1.1.1有机化合物的分类方法高二学案（人教版2019选择性必修3）

1.1.1有机化合物的分类方法学习目标学习目标1.了解有机化合物常见的分类方法。2.了解常见有机化合物的结构，认识有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构和名称。重点、难点：有机化合物的结构，认识有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构和名称。自主学习自主学习一、依据碳骨架分类1．根据碳原子组成的分子骨架：有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可分为脂肪烃和脂肪烃衍生物；环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括脂环烃和脂环烃衍生物，芳香族化合物包括芳香烃和芳香烃衍生物【微点拨】①链状化合物通常又称为脂肪(族)化合物，原因是这类化合物最初是从动物脂肪中获取的如：CH3CH2CH2CH3、CH2CHCH2CH3、CHCCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等②脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃=3\*GB3③脂环化合物与芳香族化合物的区别a．脂环化合物：不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等b．芳香化合物：含一个或多个苯环的化合物均称为芳香族化合物如：(苯)、(萘)、(溴苯)等=4\*GB3④芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系=5\*GB3⑤环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等如：吡啶()、呋喃()=6\*GB3⑥芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个2．烃的分类(1)定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃(2)烃的分类二、依据官能团分类1．烃的衍生物(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等(2)常见烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯2．官能团(1)定义：决定有机化合物特性的原子或原子团(2)常见的官能团：碳碳双键()、碳碳三键(－C≡C－)、碳卤键(－X)、羟基(－OH)、醚键()、醛基(－CHO)、羰基()、羧基(－COOH)、酯基(－COOC)、氨基(－NH2)、硝基(－NO2)3．依据官能团分类有机化合物类别官能团名称官能团结构代表物名称代表物结构简式烃烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键—C≡C—乙炔CH≡CH芳香烃——苯烃的衍生物卤代烃碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇羟基－OH乙醇CH3CH2OH酚羟基－OH苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基－NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2【微点拨】①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：、、等b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：、、=2\*GB3②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团=3\*GB3③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性=4\*GB3④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如：具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类=5\*GB3⑤醛基与酮羰基的区别：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H原子相连如：乙醛()，丙酮()=6\*GB3⑥羧基与酯基的区别：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基=7\*GB3⑦注意醚键与酯基的区别：醚键是两烃基通过O原子相连，酯基是，R为烃基如：甲乙醚(CH3OC2H5)，甲酸乙酯()=8\*GB3⑧官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)概念决定有机化合物特殊性质的原子或原子团有