2023届人教版高中化学二轮复习讲义-高考综合大题研究-有机化学综合题模拟演练

模拟演练

I.(2022.贵州毕节二模)药物罗氟司特是磷酸二酯酶-4(PDE-4)抑制剂，可用于治疗慢性阻塞

性肺炎，其合成路线如下:

chHCHClF2F需一j阳Hl

CH3-OC-H——~~ACH3-O-χ>--C-H

AB

F2HC-0γ⅛1?"BrRHC-On?

HaJH^W-C-Hɪ

CD

OCCl

FHC-O-Tf^iIiMFHC-O-Tf^H¼

2χ-θAΛC-O-H-^→2^θΛΛc1-NH-<pN

△FQʌ（罗氟司特）ɑ

OH

I

R-C-OH（）

IIl

OH--R—C—（）H+H2Oo

回答下列问题：

(I)A中官能团名称为。

(2)反应③的类型为,化合物M的结构简式为O

(3)反应④所需的试剂和条件为。

(4)1molCHClF2与足量的NaOH溶液在加热条件下充分反应能消耗molNaOHo

(5)写出由B反应生成C的化学方程式为O

(6)W是A的同分异构体，同时满足下列条件的W的结构有种。

①W与FeCI3溶液能发生显色反应；

②W能发生银镜反应；

③在加热条件下，1molW与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3molNaOH„

NH2

⑺利用题中信息，以CHCI2-CHCI2和CH—C。。H合成

答案(1)酚羟基、酸键、醛基

(3)银氨溶液、加热、酸化

O

F.HC-(

H(

+CH3I

NaOHiSjg

(7)CHC12-CHCl2Δ,H00C—C00H

COOH0OCOOH

∕‰CH2-CH-NH-C-C-NH-CH-

解析(2)反应③中C上酚羟基的H原子与Br原子结合，反应的类型为取代反应，E上的叛

H2N

基和氨基发生取代反应生成罗氟司特，则化合物M的结构简式为

(3)反应④为醛基被氧化为废基，所需的试剂和条件为银氮溶液、加热、酸化。

(4)卤代度可在NaOH水溶液下发生水解反应，1molCHClF2能涉耗3molNaOHo

(6)®W与FeCl3溶液能发生显色反应说明含有酚羟基；②W能发生银镜反应说明含有醛基;

③在加热条件下，ImOlW与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3molNaOH,1mol酚羟基消

耗ImolNaoH,则满足

(7)由逆合成分析法可知：

COOHOOCOOH

CH2-CH-NH-C-C-NH-CH-

NH?

CH-COOH

由

和HOOC—COOH反应得至LCHCI2-CHCI2先与NaOH

OH

I

R-C-OH()

IIi

水溶液发生水解反应得到CH(OH)2-CH(OH)2,由已知反应OH—>R—C-OH+

H2O,可直接得至UHOOC—CoOH,合成路线见答案。

2.化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成:

请回答下列问题:

(1)A→B的反应试剂及条件是_______________________________________________________

H中含氧官能团的名称为,化合物D的结构简式是。

(2)下列说法不正确的是(填字母)。

A.化合物A最多14个原子共平面

B.化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应

C.化合物H的分子式为C∣5H20O4

(3)写出F—G反应的化学方程式：。

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这

两种物质为什么闻起来气味不同：。

(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备(HOoCCH2C00H)的合成路线(用流程图表示,

