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文档简介
关于糖类油脂蛋白质合成材料§15.1糖类和油脂第2页,共73页,2024年2月25日,星期天复习目标展示:①葡萄糖的组成、结构、性质、用途。②淀粉和纤维素的结构、性质。③高分子化合物的水解反应和酯化反应。④油脂的定义、结构、组成、性质及应用。
第3页,共73页,2024年2月25日,星期天对应学生书P139一、糖类概述1.概念:糖类一般是
或
,以及能
生成它们的化合物,可用通式Cn(H2O)m表示,但糖不一定符合此通式,符合此通式的也不一定是糖。2.分类:①不能水解的糖为单糖;②能水解成二、三、四分子单糖的糖为
;③能水解成许多分子单糖的糖为
。多羟基醛多羟基酮水解低聚糖多糖第4页,共73页,2024年2月25日,星期天思维延伸:碳水化合物的名称不能正确反映糖类的组成和结构特征。糖类中氢、氧原子个数比并不都是2∶1,也并不以水分子的形式存在,如鼠李糖(C6H12O5);而符合此通式的也并不一定是糖,如甲醛(CH2O)。第5页,共73页,2024年2月25日,星期天二、单糖1.葡萄糖:(1)结构简式:
,特点:多羟基醛。(2)化学性质:①还原性:能发生
和能与新制
悬浊液反应。CH2OH(CHOH)4CHO银镜反应Cu(OH)2第6页,共73页,2024年2月25日,星期天②加成反应:与H2加成生成
。③酯化反应:与酸发生
。己六醇酯化反应第7页,共73页,2024年2月25日,星期天2CH3CH2OH+2CO2↑6CO2+6H2O第8页,共73页,2024年2月25日,星期天(3)制法:淀粉水解(4)用途:做营养物质和还原剂。第9页,共73页,2024年2月25日,星期天2.果糖:(1)分子式:
;(2)结构简式:
;(3)结构特点:多羟基酮,果糖和葡萄糖互为同分异构体;(4)性质:白色晶体,溶于水,有甜味。思维延伸:果糖与葡萄糖互为同分异构体,但葡萄糖能使溴水褪色(被溴水氧化)而果糖不能。C6H12O6CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH第10页,共73页,2024年2月25日,星期天想一想:最简式是CH2O的物质有哪些?提示
CH2O(甲醛)
C2H4O2
C3H6O3
C6H12O6第11页,共73页,2024年2月25日,星期天三、二糖(C12H22O11)1.蔗糖和麦芽糖的相似之处:(1)组成相同,分子式均为
,互为
。(2)都属于二糖,水解都生成
。(3)水解的生成物都能还原
和
悬浊液。C12H22O11同分异构体2分子单糖新制的Cu(OH)2银氨溶液第12页,共73页,2024年2月25日,星期天2.蔗糖和麦芽糖的区别:(1)麦芽糖分子中含有
,是还原糖。蔗糖分子中无
,不能还原银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液。(2)水解生成物不同:麦芽糖水解生成2分子
;蔗糖水解生成
、
。(3)存在:甘蔗和甜菜中含蔗糖,淀粉在酶作用下水解可以得到麦芽糖。—CHO—CHO葡萄糖1分子葡萄糖1分子果糖第13页,共73页,2024年2月25日,星期天想一想:某同学做蔗糖水解实验,取一半水解液与银氨溶液反应,没有明显现象,取另一半与新制氢氧化铜悬浊液加热反应,也没有明显现象,该同学说蔗糖水解产物中不含葡萄糖。你认为这个结论对吗?为什么?提示:不对。因为该同学未将蔗糖水解液用碱中和,故没有明显现象。第14页,共73页,2024年2月25日,星期天四、多糖1.淀粉:(1)组成和结构:分子组成为
,是由几百到几千个葡萄糖单元构成的
,分子结构有
结构和
结构两种。(2)物理性质:白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊。(3)化学性质:①不与银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,不显
。②在稀酸作用下和在人体中均能发生水解,最终产物为
。③淀粉遇碘(I2)变
。(C6H10O5)n高分子化合物还原性葡萄糖蓝直链支链第15页,共73页,2024年2月25日,星期天(4)生成与存在:在自然界中经
作用生成。淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里,谷类中含量较多。(5)用途:淀粉是人类生活中三大营养物质之一,同时也是一种工业原料,可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。光合第16页,共73页,2024年2月25日,星期天2.纤维素:(1)组成与结构:分子组成为
,是由几千个葡萄糖单元构成的
