气味的无色液体，俗称苦杏仁油丙酮无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶3.醛、酮的化学性质(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)。①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(13))___________________。②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(14))___________。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)。＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do8(△))eq\o(□,\s\up1(15))________________________。(3)醛、酮的加成反应。醛和酮分子中的碳氧双键可以和一些极性试剂发生加成反应。当极性分子与碳氧双键发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。例如：eq\o(→,\s\up7(一定条件))eq\o(□,\s\up1(16))____________。其中的—CN也可以替换为—NH2、—OR等。[易错秒判](1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛()(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别()(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂()(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√1．(2024·梅州阶段考试)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。下列说法错误的是()A．柠檬醛的分子式为C10H16OB．柠檬醛存在顺反异构现象C．向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，可检验柠檬醛分子中的醛基D．1mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2molBr2解析：选C。A．由柠檬醛的结构简式可知，其分子式为C10H16O，故A项正确；B．由题图可知，柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团，所以柠檬醛存在顺反异构现象，故B项正确；C．柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，不能确定柠檬醛分子中含有醛基，故C项错误；D．1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键，因此1mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2molBr2，故D项正确。2．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，反应过程为＋HOCH2CH2OH→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是()A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D．环己酮分子中所有碳原子共平面解析：选B。A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；B项，环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇结构对称，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4种，故C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。考点二羧酸及其衍生物1．羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式物质结构通式羧酸R(H)—COOH酯胺、酰胺胺：R—NH2酰胺：(R1、R2可以相同，也可以是H)2.常见羧酸及其化学性质(1)几种重要的羧酸。物质名称结构简式重要性质特点或用途甲酸(蚁酸)酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)为饱和高级脂肪酸，常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)为不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态(2)羧酸的化学性质。羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如下：①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为eq\o(□,\s\up1(1))_______________________________________。②酯化反应：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OH发生酯化反应的化学方程式为eq\o(□,\s\up1(2))_______________________________________________________。③与NH3反应生成酰胺：CH3COOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(3))______________＋H2O。3．酯(1)物理性质：低级酯是具有芳香气味的eq\o(□,\s\up1(4))______体，密度一般比水eq\o(□,\s\up1(5))______，eq\o(□,\s\up1(6))______溶于有机溶剂。(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。条件化学方程式稀硫酸eq\o(□,\s\up1(7))_______________________________NaOH溶液eq\o(□,\s\up1(8))______________________________4.胺、酰胺的性质(1)胺的碱性。胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。①碱性的原因：RNH2＋H2O→RNHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(3))＋OH－。②与酸(如盐酸)的反应：RNH2＋HCl→RNH3Cl。(2)酰胺的水解反应。水解原理酸性条件＋H2O＋H＋eq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(4))碱性条件＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))RCOO－＋NH3↑[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))CH3COOH⇌H＋＋CH3COO－eq\o(□,\s\up1(2))CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2Oeq\o(□,\s\up1(3))CH3CONH2eq\o(□,\s\up1(4))液eq\o(□,\s\up1(5))小eq\o(□,\s\up1(6))易eq\o(□,\s\up1(7))CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))CH3COOH＋C2H5OHeq\o(□,\s\up1(8))CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH[易错秒判](1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体()(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应()(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸()(5)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应()(6)1mol在碱性条件下充分水解，最多可消耗2molNaOH()(7)C4H11N的胺类同分异构体共有7种()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×一、羟基氢的活泼性比较1．已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题：(1)当与________________(填化学式，下同)反应时，可转化为。(2)当与________________反应时，可转化为。(3)当与________________反应时，可转化为。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na[反思归纳]羟基氢的活泼性比较物质羟基氢的活泼性与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3CH3CH2OH反应不反应不反应不反应反应反应反应不反应CH3COOH反应反应反应反应二、酯化反应和酯的水解2．