有机实验操作考试试题,标准答案和评分标准

课程试卷及参考答案

“有机化学实验”(上)

实验操作考试试题，标准答案和评分标准

1.安装一套简单蒸播的装置，并回答下列问题：

(1)什么叫蒸储？

(2)说明蒸储装置中各部分仪器的名称及安装时的注意事项。

(3)蒸储沸点高于130℃液体化合物时应使用何种冷凝管？

答：

(1)蒸储就是将液体加热到沸腾状态使该液体变成蒸气，然后将蒸气冷凝后得到液体的

过程。

(2)仪器安装注意事项：装置按从下到上，从左到右的原则安装；各磨口之间涂凡士林;

温度计水银球的上缘与蒸储头支管的下缘相平；加入沸石防止暴沸；使冷凝管的进水

口在下面，出水口在上面；蒸偏低沸点化合物时要在接液管的支管接一根橡皮管引入

水槽。

(3)蒸储沸点高于130℃的液体化合物时应使用空气冷凝管。

评分标准：装置70%,问题30%。

2.安装一套简单分储的装置，并回答下列问题：

(1)分储与蒸储在原理及装置上由哪些异同？

(2)分储与蒸储时，温度计应放在什么位置？过高、过低对分储与蒸馅有什么影响？

答：

(1)原理：分储与蒸储都是利用化合物具有不同沸点而分离和提纯有机化合物，但蒸储

分离的液体混合物各组份的沸点相差应大于30℃o分馆则适用于沸点相差不太

大的液体有机化合物的分离和提纯。

装置：分储即在蒸储的基础上用分储柱来进行。

(2)使温度计水银球的上缘与蒸储头支管的下缘相平，过高则温度计表示的沸点低于储

出物的沸点，过低则高于。

评分标准：装置70%,问题30%o

3.安装一套简单分储的装置，并回答下列问题：

(1)分储与蒸储在原理及装置上由哪些异同？

(2)沸石在蒸储和分储中起什么作用？在液体沸腾时为何不能补加沸石？

答：

(1)同2⑴

(2)加入沸石防止瀑沸，液体沸腾时补加沸石则沸腾太剧烈，使液体冲出反应瓶。

评分标准：装置70%,问题30%o

4.安装一套水蒸气蒸储的装置，并回答下列问题:

