高考化学一轮复习讲练测（全国通用） 第34讲 烃的含氧衍生物（练）（原卷版+答案解析）

第34讲烃的含氧衍生物第一部分：高考真题感悟1．(2023·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团2．(2023·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗3．(2023·全国·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应4．(2023·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应5．(2023·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应第二部分：最新模拟精练完卷时间：50分钟一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）1．(2023·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）“天宫课堂”第一课上宇航员王亚平在中国空间站演示了泡腾片水球实验。泡腾片中含有维生素、碳酸氢钠和柠檬酸(结构如图所示)等，溶于水产生气泡。下列有关说法正确的是A．维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物B．柠檬酸分子中所有碳原子共面C．1mol柠檬酸能与4mol氢氧化钠发生反应D．柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应2．(2023·河南河南·二模）手性化合物对生命生理活动有其特殊的活性，是科学家重点研究的一类物质。某手性化合物的结构简式如下：下列判断正确的是A．该化合物属于芳香族化合物B．该化合物完全燃烧时生成的n(CO2)：n(H2O)=11：9C．该化合物在酸性环境中能稳定存在D．该化合物贮存时应与强氧化剂分开存放3．(2023·四川广安·模拟预测）我国中草药文化源远流长。某种中药活性成分的酸性水解产物之一结构如图。下列关于该物质的说法正确的是A．分子式为C10H8O4B．所有原子处于同一平面C．结构中含有3种官能团D．能发生取代、氧化反应4．(2023·青海·海东市第一中学一模）半枝莲具有清热解毒、活血化瘀等功效，临床应用于治疗晚期血吸虫病腹水、毒蛇咬伤、痈疽、疔疮等，其有效成分的结构简式如图，下列说法不正确的是A．该有效成分不属于芳香族化合物B．1mol该有效成分最多消耗NaOH的物质的量为6molC．该有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D．该有效成分能发生水解、氧化、加成反应5．(2023·青海·海东市第一中学二模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是A．分子式为 B．能发生氧化反应和消去反应C．苯环上的一氯代物为3种 D．最多可与发生加成反应6．(2023·广东广州·模拟预测）拉坦前列素是一种临床治疗青光眼和高眼内压的药物，其结构简如图。下列有关拉坦前列素说法错误的是A．既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应B．能使溴的四氧化碳溶液褪色C．拉坦前列素可与反应D．分子中含有6个手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)7．(2023·江苏·南京市第十三中学模拟预测）喹啉—4—甲醛()可用于合成抗肿瘤药物，下列关于喹啉—4—甲醛的说法错误的是A．与互为同系物 B．苯环上的一氯代物有2种C．所有碳原子处于同一平面 D．能发生加成反成和取代反应8．(2023·江苏·启东中学模拟预测）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A．中含有碳氧键B．Y分子中所有的碳原子可能共平面C．X、Y可用酸性溶液鉴别D．Z分子与足量加成后的产物中含有3个手性碳原子9．(2023·广东惠州·二模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色D．OP能与Na2CO3溶液发生反应10．(2023·河南焦作·一模）去甲络石苷元()是一种抗肿瘤、抗炎、镇痛药物，下列有关该化合物的叙述正确的是A．相对分子质量是374g·mol-1 B．能和Cl2发生取代反应C．不能和NaOH溶液发生反应 D．1mol该有机物最多可以与7molH2反应11．(2023·上海·模拟预测）用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究，记录如下：实验溶液的体积溶液的体积振荡后加乙醛，加热后的沉淀颜色及沉淀成分13滴5～6浅蓝绿色沉淀2a15滴7～8黑色沉淀39～10红褐色沉淀d4b11～12红色沉淀下列推断错误的是A．a、b应为、 B．实验2，部分乙醛参加反应C．d可能是和的混合物 D．氧化乙醛，溶液应12．(2023·黑龙江·哈尔滨三中三模）乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A，具有多种同分异构体，其中能与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积相等的有机物有A．