按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：____________________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：____________________________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。①生成环酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：_______________________________________________。(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化。①生成环酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：______________________________________________________。答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O(3)①②nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do8(△))(4)①eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do8(△))3．下列实验所得结论正确的是()①②③④充分振荡试管，下层溶液红色褪去溶液变红溶液变红充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去A．①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OHB．②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O⇌CH3COOH＋H＋C．由实验①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸解析：选C。由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，故②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O⇌CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确，A、B错误；④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应，也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。三、酰胺的性质4．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是()A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：选C。A项，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的杂化类型为sp3，故所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羟基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在酸(或碱)存在并加热的条件下可以发生水解反应，生成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；D项，丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。5．拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂，常用于治疗高血压，可通过以下反应合成：下列说法正确的是()A．X的分子式为C10H14NB．Y能发生水解反应和消去反应C．W分子中所有碳原子可能共平面D．W可与盐酸反应生成盐酸盐解析：选D。A．由X的结构简式可知，其分子式为C10H15N，故A错误；B．Y具有酰胺、酚、苯环和醚的性质，酰胺基能发生水解反应，该物质不能发生消去反应，故B错误；C．苯环中所有原子共平面，连接甲基的碳原子具有甲烷结构特点，因此W分子中所有碳原子不可能共平面，故C错误；D．W中亚氨基具有碱性，所以能和盐酸反应生成盐酸盐，故D正确。1．(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是()A．反应①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯解析：选C。反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。2.(2023·高考全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分的结构如右图所示。下列有关该物质的说法错误的是()A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应解析：选B。含有酯基，可以发生水解反应，A正确；连有两个甲基的C原子为sp3杂化，该碳原子与所连接的3个碳原子不可能共面，B错误；含酯基、醚键两种含氧官能团，C正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D正确。3．(2023·新高考湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是()A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB．可与H2反应生成C．水解生成D．中存在具有分子内氢键的异构体解析：选B。由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。A．CHCH与水发生加成反应生成的H2C=CHOH发生互变异构后生成了乙醛；B．CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2=CH—CH2—OH，不涉及互变异构；C．水解产生的发生互变异构后生成；D．含有酮式结构，虚线框中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键。4．(2023·新高考山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如右图所示。下列关于克拉维酸的说法错误的是()A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应解析：选D。由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；该分子中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。5．(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是()A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1解析：选D。K分子结构对称，分子中有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；K和L发生反应生成H2O和M，L能发生银镜反应，说明L分子中含有醛基，根据原子守恒可知，1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。实验活动(六)有机化合物中官能团的检验1．几种常见官能团的检验物质官能团实验内容实验现象及解释烯烃(以1-己烯为例)碳碳双键向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水现象：eq\o(□,\s\up1(1))__________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(2))____________________向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液现象：eq\o(□,\s\up1(3))___________解释：eq\o(□,\s\up1(4))___________卤代烃(以1-溴丁烷为例)碳卤键(—X卤素原子)向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2%AgNO3溶液现象：eq\o(□,\s\up1(5))_____________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(6))________酚(以苯酚为例)—OH羟基向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水现象：eq\o(□,\s\up1(7))______________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(8))________向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液现象：eq\o(□,\s\up1(9))______________解释：苯酚的显色反应醛(以乙醛为例)醛基在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡，然后加入0.5mL乙醛溶液，加热现象：eq\o(□,\s\up1(10))_________化学方程式：eq\o(□,\s\up1(11))________2．