专题三十五卤代烃醇酚-2023-2024学年解密高考化学（新教材2019）（原卷版）

2023——2024年解密高考化学大一轮复习精讲案第九章有机化合物专题三十五烃的衍生物第一板块明确目标课标要求核心素养认识卤代烃、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。证据推理及模型认知宏观辨识与微观探析科学态度与社会责任第二板块夯实基础考点一卤代烃1．卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是________。2．卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要____。(2)溶解性：______于水，______于有机溶剂。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．卤代烃的水解反应和消去反应反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热断键方式化学方程式RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))RCH2OH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))RCH=CH2＋NaX＋H2O产物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键特别提醒卤代烃能发生消去反应的结构条件①卤代烃中碳原子数≥2；②存在βH；③苯环上的卤素原子不能消去。4．卤代烃中卤素原子的检验(1)检验流程(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。5．卤代烃的获取(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH=CH2＋Br2→____________；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂))____________________________________________________；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))____________。(2)取代反应CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))____________；＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))________________；C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))____________。考点二乙醇及醇类1．醇的概念及分类(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)2．醇类的物理性质熔、沸点溶解性密度醇①高于相对分子质量接近的____________；②随碳原子数的增加而________；③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点________①饱和一元醇随碳原子数的增加而________；②羟基个数越多，溶解度__________比水小思考(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________________________________________________________________________________________________。(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为____________________________。3．几种重要醇的物理性质和用途物理性质用途乙醇无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水______，能与水________________燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为____时可作医用消毒剂甲醇(木醇)无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水化工生产、车用燃料乙二醇无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等丙三醇(甘油)4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。(2)醇分子的断键部位及反应类型按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。(ⅰ)乙醇与Na反应：_____________________________________________________________________________________________________________________________。(ⅱ)乙醇与HBr反应：___________________________________________________________________________________________________________________________。(ⅲ)醇分子内脱水(以2丙醇为例)：________________________________________________________________________________________________________________。(ⅳ)醇分子间脱水a．乙醇在浓H2SO4、140℃条件下：_______________________________________________________________________________________________________________。b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：___________________________________________________________________________________________________。(ⅴ)醇的催化氧化a．乙醇：______________________________________________________________________________________________________________________________________。b．2丙醇：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。5．加成反应、取代反应、消去反应的特点反应类型概念特点加成反应有机化合物分子中的________两端的原子与______________结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应eq\o(A1,\s\up6(δ＋))=eq\o(B1,\s\up6(δ－))＋eq\o(A2,\s\up6(δ＋))—eq\o(B2,\s\up6(δ－))eq\o(→,\s\up7(一定条件))________________________________________________________________________。“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等取代反应有机化合物分子中的某些____________被其他____________代替的反应eq\o(A1,\s\up6(δ＋))—eq\o(B1,\s\up6(δ－))＋eq\o(A2,\s\up6(δ＋))—eq\o(B2,\s\up6(δ－))→________＋________。“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应消去反应有机物在一定条件下从一个分子中脱去小分子(如H2O、HX等)生成____________的反应________________。“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃考点三苯酚及酚类1．概念酚是____________直接相连而形成的化合物。应用举例下列化合物中，属于酚类的是________(填字母)。A．B．C．D．2．苯酚的化学性质(1)弱酸性＋H2O＋H3O＋，苯酚具有________，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。与NaOH反应：_________________________________________________________________________________________________________________________________；与Na2CO3反应：________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为_______________________________________________________________________________________________________________。化学方程式：___________________________________________________________。(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显____色。(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：________________________________________________________________________________________。(5)氧化反应：易被空气氧化为________色。注意苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。3．基团之间的相互影响(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是_________________________________。(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸酸性中性比碳酸弱比碳酸强氢原子活泼性逐渐增强→考点一卤代烃1．某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是()①能使溴的溶液褪色②能使酸性溶液褪色③存在顺反异构④在一定条件下可以聚合成⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应⑥与溶液反应生成白色沉淀A.①②③⑤ B.①③④⑥ C.①②④⑤ D.②③⑤⑥2．分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为2氯丁烷，常用于有机合成等，有关2氯丁烷的叙述正确的是()A.分子式为C4H8Cl2

B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂

D.与氢氧化钠的水溶液在加热条件下的消去反应有机产物有两种3．1－溴丙烷()和2－溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，下列关于两个反应的说法正确的是()A.产物相同，反应类型相同

B.产物不同，反应类型不同

C.碳氢键断裂的位置相同

D.碳溴键断裂的位置相同4．如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的有机产物，下列说法不正确的是()A.连好装置后需先检查装置气密性