10种 B．11种 C．12种 D．13种二、主观题（共3小题，共40分）13．(2023·广东广州·模拟预测）（10分）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的结构简式为_______，B中含氧官能团为_______(填名称)。(2)反应C→D的化学方程式为_______。(3)F→G的反应类型为_______。(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有_______种(不考虑立体异构)。①含有氨基，且能使FeCl3溶液显色，不含“-O-O-”结构②苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应14．(2023·广东深圳·一模）（13分）有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)C的化学式为___________，D中含氧官能团的名称为___________。(2)D→E的化学方程式为___________，其反应类型为___________。(3)设计D→E和F→G两步反应的目的为___________。(4)H中手性碳原子的数目为___________。(5)化合物M比C在组成上多1个，则同时满足下列条件的M有___________种，写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式___________。I.M为芳香类化合物；II．只含有一种官能团；III．能发生银镜反应。15．(2023·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）（17分）苯甲酸乙酯可用于配制香水、香精和人造精油，也大量用于食品中，实验室制备苯甲酸乙酯的原理为：+C2H5OH+H2O已知：I.分水器可以储存冷凝管冷凝的液体，当液面达到支管口时上层液体可回流到反应器中，通过下端活塞可以将密度较大的下层液体排放出去。II.“环己烷-乙醇-水”会形成共沸物(沸点62.6℃)，一些有机物的物理性质如表所示。物质颜色、状态沸点(℃)密度()溶解性苯甲酸无色晶体249(100℃升华)1.27微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂苯甲酸乙酯无色液体212.61.05微溶于热水，与乙醇、乙醚混溶乙醇无色液体78.30.79与水互溶环己烷无色液体80.80.73不溶于水实验装置如图所示(加热及夹持装置已省略)，实验步骤如下：i.在X中加入12.20g苯甲酸、20mL环己烷、5mL浓硫酸和少许碎瓷片，并通过分液漏斗加入60mL(过量)乙醇；ii.控制温度在65~70℃加热回流2h，期间不时打开旋塞放出分水器中液体；iii.反应结束后，将X内反应液依次用水、饱和溶液、水洗涤。用分液漏斗分离出有机层，水层经碳酸氢钠处理后用适量乙醚萃取分液，然后合并至有机层；iv.向iii中所得有机层中加入氯化钙，蒸馏，接收210~213℃的馏分，得到产品10.00mL。请回答下列问题：(1)仪器X的名称为_______；其最适宜规格为_______(填字母序号)。A．100mL

B．150mL

C．250mL

D．500mL(2)冷凝管的进水口为_______(填“a”或“b”)。(3)“加热回流”时，装置宜采用的加热方法是_______，判断反应完成的实验现象为_______。(4)使用分水器能提高酯的产率，原因是_______(用平衡移动的原理解释)。(5)用饱和溶液洗涤反应后的溶液，目的是为了除去_______。(6)对水层再用乙醚萃取后合并至有机层的目的是_______。(7)本实验得到的苯甲酸乙酯的产率为_______。第34讲烃的含氧衍生物第一部分：高考真题感悟1．(2023·河北·高考真题）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是A．可使酸性溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团【答案】D【解析】A．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故答案为：D。2．(2023·浙江·高考真题）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在3种官能团B．可与反应C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗【答案】B【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；答案选B。3．(2023·全国·高考真题）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应【答案】D【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；答案选D。4．(2023·辽宁·高考真题）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是A．该分子中所有碳原子一定共平面 B．该分子能与蛋白质分子形成氢键C．该物质最多能与反应 D．