常见官能团的结构与性质归纳物质官能团主要化学性质不饱和烃①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②发生加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃(或—X)①与NaOH水溶液共热发生水解反应(取代反应)；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②发生消去反应；③发生催化氧化反应；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)醚如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇酚—OH①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液发生显色反应；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)醛①与H2发生加成反应生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化酮易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)羧酸①酸的通性；②发生酯化(取代)反应酯发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)酰胺酸性条件下加热，生成羧酸和铵盐；碱性条件下加热，生成羧酸盐和氨一、常见官能团的检验1．设计实验，对有机化合物中官能团进行检验和探究。(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素。①简述操作1：_________________________。②C中所加试剂1为________(填化学式)。(2)按如右图所示实验对官能团的性质进行进一步探究。实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CH3CH2OH与金属钠反应时________断裂，判断的依据是___________。解析：(1)①溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层(即水层)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下层，分离两种互不相溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层溶液。②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的。(2)乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，乙醇与钠反应有氢气生成，二甲醚与钠不反应，故乙醇与钠反应时断裂的是O—H。答案：(1)①分液，取上层溶液②HNO3(2)O—H乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H2．某探究性学习小组，要设计检验柠檬醛()分子中所含官能团的实验方案，需思考如下问题。(1)检验分子中醛基常用的试剂是___________________________，化学方程式：_________________________________________________(用通式RCHO表示)。(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是__________________；操作过程是________________________。答案：(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋3NH3＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O](2)酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)(3)醛基醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明分子中含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液呈酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键3．阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。实验过程如下：(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取上层清液。(2)羧基和酯基的检验向两支试管中分别加入2mL上层清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：________________，证明乙酰水杨酸中含有________；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为__________________________，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，其目的是__________________，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，现象为____________，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有____________。答案：(2)石蕊溶液变红—COOH＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))＋CH3COOH中和过量的硫酸发生显色酚羟基(—OH)二、多官能团有机化合物的结构与性质4．(2024·广东调研)青杞可清热解毒，其化学成分多种多样，其中一种成分白英素B的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是()A．至少有10个碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．可发生加聚、消去等反应D．1mol白英素B完全反应能消耗2molNaOH解析：选B。A．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有的苯环为平面结构，故分子中至少有9个碳原子共平面，故A错误；B．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有醛基、羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使溶液褪色，故B正确；C．白英素B分子中不含碳碳双键，不能发生加聚反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；D．白英素B分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，1mol白英素B完全反应能消耗1mol氢氧化钠，故D错误。5．(2024·广州执信中学月考)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是()A．分子式为C16H28N2O4B．易溶于水C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应D．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种解析：选B。A．由题图可知，奥司他韦的分子式为C16H28N2O4，故A正确；B．奥司他韦分子中含有酯基，且疏水基部位烃基比较大，难溶于水，故B错误；C．该分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键、醚键等官能团，可以发生加成、取代、氧化、水解等反应，故C正确；D．该分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O，共3种，故D正确。课时跟踪练[基础巩固]1．下列有关醛、酮的说法正确的是()A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮解析：选A。A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，故A正确；B项，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。2．某有机化合物的结构简式为。下列物质能与该有机化合物反应生成C8H7O4Na的是()A．NaOH B．Na2SO4C．NaCl D．NaHCO3解析：选D。酚羟基和羧基都具有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基能与碳酸氢钠反应，由结构简式可知，该有机化合物的分子式为C8H8O4，故该有机化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到化学式为C8H7O4Na的钠盐。3.(2024·汕头澄海中学模拟)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如右图所示。下列有关该物质的说法正确的是()A．难溶于热水，能发生消去反应B．在人体内能发生水解反应C．分子中所有原子可能共平面D．