。与淀粉相比,虽然分子组成相同,但由于n值不同(一般纤维素大于淀粉),所以两者并非同分异构体。纤维素分子的一个结构单元含三个—OH。(2)物理性质:白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。(C6H10O5)n高分子化合物第17页,共73页,2024年2月25日,星期天(3)化学性质:①没有—CHO,不与银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液反应,不显
。②在70%的H2SO4和水浴加热的条件下能发生水解,最终产物也是
,但比淀粉水解困难。③酯化反应(制硝化纤维):还原性葡萄糖第18页,共73页,2024年2月25日,星期天(4)用途:主要用于制造纤维素硝酸酯,得到火棉(制无烟火药)和胶棉(制喷漆和塑料及用于封瓶口);制造纤维素醋酸酯(用于制电影胶片片基);制造黏胶纤维(短的称人造棉,长的称人造丝,薄膜称玻璃纸);用于造纸等。第19页,共73页,2024年2月25日,星期天五、食品添加剂与人体健康1.食品添加剂:用于改善食品品质、延长食品保存期、增加食品营养成分的一类化学合成物质或天然物质。常见的食品添加剂类别有食用色素、食用香精、甜味剂、鲜味剂、防腐剂、抗氧化剂、营养强化剂等。2.若违反规定,将一些不能作为食品添加剂的物质当做食品添加剂,或者超量使用食品添加剂,均会损害食用者的健康。第20页,共73页,2024年2月25日,星期天六、酯类
起反应生成的一类化合物叫做酯,其通式为
,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式为
,与同碳原子数的饱和一元羧酸互为
。1.乙酸乙酯:无色、具有香味的液体,密度比水小,不溶于水,能发生水解反应:醇跟酸CnH2nO2同分异构体CH3COOH+C2H5OHCH3COONa+C2H5OH第21页,共73页,2024年2月25日,星期天碱性条件下酯的完全水解,是上述平衡向正方向移动的结果。2.甲酸酯:HCOOR,由于分子中含有—CHO,故可发生
,也可被新制的Cu(OH)2悬浊液
(生成红色Cu2O)。银镜反应氧化第22页,共73页,2024年2月25日,星期天七、油脂1.油脂的组成和结构:油脂是人类的主要食物之一,也是重要的工业原料。在室温下,植物油脂呈液态,叫做油;动物油脂呈固态,叫做脂肪。脂肪和油统称油脂。油脂是热能最高的营养成分,人体中的脂肪还是维持生命活动的一种备用能源。油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸和油酸等)与甘油生成的甘油酯,因此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下:第23页,共73页,2024年2月25日,星期天其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同,则称为
;如果R1、R2、R3不相同,则称为
。天然油脂大都是混甘油酯。2.油脂的物理性质:油脂密度比水小,难溶于水,易溶于苯、汽油等有机溶剂。单甘油酯混甘油酯第24页,共73页,2024年2月25日,星期天3.油脂的化学性质。(1)油脂的氢化(硬化、还原):
C17H35COOCH2
第25页,共73页,2024年2月25日,星期天(2)油脂的水解:油脂在适当条件下(如有酸、碱或高温水蒸气存在)可发生水解反应,生成甘油和相应的高级脂肪酸(或盐)。工业上根据这一原理,可用油脂为原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。第26页,共73页,2024年2月25日,星期天油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐,这样的反应也叫皂化反应。例如,硬脂酸甘油酯发生皂化反应,生成硬脂酸钠和甘油。第27页,共73页,2024年2月25日,星期天八、肥皂和合成洗涤剂1.盐析:在已形成的胶体中,加入适量的某些盐,使原来分散质的溶解度降低,从而使它析出的过程叫盐析。盐析是可逆的。2.肥皂的制取:第28页,共73页,2024年2月25日,星期天3.去污原理:肥皂和合成洗涤剂的去污原理相同,它们的结构中都有极性的亲水基和非极性的憎水基(亲油基),洗涤时,经摩擦或振荡,油污便从衣服上分离下来。第29页,共73页,2024年2月25日,星期天4.类比法记忆肥皂和合成洗涤剂的有关知识。物质肥皂合成洗涤剂结构特征是否适宜在硬水中使用不适宜,在硬水中生成沉淀,从而丧失去污能力适宜,不生成沉淀原料油脂石油去污能力肥皂<合成洗涤剂第30页,共73页,2024年2月25日,星期天想一想:1.怎样检验皂化反应是否完全?提示:可以用玻璃棒取出几滴样品放在试管中,加入4~5mL水,将试管浸在热水中或放在火焰上加热,并不断振荡。若混合物完全溶解,无油滴析出,表示皂化反应完全,否则还需要加热碱液与油脂的混合物,再检验,直至皂化完全为止。第31页,共73页,2024年2月25日,星期天2.在油脂水解后的溶液中加入NaCl固体的作用是什么、用量是什么?提示:加入NaCl固体的作用是使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出,并浮在表面,而其他副产物均溶于NaCl溶液中,便于分离。NaCl用量要适中。用量少,盐析不充分;用量太多,NaCl混入肥皂中影响肥皂的固化。