该物质能发生取代、加成和消去反应【答案】B【解析】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；C．由题干信息可知，该物质含有2mol酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与反应，C错误；D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误；故答案为：B。5．(2023·北京·高考真题）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应【答案】A【解析】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D．该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；故合理选项是A。第二部分：最新模拟精练完卷时间：50分钟一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）1．(2023·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）“天宫课堂”第一课上宇航员王亚平在中国空间站演示了泡腾片水球实验。泡腾片中含有维生素、碳酸氢钠和柠檬酸(结构如图所示)等，溶于水产生气泡。下列有关说法正确的是A．维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物B．柠檬酸分子中所有碳原子共面C．1mol柠檬酸能与4mol氢氧化钠发生反应D．柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应【答案】D【解析】A．维生素和柠檬酸的相对分子质量均小于10000，属于有机小分子化合物，A错误；B．如图，3号C是饱和碳且与3个C相连，标注的4个C有一定不在同一平面，B错误；C．羧基与NaOH按1:1反应，醇羟基与NaOH不反应，1mol柠檬酸能与3mol氢氧化钠发生反应，C错误；D．柠檬酸含羧基，能与乙醇发生酯化反应，还醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，D正确；答案选D。2．(2023·河南河南·二模）手性化合物对生命生理活动有其特殊的活性，是科学家重点研究的一类物质。某手性化合物的结构简式如下：下列判断正确的是A．该化合物属于芳香族化合物B．该化合物完全燃烧时生成的n(CO2)：n(H2O)=11：9C．该化合物在酸性环境中能稳定存在D．该化合物贮存时应与强氧化剂分开存放【答案】D【解析】A．该化合物中不含苯环结构，所以不属于芳香族化合物，A项错误；B．该化合物的分子式为C11H16O2，完全燃烧时生成的n(CO2):n(H2O)=n(碳原子):n(氢原子)=11:8，B项错误；C．该化合物中含有酯基，在酸性环境中会水解，不能稳定存在，C项错误；D．该化合物中含有碳碳双键，易被强氧化剂氧化，所以贮存时应与强氧化剂分开存放，D项正确；答案选D。3．(2023·四川广安·模拟预测）我国中草药文化源远流长。某种中药活性成分的酸性水解产物之一结构如图。下列关于该物质的说法正确的是A．分子式为C10H8O4B．所有原子处于同一平面C．结构中含有3种官能团D．能发生取代、氧化反应【答案】D【解析】A．由结构可知，分子式为C11H10O4，A错误；B．分子中存在饱和碳原子，所有原子不处于同一平面，B错误；C．结构中含有碳碳双键、酯基、羟基、醛基，4种官能团，C错误；D．结构中含有羟基、碳碳双键，故能发生取代、氧化反应，D正确；故选D。4．(2023·青海·海东市第一中学一模）半枝莲具有清热解毒、活血化瘀等功效，临床应用于治疗晚期血吸虫病腹水、毒蛇咬伤、痈疽、疔疮等，其有效成分的结构简式如图，下列说法不正确的是A．该有效成分不属于芳香族化合物B．1mol该有效成分最多消耗NaOH的物质的量为6molC．该有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D．该有效成分能发生水解、氧化、加成反应【答案】B【解析】A．该有效成分分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A正确；B．羟基不和氢氧化钠反应、酯基和氢氧化钠反应，1分子该化合物中含有2个酯基，给该有效成分最多消耗的物质的量为，B错误；C．该有效成分含有碳碳双键，能使酸性溶液和溴水褪色，C正确；D．该有效成分中含有酯基、碳碳双键、羟基，故能发生水解、氧化、加成反应，D正确；故选B。5．(2023·青海·海东市第一中学二模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是A．分子式为 B．能发生氧化反应和消去反应C．苯环上的一氯代物为3种 D．最多可与发生加成反应【答案】C【解析】A．化合物的分子式为，A错误；B．该化合物可发生氧化反应，因没有羟基，不能发生消去反应，B错误；C．中苯环上的等效氢有3个，一氯代物的种数为3，C项正确；D．酯基和羧基不能与氢气发生加成反应，故最多可与3molH2发生加成反应，D项错误；故答案选C。6．(2023·广东广州·模拟预测）拉坦前列素是一种临床治疗青光眼和高眼内压的药物，其结构简如图。下列有关拉坦前列素说法错误的是A．既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应B．