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例－OH羟基－CHO醛基－CH3甲基－OH羟基－CHO醛基－COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)铵根离子OH－氢氧根离子联系=1\*GB3①根、基与官能团均属于原子或原子团=2\*GB3②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(－CH3)是基，但不是官能团=3\*GB3③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子=4\*GB3④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为－OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－学习过程学习过程读课本46页，完成下列问题1、熟记有机物按碳的骨架分类树状图2、按官能团分类相关概念（1）烃的衍生物烃分子里的_________被其他_________________所取代，衍生出的一系列新的化合物。（2）官能团决定化合物_________的原子或原子团。（3）常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物，填写表中空白类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃碳碳双键_________乙烯_________炔烃碳碳三键_________乙炔_________芳香烃苯_________卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷_________醇—OH_________乙醇_________酚—OH_________苯酚_________醚_________乙醚_________醛_________乙醛_________酮_________丙酮_________羧酸_________乙酸_________酯酯基_________乙酸乙酯__________________胺—NH2氨基甲胺________酰胺酰胺基________乙酰胺________小组合作：怎样区别脂环化合物和芳香化合物？含有相同官能团的有机化合物，一定属于同类物质吗？根据官能团的不同对下列有机物进行分类课堂练习课堂练习1．下列有关甲醛(HCHO)分子的说法正确的是A．其中C原子采取sp即杂化B．是三角锥形C．其中HCO键的键角大于HCH键的键角D．是手性分子【答案】C【详解】A．HCHO分子中C原子孤电子对数为，形成3个σ键，价电子对数为3，C原子采取sp2杂化，A错误；B．甲醛分子中C原子价电子对数为3，无孤电子对，为平面三角形结构，B错误；C．HCHO的结构式为，双键的排斥作用大于单键，甲醛分子中HCO键键角大于HCH键键角，C正确；D．甲醛中的碳原子形成了碳氧双键，不满足手性碳定义，D错误；故选C。2．下列说法正确的是A．分子式为C4H10的物质一定是纯净物B．乙醛与环氧乙烷互为同分异构体C．35Cl和35Cl质子数、中子数均相同，是同一种核素D．CH3CH2COOCH3与CH3COOCH2CH3互为同系物【答案】B【详解】A.丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，有可能是二者混合物，A错误；B．乙醛与环氧乙烷分子式都是且二者官能团不同所以互为同分异构体，B正确；C．35Cl和35Cl质子数、中子数均相同但是二者核外电子数不同，是两种不同的粒子，不是同一种核素，C错误；D．与分子式相同结构不同，是同分异构体，D错误；故选B。3．下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是A．的一溴代物有4种B．分子式为属于烯烃的同分异构体有4种C．分子式为属于羧酸的同分异构体有4种D．分子式为的同分异构体有3种【答案】D【详解】A．有5种不同的氢如图，一溴代物有5种，故A错误；B．C4H8的碳架连接方式有①CCCC和②CC(C)C，其中①中添加双键的方式有2种，②添加双键的方式有1种，所以C4H8中属于烯烃类的同分异构体有3种，故B错误；C．分子式为属于羧酸的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH共2种，故C错误；D．C5H12的异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、(CH3)4C，则分子式为的同分异构体有3种，故D正确；故选D。4．叔丁基溴能发生乙醇解反应，共分三步进行，其反应进程中的能量变化如图所示，下列说法不正确的是

