人教版高中化学选修5：有机化学基础 　卤代烃【省一等奖】

第三节卤代烃第一页，共二十二页。

溴乙烷(CH3CH2Br)的用途：

是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。如何制取溴乙烷？卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子所取代而生成的一系列化合物称为卤代烃CH3CH3与Br2光照条件下发生取代反应CH2=CH2与HBr发生加成反应第二页，共二十二页。一、溴乙烷1.组成与结构分子式：

结构式：

结构简式：

官能团：球棍模型：比例模型：－Br溴原子核磁共振氢谱：________个峰，强度比为________23:2第三页，共二十二页。2.物理性质①密度：②溶解性：

思考：溴乙烷是与乙烷的衍变关系如何？从物理性质分析引入官能团对有机物性质的影响。比水大不溶于水，易溶于有机溶剂乙烷溴乙烷溴原子取代了氢原子气体，烃都不溶于水，密度都比水小液体，不溶于水，密度比水大第四页，共二十二页。⑴溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：取代反应（水解反应）3.化学性质C2H5-BrCH3CH2-OH∆H>0H2O想一想：是不是所有的卤代烃都能发生水解反应？第五页，共二十二页。实验现象：反应前：分层（有机层在）下层反应后：

分层现象消失思考：如何检验溴乙烷中的溴元素？先与NaOH溶液反应后，再加稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，如有浅黄色沉淀生成则说明溴乙烷中有溴元素思考：如何证明有溴化钠生成？加入硝酸酸化的硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀第六页，共二十二页。溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应第七页，共二十二页。生成的气体通入高锰酸钾溶液前为什么要先通入盛水的试管?为了除去杂质乙醇气体，因为乙醇气体会使高锰酸钾溶液褪色交流与讨论：溴乙烷，氢氧化钠醇溶液第八页，共二十二页。⑵溴乙烷与氢氧化钠

醇

溶液共热CH3CH2Br消去反应化学方程式为：CH2=CH2-HBr第九页，共二十二页。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应注意事项：1.相邻两个碳原子要满足形成小分子的条件

2.生成不饱和键而使不饱和度增加想一想：是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？结构条件：β碳上至少有一个氢原子第十页，共二十二页。

取代反应（水解反应）消去反应反应物

反应条件

有机生成物

填写下表溴乙烷、水溴乙烷氢氧化钠水溶液、加热氢氧化钠醇溶液、加热乙醇乙烯第十一页，共二十二页。如何由溴乙烷合成1，2-二溴乙烷，写出相关的化学方程式。副产物太多（取代上去的溴原子的位置和个数都不确定）想一想：如何用溴乙烷合成乙二醇(HOCH2CH2OH)第十二页，共二十二页。二、卤代烃官能团：卤素原子(—X)（1）按卤素原子种类分：（2）按卤素原子数目分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃1.卤代烃的分类一卤代烃二卤代烃三卤代烃（3）根据烃基结构分：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr第十三页，共二十二页。2.物理性质常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外，其余为液体或固体；不溶于水，易溶于有机溶剂；通常情况下，互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等液态卤代烃的密度一般比水的密度大。第十四页，共二十二页。3.化学性质：⑴水解反应：其基本反应类型是__________，反应条件是___________________，反应中________被________所取代。取代反应与NaOH水溶液共热卤原子羟基⑵消去反应：反应的条件是________________________，反应中____________与____________脱去1分子____________，生成含

的化合物，从而使有机物的不饱和度_______。与NaOH醇溶液共热卤原子氢原子卤化氢不饱和键增加第十五页，共二十二页。练习判断下列有机物在NaOH、醇溶液中共热能否发生消去反应？写出能反应的化学方程式。CH3-CH-CH3BrCH3-C-CH3BrCH3CH3-C-CH2BrCH3CH3CH3ClCH2BrBr①②③④⑤⑥第十六页，共二十二页。

CH3CH2

CH2

－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△

CH3CH2

CH

=C－CH3CH2CH3

CH3CH2

CH2

－

C=CH2CH2CH3

CH3CH2

CH2－C－CH3CHCH3‖αβββ?第十七页，共二十二页。此结构（累积二烯烃）不稳定，不考虑第十八页，共二十二页。卤代烃消去的规律：1.邻碳有氢才消去，邻碳无氢不消去2.当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称则会有多种产物3.当卤素原子有多个时，消去后会形成多个双键或三键第十九页，共二十二页。含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。三、卤代烃对人类生活的影响FFFFCC[CF2—CF2]n

催化剂n聚四氟乙烯可用于不粘锅七氟丙烷可用于灭火聚四氟乙烯四氟乙烯第二十页，