(1)水蒸气蒸储的基本原理是什么？在什么情况下需要使用水蒸气蒸储？

(2)停止水蒸气蒸福时，在操作上应注意什么？为什么？

答：

(1)水蒸气蒸储是将水蒸气通入不溶或难溶于水、有一定挥发性的有机物中，使该有机

物随水蒸气一起蒸储出来。

适用范围：1)常压蒸储易分解的高沸点有机物；

2)混合物中含大量固体，用蒸储、过滤、萃取等方法都不适用；

3)混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发杂质，用蒸储、萃取等方

法难以分离。

(2)停止水蒸气蒸储时，应先打开夹子，再移去火源，防止倒吸。

评分标准：装置70%,问题30%o

5.安装一套水蒸气蒸储的装置，并回答下列问题：

(1)水蒸气蒸储的基本原理是什么？在什么情况下需要使用水蒸气蒸僧？

(2)安全管和T型管各起什么作用？

答：

(1)同4(Do

(2)安全管用来检测水位高低，可知有无倒吸现象。T型管用来除去水蒸气中冷凝下来

的水，有时操作发生不正常情况时，可使水蒸气发生器与大气相通。

评分标准：装置70%,问题30%o

6.安装制备1-澳丁烷的反应装置，并回答下列问题：

(1)本实验在回流冷凝管上为何要采用吸收装置，吸收什么气体？

(2)在回流反应中，反应液逐渐分成两层，你估计产品应处在哪一层？为什么？

答：

(1)产生的HBr为腐蚀性有毒气体，所以要用碱液吸收。

(2)产品应处于下层，因为1-澳丁烷密度大。但有时也会例外。

7.安装制备1-澳丁烷的反应装置，并回答下列问题：

(1)本实验在回流冷凝管上为何要采用吸收装置，吸收什么气体？

(2)粗产品用浓硫酸洗涤可除去哪些杂质，为什么能除去他们？

答：

(1)同6(Do

(2)粗产品中含有少量未反应的正丁醇和副产物1-丁烯，2-丁烯，丁酸等，这些杂质可用

浓H2s04除去，因为正丁醇和丁酸能与与浓H2s04生成盐，而1-丁烯，2-丁烯与浓H2s04

发生加成反而被除去。

评分标准：装置70%,问题30%«

8.安装制备1-澳丁烷的反应装置，并回答下列问题：

(1)本实验在回流冷凝管上为何要采用吸收装置，吸收什么气体？

(2)写出用正丁醇制备1-澳丁烷的主反应和副反应的反应方程式，在本试验中采用哪些

措施来尽量减少副反应的发生的。

答：

(1)同6(Do

(2)主反应：NaBr+H2so4.HBr+NaHSC>4

△

n-C4H9OH+HBr.~~n-C4H9Br+H2O

副反应：

H2s。4

CH3cH2cH2cH20H--~~►CH3cH2cH=CH2+CH2O^CH3

H2SO4

2cH3cH2cH2cH20H----------►CH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3