能使溴的四氧化碳溶液褪色C．拉坦前列素可与反应D．分子中含有6个手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)【答案】D【解析】A．该有机物分子含有醇羟基，既可与金属钠反应，也可与乙酸发生反应，A正确；B．该有机物分子含有碳碳双键，能使溴的四氧化碳溶液褪色，B正确；C．拉坦前列素中只有一个酯基能与NaOH溶液反应，则拉坦前列素可与反应，C正确；D．连有四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，符合条件的如图，分子中含有5个手性碳原子，D错误；故选D。7．(2023·江苏·南京市第十三中学模拟预测）喹啉—4—甲醛()可用于合成抗肿瘤药物，下列关于喹啉—4—甲醛的说法错误的是A．与互为同系物 B．苯环上的一氯代物有2种C．所有碳原子处于同一平面 D．能发生加成反成和取代反应【答案】B【解析】A．与的结构相似，分子组成相差1个CH2原子团，互为同系物，故A正确；B．由结构简式可知，喹啉—4—甲醛分子的苯环上有4类氢原子，苯环上的一氯代物有4种，故B错误；C．由结构简式可知，喹啉—4—甲醛分子中的苯环与右边的环形成共轭大π键，分子中所有碳原子处于同一平面，故C正确；D．由结构简式可知，喹啉—4—甲醛分子中的苯环、碳碳双键、碳氮双键和醛基能发生加成反应，环上的氢原子能被其他的原子或原子团发生取代反应被取代，故D正确；故选B。8．(2023·江苏·启东中学模拟预测）有机物Z为是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A．中含有碳氧键B．Y分子中所有的碳原子可能共平面C．X、Y可用酸性溶液鉴别D．Z分子与足量加成后的产物中含有3个手性碳原子【答案】B【解析】A．X分子中含有3个甲氧基，1个醛基，共价单键为σ键，共价双键中含有一个σ键和一个Π键，所以1molX中含有5mol碳氧σ键，A错误；B．Y中苯环以及与双键直接相连的碳原子共面，碳碳单键可以旋转，可将碳碳双键的平面和苯环的平面旋转到一个平面内，也可以将CH3上的碳原子旋转到一个平面内，B正确；C．X中含有醛基、Y中含有碳碳双键，醛基和碳碳双键均能和酸性高锰酸钾反应使其褪色，不能用酸性高锰酸钾鉴别X、Y，C错误；D．Z分子与足量H2加成后产物为，图中箭头所指的碳原子为手性碳原子，共含有4个手性碳原子，D错误；故答案选B。9．(2023·广东惠州·二模）苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色D．OP能与Na2CO3溶液发生反应【答案】C【解析】A．OP中含有的官能团有羧基和酯基，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；B．OP中含有酯基，能在NaOH溶液中发生水解反应，B项正确；C．OP中不含有可使Bt2的CCl4溶液褪色的官能团，C项错误；D．OP中含有羧基，能与Na2CO3溶液发生反应，D项正确；答案选C。10．(2023·河南焦作·一模）去甲络石苷元()是一种抗肿瘤、抗炎、镇痛药物，下列有关该化合物的叙述正确的是A．相对分子质量是374g·mol-1B．能和Cl2发生取代反应C．不能和NaOH溶液发生反应D．1mol该有机物最多可以与7molH2反应【答案】B【解析】A．根据结构简式可知，去甲络石苷元的分子式为C20H22O7，相对分子质量是374，选项A错误；B．分子中含有甲基，能和Cl2在光照下发生取代反应，选项B正确；C．分子中含有酯基和酚羟基，能和NaOH溶液发生反应，选项C错误；D．分子中含有两个苯环，1mol该有机物最多可以与6molH2反应,选项D错误；答案选B。11．(2023·上海·模拟预测）用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究，记录如下：实验溶液的体积溶液的体积振荡后加乙醛，加热后的沉淀颜色及沉淀成分13滴5～6浅蓝绿色沉淀2a15滴7～8黑色沉淀39～10红褐色沉淀d4b11～12红色沉淀下列推断错误的是A．a、b应为、 B．实验2，部分乙醛参加反应C．d可能是和的混合物 D．氧化乙醛，溶液应【答案】B【解析】A．实验探究氢氧化钠用量对反应产物的影响，实验1和2、实验3和4中氢氧化钠的量不同则硫酸铜的量必须相同，故a、b应为、，A正确；B．实验2中氢氧化钠用量逐渐增多，产生氢氧化铜，若氢氧化铜一部分和乙醛反应则会生成红色氧化亚铜，若一部分受热分解生成黑色氧化铜，实验中沉淀成分为黑色氧化铜，说明乙醛未参加反应，B错误；C．d为红褐色沉淀，可能是黑色和红色的混合物，C正确；D．由图实验4可知生成红色氧化亚铜沉淀，此时pH为11～12，则氧化乙醛，溶液应，D正确。故选B。12．(2023·黑龙江·哈尔滨三中三模）乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A，具有多种同分异构体，其中能与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和相同条件下与Na反应放出的气体体积相等的有机物有A．10种 B．11种 C．12种 D．