第32页,共73页,2024年2月25日,星期天对应学生书P141一、糖类的水解1.实验室检验糖类水解反应应注意的问题。实验室中淀粉、纤维素常在无机酸(如稀H2SO4)催化作用下发生水解,生成葡萄糖,欲检验水解产物葡萄糖的生成,必须先加入NaOH溶液中和做催化剂的硫酸,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行实验。第33页,共73页,2024年2月25日,星期天2.淀粉水解程度的判断。淀粉在酸的作用下能够发生水解反应,最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝,能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解,其溶液中没有葡萄糖,则不能发生银镜反应;如果淀粉已完全水解,其溶液中没有淀粉,遇碘则不能变蓝;如果淀粉仅部分水解,其溶液中有淀粉还有葡萄糖,则既能发生银镜反应,又能遇碘变成蓝色。第34页,共73页,2024年2月25日,星期天二、几种物质的比较1.油脂和矿物油比较。物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质、不能水解具有酯的性质,能水解,并兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化第35页,共73页,2024年2月25日,星期天2.酯和油脂的区别和联系。类别酯油脂结构特点由酸与醇反应生成的一类有机物由高级脂肪酸与甘油反应生成的酯化学性质水解水解、氢化油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应联系油脂是一类特殊的酯第36页,共73页,2024年2月25日,星期天对应学生书P141热点1糖类的结构和性质【例1】糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖,主要存在于肝脏中,所以又叫动物淀粉或肝糖。下列关于糖元的叙述中正确的是(
)A.糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体B.糖元与淀粉、纤维素属于同系物C.糖元水解的最终产物是葡萄糖D.糖元具有还原性,能发生银镜反应第37页,共73页,2024年2月25日,星期天解析:观察糖元的化学式,与淀粉和纤维素相似,都为多糖,无还原性;并且它们的n值不同,所以不是同分异构体;它们在组成上也不是相差若干个CH2基团,而是相差若干个葡萄糖单元,故不为同系物;糖元中含有n个葡萄糖单元,因此水解的最终产物为n个葡萄糖分子。答案:C规律方法:判断未知物的性质,必须将题目给予的信息和以前所学知识紧密结合在一起,分析出物质的结构特点,再判断该物质的性质。第38页,共73页,2024年2月25日,星期天变式探究1核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为下列关于核糖的叙述正确的是(
)A.与葡萄糖互为同分异构体B.可以与银氨溶液作用形成银镜C.可以跟氯化铁溶液作用显色D.可以使紫色石蕊试液变红解析:核糖的分子比葡萄糖少一个碳原子,A不正确;含有醛基,能够发生银镜反应;无酚羟基,故不能与氯化铁发生显色反应;无羧基,所以也不能使石蕊试液变红。答案:B第39页,共73页,2024年2月25日,星期天热点2判断淀粉的水解程度【例2】向淀粉溶液中加入少量稀硫酸,加热,使淀粉水解,为测定其水解程度,需要的试剂是(