~△

反应过程中应控制浓H2s04的量不要太多，将NaBr研细以使其充分反应，且反应过

程中应经常摇动烧瓶，以此来尽量减少副反应。

评分标准：装置70%,问题30%。

9.试安装用b型管测定熔点的实验装置，并回答下列问题：

(1)测定有机化合物的熔点有和意义？

(2)接近熔点时升温速度为何放慢？快了又有什么结果？

答：

(1)纯净的有机化合物具有固定的的熔点，所以测定熔点可以鉴别有机物，同时根据熔

程长短可检验有机物的纯度。

(2)有充分时间让热量从熔点管外传至毛细管内，减少观察上的误差。若升温快了则测

出的温度高于被检测物的熔点，且熔程可能变长。

评分标准：装置70%,问题30%。

10.试安装用b型管测定熔点的实验装置，并回答下列问题：

(1)测定有机化合物的熔点有何意义？

(2)影响熔点测定的因素有哪些?请一一分析。

答：

(1)同9(1)=

(2)装样：样品要研细装结实，才可使受热均匀，若有空隙则不易传热，影响测试结果。

升温速度：若过慢，热量传到样品时间太长，不利于观察，若过快则所测温度高于熔

点。

毛细管中样品的位置：应位于温度计水银球中部，如此，温度计示数才与样品温度相

符。

温度计位置：使水银球恰好在b型管两侧管的中部，此处导热液对流循环好，样品受

热均匀。

加热位置：火焰与熔点测定管的倾斜部接触，此处加热可使导热液发生最强的对流，

使样品受热均匀。

评分标准：装置70%,问题30%o

11.提纯粗制的乙酰苯胺，并回答下列问题：

(1)重结晶固体有机物有哪些主要步骤？简单说明每步的步骤。

答：

重结晶步骤及目的：选择溶剂(使提纯物热溶冷不溶)；将粗产品溶于热溶液中制成

饱和溶液(溶解固体使其冷却时析出)；趁热过滤(除去杂质，若颜色深，则先脱色)；

冷却溶液或蒸发溶剂(使其结晶析出而杂质留于母液，或杂质析出而提纯物留于母

液)；抽气过滤分离母液(分出结晶体或杂质)；洗涤结晶(洗去附着的母液)；干燥

结晶(除去晶体中残留的溶剂)。

评分标准：装置70%,问题30%

12.提纯粗制的乙酰苯胺，并回答下列问题：

(1)所用的溶剂为什么不能太多，也不能太少？如何正确控制溶剂量？

(2)活性炭为什么要在固体物质全溶后加入？为什么不能在沸腾时加入？

答：

(1)重结晶所用的溶剂太多时，难以析出晶体，需将溶剂蒸出。太少时，在热滤时，

由于溶剂的挥发和温度的下降会导致溶解度将低而析出结晶。应先加入比计算量少

的溶剂，加热到沸腾，若仍有固体未溶解，则在保持沸腾下逐渐添加溶剂至固体刚

好溶解，最后再多加20%的溶剂将溶液稀释。

(2)因为活性炭有吸附能力，会吸附未溶的固体物质造成损失。不能向正沸腾的溶液

中加入活性炭，以免溶液瀑沸而溅出。

评分标准：装置70%,问题30%

13.请测丙酮的折光率，并回答下列问题：

(1)每次测定样品的折光率后为什么要擦洗上下棱镜面？

(2)测定折光率对研究有机化合物有何意义？

(3)什么是化合物的折光率，影响折光率的因素有哪些？

答：

(1)以免有杂质，造成污染腐蚀。

(2)折光率是化合物的特性常数，固体、液体和气体都有折光率，尤其是液体，记载

更为普遍，折光率不仅可作为化合物纯度的标志，也可用来鉴定未知物。

(3)化合物的折光率为：光线从空气中进入到这个化合物时的入射角a的正弦与折射

角P的正弦之比。r)=

影响折光率的因素主要有温度，入射光线的波长和测试温度等。

评分标准：装置70%,问题30%

14.请测丙酮的折光率，并回答下列问题：

(1)测定样品的折光率后为什么要擦洗上下棱镜面？

(2)17.5℃时测得2-甲基-1-丙醇IIDL75=L3968,试计算20℃时其折光率。

(3)什么是化合物的折光率，影响折光率的因素有哪些？

答：

(1)同13(1)。

201754-4

(2)nD=nD-+4.5*10-*(17.5—20.0)=1.3968+4.5*10*(—2.5)=1.3957

(3)同13(3)。

评分标准：装置70%,问题30%

15.请安装一套从茶叶中提取咖啡因的实验装置，并回答下列问题：

(1)本试验步骤主要包括哪几步？各步操作的目的何在？

(2)将蒸储剩余液趁热倒入蒸发皿中，为何要加入生石灰？

答：

(1)本试验步骤主要包括：第一步，将茶叶末放入索氏提取器的滤纸筒中，在圆底烧

加入95%乙醇，装置实验装置，水浴加热回流提取，直到提取液颜色较浅为止。

待冷凝液刚刚虹吸下去时即可停止加热，改成蒸储装置，把提取液中的大部分乙醇

蒸储出来。第二步，趁热把瓶中剩余液倒入装有生石灰的蒸发皿中，搅成浆状，在

蒸气浴上蒸干，除去水分，使成粉状，然后移至石棉网上用酒精灯小心加热，炒片

亥除去水分。第三步，在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺向上的滤纸。，再

在滤纸上罩一个大小合适的漏斗，漏斗顶部塞一小团疏松的棉花，用酒精灯隔着石

棉网小心加热，适当控制温度，尽可能使升华速度放慢，当发现有棕色烟雾时，即

升华完毕，停止加热。

各步操作目的：第一步提取咖啡因粗液。

第二步除处水分和丹宁酸等酸性物质。

第三步升华提纯。

(2)生石灰起干燥和中和作用，以除去水分和丹宁酸等酸性物质。

评分标准：装置70%,问题30%

16.请安装一套从茶叶中提取咖啡因的实验装置，并回答下列问题：

(1)本试验步骤主要包括哪几步？各步操作的目的何在？

(2)什么是升华？凡是固体有机物是否都可以用升华方法提纯？升华方法有何优缺

点？

答：

(1)同15(Do

(2)某些物质在固态时具有相当高的蒸气压，在加热时，不经过液态，而直接气化，

蒸气受到冷却又直接冷凝成固体，这个过程叫做升华。

不是所有的固体有机物都适合用升华提纯。只有在不太高的温度下有足够大的蒸气

压的固体物质可用升华提纯。

升华方法得到的产品一般具有较高的纯度，但温度不易控制，产率较低。

评分标准：装置70%,问题30%

17.请安装一套从茶叶中提取咖啡因的实验装置，并回答下列问题：

(1)本试验步骤主要包括哪几步？各步操作的目的何在？

(2)为何升华操作时，加热温度一定要控制在被升华物质的熔点以下？

答：

(1)同15(Do

(2)防止升华物质变焦。

评分标准：装置70%,问题30%

18.用薄层色谱法鉴别A、B两瓶无标签的化合物是否为同一化合物，并回答下列问题:

(1)什么是化合物的Rf值？

(2)计算化合物A和B的Rf值。

答：

当A、B化合物的Rf值相等时，可能为同一化合物，当A、B化合物的Rf值不

相等时肯定不是同一化合物。

(1)Rf(比移植)表示物质移动的相对距离，即样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点

的距离之比，常用分数表示。

⑵略。

评分标准：装置70%,问题30%

19.用薄层色谱法鉴别A、B两瓶无标签的化合物是否为同一化合物，并回答下列问题

(1)什么是化合物的Rf值？

(2)层析缸中展开剂的高度超过薄层板点样线时，对薄层色谱有何影响？

答：

(1)同18(Do

(2)层析缸中展开剂的高度超过薄层板点样线时，样品溶解到溶剂中，不能进行层析。

评分标准：装置70%,问题30%

20.用薄层色谱法鉴别A、B两瓶无标签的化合物是否为同一化合物，并回答下列问题:

(1)简述薄层色谱的基本原理和主要应用。

(2)什么是化合物的Rf值？

答：

(1)薄层色谱的基本原理：以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到

分离的目的。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可

用于精制化合物的鉴定，跟踪反应进程和柱色谱的先导等方面。

(2)同18(Do

评分标准：装置70%,问题30%

精品课程上网材料之九课程试卷及参考答案

“有机化学实验”(下)

实验操作考试试题，标准答案和评分标准

1.安装一套制备乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：

(1)酯化反应有什么特点？本实验中采取哪些措施提高产品收率？

(2)蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？

答：

(1)酯化反应是在酸催化下的可逆反应。本实验使用价格相对较便宜的反应物无水

乙醇过量，从而促使酯化反应向产物方向进行，提高产率。

(2)少量未反应的乙酸及催化剂H2s。4可使用饱和Na2c03溶液除去；少量未反应的

乙醇，可使用饱和的CaC12溶液除去；副产物乙酸，可在蒸储时除去；少量水

可用无水MgS04干燥除去。

评分标准：装置70%,问题30%

2.安装一套制备肉桂酸的实验装置，并回答下列问题：

(1)水蒸气蒸储除去什么物质？为什么能用水蒸气蒸储法纯化产品？

(2)苯甲醛和丙酸酎在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到什么产品物？

答：

(1)除去未苯甲醛。因为苯甲醛是不挥发的沸点较高的有机物，用一般蒸储、萃取

较难与肉桂酸分离，而它不溶于水，且共沸腾下不与水反应，可随水蒸气一起蒸

储，所以能用水蒸气蒸储法纯化产品。

(2)苯甲醛和丙酸酎在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到的产物是：

CH=CCOOH

C”与CH3cH2coOH

评a分标准：装置70%,问题30%

3.安装一套制备乙酰乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：

(1)本实验使用的仪器和药品为什么一定要干躁，无水？

(2)在回流反应将结束时，在桔红色透明溶液中有时会夹带黄白色沉淀，这是什么物

质？

答：

(1)本实验用酯及金属钠为原料，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来制成醇钠。

用Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯。如果本实验所用仪器和药品不干燥，则

金属钠就会与水反应生成氢氧化钠，而无乙醇钠做催化剂了。

(1)是乙酰乙酸乙酯的钠盐。

评分标准：装置70%,问题30%

4安装一套制备乙酰乙酸乙酯的实验装置，并回答下列问题：

(1)本实验在后处理时，加入50%的醋酸和氯化钠饱和溶液的目的何在？

(2)为什么要用减压蒸储精制产品？

答：

(1)由于乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢活性很强，在醇钠存在时，乙酰乙酸乙酯将

转化成钠盐，而成为反应结束时实际得到的产物。当用50%醋酸处理此钠盐时，就

能使其转化为乙酰乙酸乙酯。再用饱和氯化钠溶液洗涤可降低产物的溶解度，并能

避免酸度过高，尽量减少产物损失。

(2)乙酰乙酸乙酯在常压下很容易分解为“去水乙酸”从而影响产率，故应采用减

压蒸储精制产品。

评分标准：装置70%,问题30%

5.安装一套制备乙酰苯胺的实验装置，并回答下列问题：

(1)反应时为什么要控制分储柱上端的温度保持在105℃?