B.水浴加热可以更好控制温度以减少溴乙烷的挥发

C.酸性高锰酸钾溶液只褪色，无气泡冒出

D.水可以除去乙烯中混有的乙醇5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2CHClCH2CH3

C.CH3CHClCH2CH2CH3 D.6．溴乙烷是一种重要的化工原料，可发生以下转化（部分试剂和条件已略去）：

​

（1）A的官能团名称是______。

（2）A→E的反应试剂和条件为______。

（3）A→B的反应方程式是______。

（4）B→E的反应方程式是______。

（5）C→D的反应类型是______。C直接与AgNO3溶液反应不能产生银镜，但与[Ag（NH3）2]OH溶液能产生银镜，解释原因：______。

（6）B与F生成G的反应方程式是______。

（7）物质H的结构简式为______。考点二乙醇及醇类1．丙烯醇的结构简式为CH2＝CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应的物质有()A.金属钠 B.溴水 C.NaHCO3溶液 D.氢气2．香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是A.香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇

B.两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应

C.异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面

D.两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色3．某实验小组探究乙醇氧化反应，实验装置如图所示，以下叙述错误的是()A.在总反应中乙醇被氧化，而铜并未消耗

B.甲烧杯中为热水，乙烧杯中为冰水

C.试管a收集到的液体是纯净物

D.水槽中集气瓶收集到的气体：>44．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是()A.莪术二醇的分子式为

B.莪术二醇可以使酸性溶液变色

C.莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛

D.一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物5．醇是生产、生活中的一类重要化合物，如维生素A是一切健康上皮组织必需的物质，维生素A的结构简式为。乙醇、二甘醇常用作溶剂等，二甘醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。请回答下列问题：(1)1个维生素A分子中不饱和碳原子数目为____。(2)1mol维生素A分子最多可与____molBr2发生加成反应。(3)下列物质在一定条件下能与维生素A发生反应的是____(填字母)。A．乙酸 B．氢氧化钠溶液C．酸性KMnO4溶液 D．溴的四氯化碳溶液(4)下列物质中与乙醇互为同系物的是____(填字母，下同)，属于乙醇的同分异构体的是____。A．CH3COOHB．甲醇C．甲醚(CH3—O—CH3)D．HO—CH2CH2—OH(5)53g二甘醇与足量的金属钠反应产生标准状况下H2的体积为____。6．以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。回答下列问题：（1）A的结构简式为_____________；葡萄糖分子中含有的官能团名称是_______________。（2）写出反应⑤的化学方程式__________________________________________________，反应类型为_________反应。（3）写出反应⑥的化学方程式__________________________________________________，反应类型为_______反应。（4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物的结构可表示为_____________。（5）下列有关CH3COOCH2CH3的性质说法正确的是_______(填序号)。a．密度比水小 b．能溶于水 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应【归纳总结】醇类催化氧化产物的判断考点三苯酚及酚类1．在一定条件下M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是()A.1molQ在酸性条件下的水解产物最多能消耗2molNaHCO3

B.N可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应

C.1molQ最多可消耗4molNaOH

D.与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有4种2．下列与苯酚相关的叙述正确的是()A.室温下，乙醇、苯酚均可与水以任意比互溶

B.苯酚水溶液显酸性，是苯环对羟基影响的结果

C.与苯酚互为同系物

D.除去苯中的少量苯酚，可加浓溴水后过滤3．染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是()A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2

D.1mo该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH4．化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是()A.A中所有原子可能共平面

B.A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同

C.B、C含有的官能团数目相同

D.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)5．下列有关苯酚的叙述正确的是（）A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色

B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上

C.苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗

D.苯酚较稳定，在空气中不易被氧化6．填空。(1)莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机物，具有抗炎、镇痛的作用，可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示。①在横线上写出对应官能团的名称，从上到下依次为_______，_______，_______②莽草酸的分子式为_______。③若按含氧官能团分类，则莽草酸属于_______类、_______类。(2)下列物质属于醇类的是_______。(3)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：用没食子酸制造墨水主要利用了_______类化合物的性质(填代号)。A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸第三板块真题演练1.（2023·浙江）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(

)

A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CH=CHBr

C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物2.（2023·海南）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是(

)

A.分子中含有平面环状结构

B.分子中含有5个手性碳原子

C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物3.（2023·重庆）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：关于橙皮苷的说法正确的是(

)A.光照下与氯气反应，苯环上可形成C−Cl键

B.与足量NaOH水溶液反应，O−H键均可断裂

C.催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂

D.与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键4.（2023·海南）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是(

)A.土豆片遇到碘溶液，呈蓝色

B.蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色

C.CrO3溶液(0.1mol⋅L−1)中滴加乙醇，呈绿色

D.苯酚溶液(0.1mol⋅5.（2023·浙江）下列说法不正确的是(

)A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构

B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离

C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂

D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液6.（2023·湖北）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(

)

A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO

B.