A．叔丁基溴在乙醇中溶剂解的总反应速率由第三步反应决定B．叔丁基溴在乙醇中溶剂解的总反应属于取代反应C．若叔丁基氯在乙醇中发生相似的溶剂解，则第一步反应的焓变将增大D．适当升温，叔丁基溴在乙醇中溶剂解正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度【答案】A【详解】A．总反应速率由慢反应决定，由图可知，第一步反应的正反应活化能最大，反应速率最慢，所以叔丁基溴在乙醇中溶剂解的总反应速率由第一步反应决定，A项错误；B．叔丁基溴在乙醇中溶剂解的总反应为(CH3)2CBr+C2H5OH→(CH3)3COC2H5+HBr，根据化学方程式可知，该反应为取代反应，B项正确；C．氯的非金属性比溴强，CCl键比CBr键稳定，说明起始时叔丁基氯的能量比叔丁基溴的能量低，则叔丁基氯第一步反应的焓变△H1

比叔丁基溴第一步反应的焓变△H1

大，C项正确；D．由图可知，生成物的总能量小于反应物总能量，总反应为放热反应，升高温度，平衡逆移动，v逆＞v正，则适当升温，叔丁基溴在乙醇中溶剂解正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度，D项正确；答案选A。5．在化学世界中，每种物质都有对应的化学式，但同一化学式可能表示不同的物质。下列化学式中，只表示一种物质的是（

）A．C B． C． D．【答案】B【详解】A．C表示的物质可能是金刚石、石墨等，A不符合题意；B．表示的物质只能是甲烷，B符合题意；C．表示的物质可能是乙醇或二甲醚，C不符合题意；D．C4H10表示的物质可能是正丁烷或异丁烷，D不符合题意。答案选B。6．如图所示的布洛芬中含有几个手性碳原子A．0 B．1 C．2 D．3【答案】B【详解】同一碳原子连接四个不同的原子或原子团，则该碳原子为手性碳原子，布洛芬所含的手性碳原子如图星号所示：，故选B。7．血红素补铁剂的结构如图所示。下列关于该补铁剂的说法错误的是A．含有羧基和碳碳双键B．可与H2发生加成反应C．碳原子的杂化方式有sp2和sp3D．无论该补铁剂的稳定常数多大，均不能与磷酸盐类药物同服【答案】D【详解】A．根据结构简式，可知含有羧基和碳碳双键，故A说法正确；B．含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故B说法正确；C．根据结构，碳有两种形式，“C=C”、“C=N”、“C=O”中碳原子杂化类型为sp2，“CH3”、亚甲基、次甲基上的碳原子杂化类型为sp3，故C说法正确；D．补铁剂中的亚铁极易与磷酸盐反应产生沉淀，当补铁剂的稳定常数极大时，溶液中含铁量极少，不与磷酸盐生成沉淀，这时可以同服，故D说法错误；答案为D。8．有机物M的结构简式是，能用该结构简式表示的M的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．12种 B．16种 C．20种 D．24种【答案】C【详解】丁基（－C4H9）有四种，－C3H6Br，除了Br原子外，其实就是亚丙基，而亚丙基（－C3H6－）有五种，4×5＝20种，答案选C。9．苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】C【详解】苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，得到，发生氯代反应，由于有5种不同环境的氢，因此其一氯代物的同分异构体数目有5种，故C符合题意。综上所述，答案为C。10．某芳香族有机物的分子式为，分子中除苯环外不含其他环。下列关于该有机物的说法错误的是A．分子中可能含有两个醛基(CHO)B．可能含有一个OH、一个醛基(CHO)和1个乙炔基(C≡CH)C．分子中可能含有两个羟基和一个丙醛基(C≡CCH3)D．分子中可能含有一个醛基(CHO)和一个乙酰基(COCH3)【答案】B【分析】该分子的不饱和度为，含苯环，苯环的不饱和度为4，故除苯环外还有2个不饱和度。【详解】A．醛基的不饱和度为1，2个醛基的不饱和度为2，满足题意，A正确；B．醛基的不饱和度为1，乙炔基(C≡CH)的不饱和度为2，不符合题意，B错误；C．丙醛基的不饱和度为2，满足题意，C正确；D．醛基的不饱和度为1，乙酰基的不饱和度为1，满足题意，D正确；故选B。11．有机物M广泛应用于多种香精中，其结构简式如图所示，该分子结构中所含官能团的种类有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】B【详解】根据M的结构简式可知，其含有官能团：碳碳双键、羟基，共2种；故选B。12．下列物质属于同系物的是①CH3CH2COOH；②；③；④CH3CH2OHA．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和③【答案】C【详解】A．①为羧酸，②为酯，两者结构不相似，不是同系物，A错误；B．③为羧酸，④为醇，两者结构不相似，不是同系物，B错误；C．①为羧酸，③为羧酸，两者结构相似，且分子构成上相差2个CH2，它们互为同系物，C正确；D．②为酯，③羧酸，两者结构不相似，不是同系物，D错误；故选C。13．下列说法错误的是A．有3种同分异构体B．的一氯代物有3种C．有4种同分异构体D．的二氯代物只有1种【答案】B【详解】A．的同分异构体有CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4共3种，A正确；B．