13种【答案】C【解析】乳酸[CH3CH(OH)COOH]与乙醇在一定条件下反应生成的酯A，则A为CH3CH(OH)COOCH2CH3；其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，说明含-COOH，能与钠反应放出气体且与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积相等，则含-OH；先写羧酸，有CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH共4种；再将-OH取代烷烃中的H，-OH取代CH3CH2CH2CH2COOH中烷基上的H有4种，-OH取代(CH3)2CHCH2COOH中烷基上的H有3种，-OH取代CH3CH2CH(CH3)COOH中烷基上的H有4种，-OH取代(CH3)3CCOOH中烷基上的H有1种，共4+3+4+1=12种，C满足题意；答案选C。二、主观题（共3小题，共40分）13．(2023·广东广州·模拟预测）（10分）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的结构简式为_______，B中含氧官能团为_______(填名称)。(2)反应C→D的化学方程式为_______。(3)F→G的反应类型为_______。(4)有机物M是B的同分异构体，其中满足下列条件的M共有_______种(不考虑立体异构)。①含有氨基，且能使FeCl3溶液显色，不含“-O-O-”结构②苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应【答案】（每空2分）(1)

酯基和羟基(2)+BrCH2CH=CH2+K2CO3→KBr+KHCO3+(3)还原反应(4)20【解析】由B的结构简式可知，A与CH3OH发生酯化反应生成B，则A为；（1）据分析可知，A的结构简式为；B为，其含氧官能团为酯基和羟基；故答案为：；酯基和羟基；（2）对比C和D的结构简式可知，与发生取代反应生成和HBr，HBr会与K2CO3继续反应生成KBr和KHCO3，其反应化学方程式为+BrCH2CH=CH2+K2CO3→KBr+KHCO3+；故答案为：+BrCH2CH=CH2+K2CO3→KBr+KHCO3+；（3）对比F与G的结构简式可知，F→G的反应类型为还原反应；故答案为：还原反应；（4）有机物B为，其同分异构体M含有氨基，且能使FeCl3溶液显色说明含有酚羟基，不含“-O-O-”结构，苯环上有3个取代基，能发生银镜反应和水解反应，说明含有与甲酸反应形成的酯基，满足以上条件的共有20种，分别为、，这两种有机物因三个取代基相对位置不同而分别都有10种，则总共20种；故答案为：20；14．(2023·广东深圳·一模）（13分）有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)C的化学式为___________，D中含氧官能团的名称为___________。(2)D→E的化学方程式为___________，其反应类型为___________。(3)设计D→E和F→G两步反应的目的为___________。(4)H中手性碳原子的数目为___________。(5)化合物M比C在组成上多1个，则同时满足下列条件的M有___________种，写出一种核磁共振氢谱有2组峰的结构简式___________。I.M为芳香类化合物；II．只含有一种官能团；III．能发生银镜反应。【答案】（除标注外，每空2分）(1)（1分）

酰胺基、羧基(2)++H2O

取代反应（1分）(3)保护氨基，减少副反应的发生(4)1（1分）(5)3

【解析】有机合成要注意分析官能团的变化，找到反应类型，从而推知相应的产物。从有机合成图中可以看出，A→B是氧化，从C的结构上不难看出，是苯环上邻位的两个羧机通过分子内脱水反应而成；D→E、E→F都是成肽反应，F→G是肽键的水解反应，最后由C和G反应生成H。（1）由流程信息可知C的化学式为，D中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基。（2）D→E的化学方程式为++H2O，其反应类型为取代反应。（3）设计D→E和F→G两步反应的目的为保护氨基不与羧基发生反应，减少副反应的发生。（4）H中手性碳原子（带“*”）如图，只有1种。（5）满足条件的结构是苯环上存在3个醛基，共3种结构。其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为。15．(2023·广东·梅州市梅江区梅州中学模拟预测）（17分）苯甲酸乙酯可用于配制香水、香精和人造精油，也大量用于食品中，实验室制备苯甲酸乙酯的原理为：+C2H5OH+H2O已知：I.分水器可以储存冷凝管冷凝的液体，当液面达到支管口时上层液体可回流到反应器中，通过下端活塞可以将密度较大的下层液体排放出去。II.“环己烷-乙醇-水”会形成共沸物(沸点62.6℃)，一些有机物的物理性质如表所示。物质颜色、状态沸点(℃)密度()溶解性苯甲酸无色晶体249(100℃升华)1.27微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂苯甲酸乙酯无色液体212.61.05微溶于热水，与乙醇、乙醚混溶乙醇无色液体78.30.79与水互溶环己烷无色液体80.80.73不溶于水实验装置如图所示(加热及夹持装置已省略)，实验步骤如下：i.在X中加入12.20g苯甲酸、20mL环己烷、5mL浓硫酸和少许碎瓷片，并通过分液漏斗加入60mL(过量)乙醇；ii.控制温度在65~70℃加热回流2h，期间不时打开旋塞放出分