(2)用苯胺做原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常先要进行酰化？除了冰

醋酸，还可以用哪些试剂做乙酰化剂？

答：

(1)因为反应物乙酸的沸点是117℃,要使反应生成的水被蒸出而乙酸不被蒸出，水

的沸点是100℃。所以温度应一般控制为105℃。

(2)芳香族伯胺很容易反应，在有机合成上为了保护氨基，要先把苯胺转化为乙酰苯

胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。除了冰醋酸外，还可用醋酸酎，

乙酰氯等试剂作为乙酰化剂。

评分标准：装置70%,问题30%

6.安装一套制备乙酰苯胺的实验装置，并回答下列问题：

(1)反应时为什么要控制分储柱上端的温度保持在105℃?

(2)举例说明，本反应在合成上有什么用途？

答：

(1).同8.(Do

(2)本实验在有机合成上主要用来保护氨基，如用在磺胺药的制备，乙酰苯胺经过氯

磺化生成对乙酰胺基苯磺酰氯，再通过氨解、水解得到对氨基苯磺酰胺。

评分标准：装置70%,问题30%

7..安装一套精制吠喃甲醇的实验装置，并回答下列问题：

(1)简述反应过程中加入2g聚乙二醇的作用是什么？

(2)本实验为何要用新鲜的吠喃甲醛？否则，对实验有何影响？

答：

(1)聚乙二醇在反应中作为相转移催化剂。

(2)吠喃甲醛易发生氧化反应生成酸，存放过久会变成棕褐色甚至黑色，使反应无法

发生。

评分标准：装置70%,问题30%

8.安装一套精制吠喃甲醇和吠喃甲酸的实验装置，并回答下列问题：

(1)反应液为什么要用乙醛萃取，萃取的是什么产品？

(2)酸化这一步为什么是影响产率的关键，应如何保证完成？

答：

(1)反应液用乙醛萃取可使峡喃甲醇与吠喃甲酸分离。乙醛萃取得到糠醇。

(2)酸化可使峡喃甲酸钠转化为吹喃甲酸，得到所需产物。酸化时酸量一定要加足,

保证Ph为2〜3,使吠喃甲酸充分游离出来，提高产率。

评分标准：装置70%,问题30%

9.安装一套制备8—羟基唾咻的实验装置，并回答下列问题：

(1)为什么第一次水蒸气蒸储要在酸性条件下进行？第二次要在中性条件下进行？

(2)在Skraun反应中，为何甘油的含量必须小与0.5%?浓硫酸、硝基酚的作用各司

什么？

答：

(1)第一次水蒸气蒸储的目的是除去未反应的邻硝基苯酚(邻硝基苯酚为酸性)。

第二次水蒸气蒸储的目的是蒸出8—羟基唾琳。8—羟基唾啾既溶于碱又溶于酸

而成盐，且成盐后不能被水蒸气蒸储出来。因而只有在中性条件下进行，析出8

一羟基唾琳沉淀最多，以提高产率，所以，第二次水蒸气蒸储必须在中性条件下

进行。

(2)在本反应中甘油在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛，然后再与邻氨基酚加成，最

终合成8一羟基唾琳。如果甘油水分含量较大，则8—羟基唾琳的产量不高。浓

硫酸作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚与丙烯醛的加成物脱水成环。

硝基酚使弱氧化剂，能将成环产物8—羟基一1,2一二氢唾琳氧化成8—羟基唾

琳，邻硝基酚本身则还原为邻氨基酚，可参与缩合反应。

评分标准：装置70%,问题30%

10.安装一套制备8—羟基唾咻的实验装置，并回答