不能与FeCl3溶液发生显色反应解析：选B。A．由结构简式可知，对乙酰氨基酚不具备发生消去反应的条件，不能发生消去反应，故A错误；B．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有酰胺基，在人体内能发生水解反应，故B正确；C．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故C错误；D．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故D错误。4.(2024·江门调研)美沙拉嗪是治疗结肠炎的首选药物，其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是()A．能发生缩聚反应B．能与2倍物质的量的NaOH反应C．能分别与溴水和氢气发生加成反应D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应解析：选C。A．该有机化合物分子中含羟基、羧基和氨基，能发生缩聚反应，故A正确；B．该分子中含有酚羟基和羧基，能与2倍物质的量的NaOH反应，故B正确；C．该有机化合物分子中苯环能与氢气加成，但不能与溴水加成，故C错误；D．该有机化合物分子中含羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。5．(2024·汕头金禧中学阶段考试)环戊二烯(a)与丙烯醛(b)通过Diels-Alder反应制得双环[2.2.1]-5-庚烯-2-醛(c)，反应如图所示。下列说法正确的是()A．a分子中所有原子共平面B．a分子通过缩聚反应合成有机高分子C．b分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝7∶2D．酸性高锰酸钾溶液能将c分子氧化成解析：选C。A．环戊二烯分子中有4个碳原子是sp2杂化，有1个碳原子是sp3杂化，最多只能有9个原子(5个C原子、4个H原子)共平面，故A错误；B．环戊二烯分子中含有两个碳碳双键，其加聚反应原理与1，3-丁二烯相似，可发生加聚反应生成高聚物，但不能发生缩聚反应，故B错误；C．碳碳双键和碳氧双键中均含有1个σ键和1个π键，故b分子中含有7个σ键，2个π键，N(σ键)∶N(π键)＝7∶2，故C正确；D．—CHO具有还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH，碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而断裂，得不到选项所给物质，故D错误。6．(2024·广州执信中学开学考试)m、n、p、q是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是()A．m、n、p互为同系物B．p、q可用NaHCO3溶液和溴水鉴别C．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)D．相同物质的量的m、n、p充分燃烧，消耗O2的量相同解析：选B。A．结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，m、n、p结构不相似，不互为同系物，A错误；B．q中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，p中含有碳碳双键，能使溴水褪色，所以可用NaHCO3溶液和溴水鉴别，B正确；C．n的同分异构体中属于羧酸的满足C5H11COOH，—C5H11有8种结构，所以C5H11COOH一共有8种(不考虑立体异构)，C错误；D．m、n、p的分子式分别为C5H8O2、C6H12O2、C7H12O2，分别可表示为C5H4·2H2O、C6H8·2H2O、C7H8·2H2O，因此相同物质的量的m、n、p充分燃烧，消耗O2的量不同，D错误。7.(2024·汕头金禧中学阶段考试)藿香正气软胶囊具有祛湿解表、调气和中和气的功能。可用于感冒、头痛、中暑、消化不良、腹泻、呕吐等疾病，其主要成分广藿香酮的结构简式如图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是()A．该有机化合物的分子式为C12H18O4B．该有机化合物分子中含有4种含氧官能团C．1mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应，最多能消耗3molH2D．该有机化合物在酸性条件下水解可以生成两种有机产物解析：选C。A．由结构简式可知，该有机化合物的分子式为C12H16O4，故A错误；B．该有机化合物分子中含有酯基、羟基和羰基3种含氧官能团，故B错误；C．该有机化合物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，故1mol该有机化合物与足量的H2发生加成反应最多能消耗3molH2，故C正确；D．该有机化合物分子中含有酯基，在酸性条件下水解可以生成一种有机产物，故D错误。8．有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下。已知：①A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3；②E是苯的同系物，相对分子质量介于100～110，且E苯环上的一氯代物有2种；③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生44.8L(标准状况)气体；④(R1、R2表示氢原子或烃基)。请回答下列问题：(1)A的名称为________，请写出A的一种同分异构体的结构简式：________________。(2)A转化为B的化学方程式为___________________________。(3)C中所含官能团的名称为______________________________。(4)E的结构简式为___________________________________。(5)D和F反应生成G的化学方程式为______________。(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：_________________________________________________________(写两种)。①能和NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③遇FeCl3溶液发生显色反应。(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料制备的合成路线：_____________________(无机试剂任选)。解析：A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3，所以A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据已知信息④，乙醛在氢氧化钠、加热的条件下生成C(CH3CH=CHCHO)，C与氢气加成生成D(CH3CH2CH2CH2OH)；E是苯的同系物，相对分子质量介于100～110，可被KMnO4(H＋)氧化为F，1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳，说明F分子中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物有2种，故E为，F为，G为。答案：(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O(3)碳碳双键、醛基(4)(5)2CH3CH2CH2CH2OH＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))＋2H2O(6)(其他合理答案均可)(7)[素养提升]9．蟾蜍是捕食害虫的田园卫士，还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如下图所示。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香族化合物B．该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应C．1mol该物质最多能消耗4molNaOHD．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同解析：选B。A．该物质分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；B．该物质分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有酯基、羟基，可发生取代反应，B正确；C．酯基能和氢氧化钠发生水解反应，故1mol该物质最多能消耗2molNaOH，C错误；D．该物质分子中含有碳碳双键，与高锰酸钾发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，与溴水发生加成反应而使溴水褪色，二者原理不同，D错误。10．(2024·珠海实验中学摸底测试)伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得，如图所示。下列说法正确的是()A．香豆素属于芳香烃B．伞形酮的分子式为C9H8O3C．伞形酮可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和取代反应D．邻羟基苯甲醛分子中所有原子一定共平面解析：选C。A．由结构简式可知，香豆素分子中含有氧原子，不属于烃，故A错误；B．由结构简式可知，伞形酮的分子式为C9H6O3，故B错误；C．由结构简式可知，