第08课苯的同系物（原卷版）

第08课苯的同系物1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质，上的差异。2．了解苯及其同系物的简单命名。3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。一、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物1.芳香族化合物：分子里含有的化合物如：、、、、、、、、、、、、2.芳香烃：分子里含有苯环或个苯环的烃称为芳香烃如：、、、、、、、、3.苯的同系物：苯环上的氢原子被取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是，通式为CnH2n－6(n≥7)如：、、、4.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系二、常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/0C沸点/0C密度/(g·cm－3)甲苯—951110.867乙苯—951360.867二甲苯邻二甲苯(1,2—二甲苯)—251440.880间二甲苯(1,3—二甲苯)—481390.864对二甲苯(1,4—二甲苯)—131380.861三、苯的同系物的物理性质1.苯的同系物的物理性质①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的色液体，密度比水，溶于水，溶于有机溶剂，本身作。②随碳原子数增多，熔沸点依次，密度依次；苯环上的支链越，溶沸点越。③同分异构体中，苯环上的侧链越，侧链在苯环上分布越，熔沸点越。2.三种二甲苯的沸点与密度①沸点：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯②密度：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯四、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同1.氧化反应①苯的同系物燃烧通式：甲苯与氧气燃烧：②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色(苯环对侧链的影响)a．实验探究——【实验22p46】实验内容实验现象实验结论（1）向两只分别盛有2

mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯化学反应。（2）向两只分别盛有2

mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了反应。b．反应的化学方程式：(酸性高锰酸钾紫色褪去)c．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为，如：，【特别提醒】d．结论：苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液。e．应用：苯和苯的同系物。【思考与讨论p47】参考【答案】2.取代反应①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生反应，生成硝基取代物、硝基取代物和硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的、位为主。生成硝基的取代产物的化学方程式为：【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了：甲基活化了苯环的位和位。硝基取代更发生，且取代的位置均以甲基的、位为主。②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在条件下，发生在侧链；若有时，发生在苯环上a．甲苯与氯气在条件下(侧链取代)：b．甲苯与液氯在作用下(苯环上取代)：、【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基位和位的氢原子，使相应的CH键更断裂，发生反应。产物以位代甲苯、位代甲苯为主。3.加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成，化学反应方程式为：。【思考与讨论p48】参考【答案】五、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成化学性质不同点取代反应氧化反应差异原因六、苯的同系物的命名1.习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以作母体，苯环上的烷基为进行命名。先读，后读，称为：称为“”(2)苯的二元取代物的命名：当有个取代基时，取代基在苯环上有、、三种位置，所以取代基的位置可用“、、”来表示(3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示2.系统命名法(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行(按顺时针或逆时针编号)以“二甲苯”为例若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号名称1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯编序号以取代基苯环上碳为1号，且使取代基最小写名称(2)若苯环侧链较时，或苯环上含有时，命名时一般把苯环作基，将较长的碳链作进行命名七、苯的同系物及其一氯代物的同分异构体的确定方法：书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。通式CnH2n6(n≥6)方法去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推以“C8H10”为例，并找出一氯代物(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)规律(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种八、稠环芳香烃1）定义：由两个或两个以上的苯环共用的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃2）常见的稠环芳香烃分子式结构简式结构特点物理性质萘C10H8=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，称为α位；=2\*GB3②、=3\*GB3③、=7\*GB3⑦、=6\*GB3⑥位相同，称为β位片状晶体，有特殊气味，升华，溶于水蒽C14H10=1\*GB3①、=4\*GB3④、=5\*GB3⑤、=8\*GB3⑧位相同，称为α位色晶体，升华，溶于水，溶于苯►问题一苯及其同系物性质的比较【典例1】下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成【变式11】甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是()A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果【变式12】苯和甲苯都具有的性质是()A．分子中所有原子都在同一平面内B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色C．能与H2发生加成反应D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药►问题二苯的同系物同分异构体数目的判断【典例2】某苯的同系物分子式为C8H10，若苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成的一卤代物有三种同分异构体，则该苯的同系物可能有（）。A．4种B．3种C．2种D．1种【变式21】分子式为C10H14的苯的同系物，共有3个甲基，符合条件的结构有()A．3种 B．6种 C．9种 D．10种【变式22】在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是A．④⑤ B．②④ C．①② D．③⑤►问题三有机物分子的共面、共线问题【典例3】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B．【变式31】某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上【变式32】下列有机物分子中，所有原子一定不可能处在同一平面的是A． B．C．苯乙炔 D．2—甲基丙烯1．下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能在一定条件下催化加氢C．能燃烧产生带浓烟的火焰D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应2．芳香族化合物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是A．B．+3H2C．甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应D．甲苯和乙烷在空气中完全燃烧，生成物完全相同3．下有八种物质：①乙烯②甲苯③聚乙烯④1，3丁二烯⑤2丁炔⑥环己烷⑦环己烯⑧乙醇，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．③④⑤⑧ B．①②④⑤⑦⑧C．④⑤ D．③④⑤⑦⑧4．已知：下列说法不正确的是A．N的同分异构体有3种 B．在光照条件下不能发生反应②C．反应①属于加成反应 D．M、N、P分子中所有碳原子均可能共面5．下列有机物的命名错误的是A．乙烯苯 B．

3甲基1丁烯C．对二甲苯 D．2甲基丁烷6.甲苯是重要的有机溶剂及有机合成原料。回答下列问题：(1)溶解下列物质不能用甲苯作溶剂的是_____(填标号)。A．乙醇 B．氯仿 C．纯碱 D．冰醋酸(2)甲苯通过原子轨道“头碰头”的方式重叠形成的共价键数目是，下图表示甲基中碳氢键成键方式的是(填标号)。A．

B．

C．

D．

(3)甲苯能被溶液氧化生成苯甲酸。①Mn元素位于周期表区，Mn原子的价电子排布式是。②水杨醛(

)是苯甲酸的同分异构体。水杨醛的沸点低于苯甲酸的沸点，原因是。(4)甲苯可用于制备炸药TNT(2，4，6三硝基甲苯)。①写出甲苯生成TNT的反应方程式，TNT中所含元素的电负性由大到小的顺序是(写元素符号)。②甲苯比苯更容易发生硝化反应的原因是。1．由芳香烃可以生成3种有机化合物X、Y和Z，转化关系如下图所示：下列说法不正确的是A．R的结构简式为，苯环上的一氯代物有3种B．反应①条件是/光照，反应②条件是C．R和Z的核磁共振氢谱上均有4组吸收峰D．反应①和②可得：苯的同系物与发生反应的条件不同，产物不同2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯C．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯3．下列有机物的命名不正确的是A．3—甲基—1—丁烯B．乙烯苯C．对二甲苯D．2—甲基丁烷4.“碳九”又称碳九芳烃，它是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分在酸性催化剂存在下聚合而得。“碳九”芳烃主要成分包含(a)、(b)、(c)等，下列有关三种上述物质说法错误的是A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应C．a中所有碳原子处于同一平面 D．1molb最多能与4molH2发生反应5.已知：，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是()A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)C．M、N均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面6．“