)①氢氧化钠溶液;②银氨溶液;③新制氢氧化铜悬浊液;④碘水A.④B.②④C.①③④D.③④解析:淀粉在稀硫酸的作用下水解成葡萄糖,而检验淀粉要用碘单质,检验葡萄糖要用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,但要注意必须先用碱液中和酸,才能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液发生反应。故正确的组合为①③④或①②④。答案:C第40页,共73页,2024年2月25日,星期天规律方法:有机物的性质以化学实验的形式加以考查,也是高考中的一种流行形式。第41页,共73页,2024年2月25日,星期天变式探究2某学生称取9g淀粉直接溶于水,测定淀粉的水解率,其过程如下:(1)各步所加试剂为A__________________________,B________________,C______________________。(2)只加A溶液,不加B溶液是否可以?__________。理由是____。(3)当析出2.16g金属单质时,淀粉的水解率是________________。第42页,共73页,2024年2月25日,星期天答案:(1)稀硫酸氢氧化钠溶液银氨溶液(2)不可以葡萄糖发生银镜反应只能在碱性条件下进行(3)18%第43页,共73页,2024年2月25日,星期天热点3考查油脂的化学性质【例3】下列有关油脂的反应属于取代反应的是(
)A.油脂的硬化B.油酸甘油酯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.油脂的皂化反应D.油脂的酸性水解解析:油脂的硬化属于加成反应;使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应;油脂的皂化(碱性条件下水解)和酸性条件下水解都属于取代反应。答案:CD第44页,共73页,2024年2月25日,星期天规律方法:明确有机物的结构,理解有机反应的实质,考查物质的化学性质实质上就是对有机物分子结构及其官能团的考查。第45页,共73页,2024年2月25日,星期天变式探究3既能发生水解反应又能发生氢化反应的是(
)A.油酸甘油酯 B.软脂酸甘油酯C.油酸 D.乙酸乙酯解析:油酸甘油酯属于酯类,能发生水解反应,并且其分子中含有碳碳双键,能发生氢化反应。答案:A第46页,共73页,2024年2月25日,星期天热点4考查油脂的皂化反应【例4】可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(
)A.反应液使红色石蕊试纸变蓝B.反应液使蓝色石蕊试纸变红C.反应后静置,反应液分为2层D.反应后静置,反应液不分层第47页,共73页,2024年2月25日,星期天解析:由于油脂难溶于水,高级脂肪酸钠和甘油皆是溶于水的物质,若反应基本完成,静置后溶液不会出现分层的现象;虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性,使红色石蕊试纸变蓝,但由于皂化反应是在碱性条件下进行的,用红色石蕊试纸无法确定油脂皂化反应是否已基本完成。答案:D第48页,共73页,2024年2月25日,星期天规律方法:本题考查学生灵活运用知识的能力,通过分析油脂皂化反应的实质、生成物的性质,推出反应后的现象。第49页,共73页,2024年2月25日,星期天变式探究4油脂皂化后,使高级脂肪酸钠和甘油从混合物中充分分离,应加入的试剂是(
)A.盐酸B.食盐C.水D.氢氧化钠解析:油脂皂化后的分散系为胶体,加入食盐使高级脂肪酸钠胶体分离出的过程为盐析。答案:B第50页,共73页,2024年2月25日,星期天热点5有关油脂计算题目的考查【例5】某油脂1.774g完全催化加氢,需标准状况下氢气134.4mL,氢化后皂化,消耗NaOH0.24g,若该油脂是单甘油酯,写出它的结构简式________________。第51页,共73页,2024年2月25日,星期天解析:设该油脂的相对分子质量为Mr。(RCOO)3C3H5+3NaOH―→3RCOONa+C3H5(OH)3Mr3×401.774g0.24g解得Mr=887设氢化后高级脂肪酸甘油酯为(CnH2n+1COO)3C3H5。(14n+45)×3+41=887,解得n≈17第52页,共73页,2024年2月25日,星期天即1mol该油脂可与3molH2完全发生加成反应,所以每个油脂分子内原有3个C===C,则原油酯的结构简式为(C17H33COO)3C3H5。答案:
第53页,共73页,2024年2月25日,星期天规律方法:本题根据化学反应原理,再利用物质的量守恒关系进行解答,综合考查学生分析问题、提取信息和运算的能力,这是高考题中对计算题的一种基本考查形式。第54页,共73页,2024年2月25日,星期天变式探究5某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。(1)写出B的分子式________。(2)C的结构简式为__________,C的名称是________。(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式____________________________________________________________________________________________________________。第55页,共73页,2024年2月25日,星期天第56页,共73页,2024年2月25日,星期天答案:
(1)C18H32O2(2)CH3—(CH2)18—COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)(3)CH3CH2CH2CH2COOH、第57页,共73页,2024年2月25日,星期天总结投影易错点提示:1.蔗糖与麦芽糖结构的异同。2.淀粉、纤维素的差异性。3.酯与油脂的异同。4.皂化反应与酯的水解反应的区别与联系。第58页,共73页,2024年2月25日,星期天对应学生书P1421.(2010·肥西一中)油酸是一种不饱和脂肪酸,其分子结构如下图所示。下列说法不正确的是(
)第59页,共73页,2024年2月25日,星期天A.油酸的分子式为C18H34O2B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C.1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应D.1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应解析:油酸分子中存在—COOH,因此可与NaOH发生中和反应;油酸分子中存在一个碳碳双键,因此1mol油酸能与1molH2发生加成反应;甘油分子中存在3个醇羟基,因此1mol甘油能与3mol油酸发生酯化反应。答案:C第60页,共73页,2024年2月25日,星期天2.(2010·安徽灵璧月考)糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质,下列关于它们的说法中不正确的是(
)A.淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应B.糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物C.人们可以利用电泳来分离某些氨基酸和蛋白质D.可以利用丁达尔效应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液解析:糖类中的单糖、二糖等不是高分子化合物,油脂一定不是高分子化合物。答案:B第61页,共73页,2024年2月25日,星期天3.近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活,进入人们的视野,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足,溶解性好,防龋齿,适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的晶体,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述中不正确的是(
)A.木糖醇与葡萄糖、果糖等一样,是属于多羟基醛或酮,是一种单糖B.已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大,说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程C.木糖醇是一种五元醇D.木糖醇是一种无糖型植物甜味剂第62页,共73页,2024年2月25日,星期天解析:由木糖醇的结构简式知分子中只含羟基,故A错,C正确,由题干的信息说明木糖醇易溶于水,溶解是吸热过程,且是无糖型植物甜味剂。答案:A第63页,共73页,2024年2月25日,星期天4.纤维素被称为第七营养素。食物中的纤维素虽然不能为人体提供能量,但能促进肠道蠕动、吸附排出有害物质。从纤维素的化学成分看,它是一种(
)A.二糖B.多糖C.氨基酸D.脂肪解析:纤维素的化学式为(C6H10O5)n,它是一种多糖。答案:B第64页,共73页,2024年2月25日,星期天5.下列关于“二糖”的说法中,正确的是(
)A.二糖的分子结构中含有两个单糖分子B.二糖溶于水可转化为单糖C.二糖水解一定能得到两种单糖D.二糖水解一定能得到两分子单糖答案:D第65页,共73页,2024年2月25日,星期天6.完成下列反应的方程式:①H3CC18OOC2H5+H218O―→______+________②C25H46O(胆固醇)+______________(写化学式)―→C32H50O2(胆固醇酯)+H2O③C2H5OOCCOOC2H5+2H2O―→______+______⑥HOCH2CH2C
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