有机化合物的结构特点_第1页
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课题:有机化合物的结构特点难点:同分异构体的类型和书写人教版高中化学选修5第一章第二节参赛教师:刘燕2020年8月第一页,共二十二页。

有机物对人类具有的重要意义,地球上所有生命形式,主要是由有机物组成的。和无机物相比,有机物种类繁多,可达几千万种。这是因为有机物中的碳原子结合能力非常强,可以与许多其他原子结合,还可以相互结合成碳链或者碳环。碳原子数目可以是1个,2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以达到几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象也非常普遍,这也是有机物种类繁多的原因之一。第二页,共二十二页。有机化合物的同分异构现象一:

戊烷C5H12正戊烷异戊烷新戊烷第三页,共二十二页。乙醇CH3CH2OH二甲醚CH3OCH3有机化合物的同分异构现象二:

C2H6O第四页,共二十二页。有机化合物的同分异构现象三:C3H8O2-丙醇CH3CH(OH)CH31-丙醇CH3CH2CH2OH第五页,共二十二页。

化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。一、有机化合物的同分异构现象第六页,共二十二页。有机化合物的同分异构现象:乙酸:CH3COOH甲酸甲酯:HCOOCH3你能写出化学式为C2H4O2的有机物结构简式吗?第七页,共二十二页。二、同分异构体的类型1、碳链异构:由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。正戊烷异戊烷新戊烷第八页,共二十二页。2、位置异构:由于官能团的位置不同而产生的同分异构。

如:CH2=CH–CH2–CH3

1-丁烯CH3–CH=CH–CH3

2-丁烯

OHCH3-CH-CH3

如:CH3CH2CH2OH

1-丙醇2-丙醇第九页,共二十二页。3、官能团异构:由于有机物官能团不同产成的同分异构。组成C2H6OC2H4O2名称乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯结构简式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羟基无羟基羧基无羧基第十页,共二十二页。【练一练】

判断下列异构体属于何种异构?1、CH3COOH和HCOOCH3

2、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯3、CH3CH2CHO和CH3COCH3

4、CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH35、CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构位置异构碳链异构官能团异构第十一页,共二十二页。注意:1、碳链异构中的各种同分异构体是同类物质2、位置异构中的各种同分异构体是同类物质3、官能团异构中的各种同分异构体不是同类物质第十二页,共二十二页。如何书写同分异构体呢?己烷(C6H14)有5种同分异构体,让我们一起来书写其同分异构体吧!第十三页,共二十二页。C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减一个碳变支链:支链由整到散,位置由心到边但不到端;支链位置由心到边,但不到端多支链时,排布对、邻、间3、减二个碳变支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3第十四页,共二十二页。【总结】碳链异构同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布按同邻间;减碳架变支链;

(去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一)最后用氢补足碳四键。

注:碳碳单键可以旋转,

整条碳链可以任意翻转。第十五页,共二十二页。思考:C3H8O只有这两种同分异构体吗?2-丙醇CH3CH(OH)CH31-丙醇CH3CH2CH2OH甲乙醚:CH3OCH2CH3第十六页,共二十二页。三、同分异构体的书写1、书写同分异构体的一般步骤是:先考虑官能团异构,再考虑碳链异构,最后考虑位置异构,同时遵循对称性、互补性、有序性的原则。第十七页,共二十二页。

2、书写同分异构体的一般规律:

①判类别:根据有机物分子式判断其可能的官能团异构。

②定碳链:确定各类别异构中可能的碳链异构,注意碳链不含官能团里的碳,碳链应由长到短。

③移官位:移动官能团,确定位置异构,位置由心到边不到端,排列由邻到间。

④氢饱和:碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,即得到所有同分异构体的结构简式。第十八页,共二十二页。【试一试】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有多少种?

①判类别:根据题意确定该有机物为醇类,含有羟基(-OH)

C—

C—C—C

CC—

C—C

CH3④CH2

CHCH2(OH)

OH②定碳链:四个碳原子有两种碳链异构③移官位:在两种碳链异构上确定羟基的位置④氢饱和:碳原子剩余的价键用氢原子去饱和①③OHOHOH④②

CH3③CH3

CH(OH)CH3

①CH3CH(OH)CH2CH3②CH2(OH)CH2CH2CH3第十九页,共二十二页。(1)分子式为C5H10O并能发生银镜反应的有机化合物有(

A.3种 B.4种

C.5种

D.6种【练一练】(2)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构):()A.7种B.8种C.9种D.10种

BC第二十页,共二十二页。【练一练】下列物质的一溴代物有几种?3CH3—

CH—CH2—CH—CH3CH3CH

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