可与H2反应生成

C.水解生成

D.中存在具有分子内氢键的异构体(2022·河北)茯苓新酸是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(

)A.可使酸性溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应

C.可与金属钠反应放出 D.分子中含有种官能团(2022·江苏)精细化学品是与反应的主产物，的反应机理如下：下列说法不正确的是(

)A.与互为顺反异构体

B.能使溴的溶液褪色

C.与反应有副产物生成

D.分子中含有个手性碳原子(2022·山东)崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是(

)A.可与溴水发生取代反应

B.可与溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量加成后，产物分子中含手性碳原子10.(2022·浙江)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(

)

A.分子中存在种官能团

B.可与反应

C.该物质与足量溴水反应，最多可消耗

D.该物质与足量溶液反应，最多可消耗11.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图，下列叙述正确的是(

)A.化合物分子中的所有原子共平面 B.化合物与乙醇互为同系物

C.化合物分子中含有羟基和酯基 D.化合物可以发生开环聚合反应(2021·辽宁)我国科技工作者发现某“小分子胶水”结构如图能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(

)A.该分子中所有碳原子一定共平面

B.该分子能与蛋白质分子形成氢键

C.该物质最多能与

反应

D.该物质能发生取代、加成和消去反应(2021·北京)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄芩素的说法不正确的是(

)

A.分子中有种官能团 B.能与溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应 D.能与发生取代反应和加成反应14.(2021·全国乙卷)种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(

)A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.与互为同分异构体

D.该物质与碳酸钠反应得15.(2020·北京)高分子广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下列说法不正确的是(

)

A.试剂是甲醇 B.化合物不存在顺反异构体

C.化合物的核磁共振氢谱有一组峰 D.合成的聚合反应是缩聚反应(2020·浙江)有关的说法正确的是(

)A.可以与氢气发生加成反应

B.不会使溴水褪色

C.只含两种官能团

D.该物质与足量溶液反应，最多可消耗17.(2020·新课标卷I)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是(

)A.分子式为 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键第四板块模拟提升1.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应的部分机理与能量变化如下：链引发：Cl2链增长：部分反应进程与势能变化关系如图(所有物质状态为气态)······链终止：Cl⋅(g)+CH3下列说法不正确的是(

)A.Cl2的键能为242.7kJ/mol

B.链增长中反应速率较快的一步的热化学方程式为：CH4(g)+Cl⋅(g)→CH3(g)+HCl(g)

ΔH=+7.5kJ/mol

C.链增长过程中可能产生2.下列说法正确的是(

)A.甲苯可以使溴水褪色，是发生了加成反应

B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯分子中含有碳碳双键，发生的是还原反应

C.乙炔在一定条件下发生加成聚合反应，生成聚乙炔，后者没有不饱和键

D.多肽、氨基酸分子中均含有羧基(−COOH)3.某化合物是合成布洛芬的中间体，其结构简式如图所示，下列有关该化合物的说法错误的是(

)

A.分子式为C17H25O2Cl

B.分子中含有1个手性碳原子

C.1mol4.化合物3是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是(

)

A.化合物1中所有的碳原子可能共面

B.化合物2能发生消去反应生成双键

C.化合物3中存在两个手性碳

D.化合物1、2、3均能在碱性条件下水解生成酚类物质5.维生素C的结构如图所示。下列说法不正确的是

A.维生素C中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键

B.维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

C.维生素C可保存在强碱性环境中

D.维生素C分子中含有σ键和6.绿原酸是中成药连花清瘟胶囊的有效成分，其结构简式如图。下列有关说法正确的是(

)

A.该物质属于芳香烃

B.分子中共有2种官能团

C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2

D.1mol该物质与足量NaOH7.2021年9月，我国科学家团队在实验室中利用二氧化碳人工合成淀粉获得成功。如图是合成过程的相关反应路径(部分反应条件、产物等均已略去)。下列有关说法正确的是(

)

A.人工合成淀粉的化学式可表示为(C6H12O6)n

B.反应①、②、③的原子利用率均为100%

C.C8.某咖啡酰奎尼酸M是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如下图所示。下列有关M的说法正确的是(

)

A.M不存在手性碳原子 B.M存在顺反异构现象

C.M至少有6个碳原子共平面 D.1mol M能与7