分子中，含有2种H原子，一氯代物有2种，B错误；C．C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种结构，分别有2种不同性质的氢原子，则有4种同分异构体，C正确；D．为正四面体结构，其二氯代物只有1种，D正确；故选B。14．列化学用语或图示不正确的是A．甲醛和乙酸的实验式均为：CH2OB．羟基的电子式：C．反2丁烯的分子的球棍模型：D．HCl分子中σ键的形成：【答案】C【详解】A．实验式是指原子最简原子个数比的式子，甲醛结构简式为：HCHO，乙酸的结构简式为CH3COOH，实验室均为：CH2O，故A正确；B．羟基不带电，故羟基的电子式为：，故B正确；C．反2丁烯的两个甲基在双键的异侧，为顺2丁烯，故C错误；D．HCl分子中σ键的形成是氢原子s电子和氯原子的3p电子形成一对共用电子对，形成σ键，σ键的形成过程为：，故D正确；答案选C。15．下列物质属于醇的是A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH【答案】C【分析】分子中含有跟烃基或苯环侧链上的碳相连的羟基的化合物叫做醇。【详解】A．CH3CH2CH2CH3属于烷烃，没有羟基，A不符合题意；B．(CH3)2CHCH3属于烷烃，没有羟基，B不符合题意；C．CH3CH2CH2OH中有跟烃基的碳相连的羟基，属于醇类，C符合题意；D．CH3CH2COOH中有羧基，属于羧酸，D不符合题意；故选C。16．如图所示是用键线式表示的两种有机化合物：(1)降冰片烷和篮烷的分子式分别是、。(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有种(不考虑立体异构)。(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有种(不考虑立体异构)。【答案】34【详解】(1)根据键线式的书写规则，可知每个拐点及交点均表示碳原子，再根据每个碳原子形成四条键的原则数出氢原子数，可得到降冰片烷和篮烷的分子式分别是、；(2)降冰片烷的分子结构对称，共有3种类型的氢原子，如图所示：，所以降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有3种；(3)篮烷上有4种类型的氢原子，如图所示：，篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有4种。17．甲醚（CH3OCH3）被称为21世纪的新型燃料，它清洁、高效、具有优良的环保性能，甲醚是一种无色气体，具有轻微的醚香味，甲醚可作燃料电池的燃料。(1)甲醚（CH3OCH3）与（填结构简式）互为同分异构体。(2)工业上利用H2和CO2合成二甲醚的反应如下：6H2（g）+2CO2（g）CH3OCH3（g）+3H2O（g），反应放热。I.一定温度下，在一个固定体积的密闭容器中进行该反应。下列能判断反应到达化学平衡状态的是（选填编号，注意大小写）a.c(H2)与c(H2O)的比值保持不变b.单位时间内有2molH2消耗时有1molH2O生成c.容器中气体密度不再改变d.容器中气体压强不再改变II.温度升高，该化学平衡逆向移动后到达新平衡，混合气体的平均相对分子质量将（填“变大”、“变小”或“不变”）(3)以甲醚、空气、氢氧化钾溶液为原料，石墨为电极可构成燃料电池，该燃料电池的负极反应式为。【答案】(1)CH3CH2OH(2)ad变小(3)CH3OCH3+16OH12e=2+11H2O【详解】（1）甲醚（CH3OCH3）分子式是C2H6O，与乙醇CH3CH2OH互为同分异构体；答案为：CH3CH2OH。（2）I．a．建立平衡的过程中，c(H2)减小，c(H2O)增大，c(H2)与c(H2O)的比值是变量，则c(H2)与c(H2O)的比值保持不变能说明该反应达到平衡状态；b．单位时间内有2molH2消耗时有1molH2O生成都是指正反应，不能说明该反应达到平衡状态；c．该反应中所有物质都呈气态，混合气体的总质量始终不变，容器的体积不变，容器中气体的密度始终不变，容器中气体密度不再改变不能说明反应达到平衡状态；d．该反应是一个反应前后气体体积减小的可逆反应，建立平衡的过程中气体的压强是变量，容器中气体压强不再改变能说明反应达到平衡状态；答案：ad。II．温度升高，平衡逆向移动，混合气体分子总物质的量增大，混合气体的总质量不变，则混合气体的平均摩尔质量变小，混合气体的平均相对分子质量变小；答案为：变小。（3）以甲醚、空气、氢氧化钾溶液为原料，石墨为电极可构成燃料电池，二甲醚失去电子，发生氧化反应，氧气获得电子，发生还原反应，所以通入二甲醚的电极为负极，负极二甲醚发生失电子的氧化反应生成，同时产生水，负极反应式为CH3OCH3+16OH12e=2+11H2O；答案为：CH3OCH3+16OH12e=2+11H2O。18．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：+(Z=—COOR，—COOH等)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：。【答案】、、、【详解】A的链状同分异构体可发生银镜反应说明