无机试剂、有机溶剂任选)(合成路线常用的表示方法

反应试刑反应试网

为A∙∙∙B反应条拜目标产物)。

反应条T

答案(I)Cl2、光照酯基CHzC(X)H

Q)A

HCOoH

浓硫酸

(3)COOH+2CHCHOHCOOCHCHHO

32∆23+22

(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体

(5)CH3CH,OHFL→CH3CHO标?—CHSCOOH-^→C1CH,COOHM^NCCH,COOHɪ*

Cu,Δ催化创，△PCb△

HOOCCH2COOH

解析由图中H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为-CH3,根据B的

分子式和H的结构简式可知B的结构简式为由B到C的转化条件结合C

的分子式可知C的结构简式为C^^CH2CN,由C到D的转化条件结合D的分子式可

CHCOOH由D到E的转化条件结合H的结构简式和E

知D的结构简式为2

CHCOONa

的分子式可知E的结构简式为Cl,则F的结构简式为

CHCOOH

COOH,由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为

COCXSH2CHt

(2)A为,则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平

Cl

面，故化合物A最多13个原子共平面，A错误；化合物B为,故能燃烧(属

于氧化反应)，苯环可发生加成反应，可水解(属于取代反应)，B正确；由题干中H的结构简

式可知，化合物H的分子式为Ci5H20O4,C正确。

与CH3CH2OH发生酯化反应生成

CHCOOH

方程式为COOH+

CHC()(K'H2CH3

2CHCHOH液;酸

32COOCH2CH3+240。

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有猴基，故丁酸具有废酸的物理性质，即气味难

闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味。

(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由NCCH2COOH在酸性条件下水解生成，NCCHZCOOH

可由CICH2COOH与NaCN反应制得，CH3CH2OH与发生催化氧化反应生成CH3COOH,

CH3COOH与Cb在PCb作用下生成CICH2COOH,αCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH,

合成路线见答案。

3.(2022•黑龙江哈九中三模)石油分储得到的煌A(CGHM)可在Pl催化下脱氢环化，逐步转化

为芳香烧。以烧A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

…OOH箫懑

♦ɪ-I/

CU光照

⅞¾⅛¾¾DGHQ

CrO

Pt,高温3

ALO.i600七

[A(C：HJ

［丁苯橡胶卜C加仁烯［F(CH))

己知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代燃;

②R—X+R，_XNa，20C.R_R,(X为卤素原子，R、R'为炫基)。

回答下列问题：

(I)I所含官能团的名称为。

(2)反应类型：IfJ,AfB0

(3)G生成H的化学方程式为。

(4)E的结构简式为0

(5)F合成丁苯橡胶的化学方程式为。

(6)比1的相对分子质量大14的同系物，且主链有5个碳原子的同分异构体数目为

其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：3的有机物的结构简式为

答案(1)竣基

-ECH-CH2-CH2-CH-CH-CH2+

CH=CH2A

⑸〃

+/JCH2=CH-CH=CH2/

(6)6HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH

解析由题给信息“燃A(C6H∣4)可在Pt催化下脱氢环化”和已知条件“B的核磁共振氢谱中

只有一组峰”可知，泾A在Pt作催化剂作用下，高温条件下转化为,则A为己烷,

B为在Pt催化剂作用下，高温条件下转化为C();在FeCl3催化剂作用

Cl

下，C与氯气发生取代反应生成D(∖Z);D与氯乙烷发生已知信息②反应生成

;E在氧化锚与氧化铝催化剂作用下，加热发生消去反应生成

F()：一定条件下F与1,3-丁二烯发生加聚反应生成

-ECH-CH2-CH2-CH=CH-C⅛⅜

：另一方面B()在光照条件下与氯气发生取代反

应生成G(Lc])；G在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成H(<∖->);

H与酸

性高镒酸钾溶液发生氧化反应生成己二酸，在催化剂作用下，己二酸与乙二醇发生缩聚反应

生成(HOOC(CH2)4COOCH2CH2OH)«

(6)比I的相对分子质量大14的同系物为庚二酸，主链有5个碳原子，则剩余两个短基，根据

同分异构体“定一移一”的书写原则可知，其同分异构体按碳骨架分类排列分别为

CC

II

H()()C-C-C-C-C()()HH0()C-C-C-C-C0()H

II

cc、

cc

_II

H(X)C-C-C-C-COOHH()()C-C—C—C—C∞HC

IIII

CCC、HO()C—C-C-C-C(X)H,

CI

CI

H()()C—C-C-C-C(X)H,共计6种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为

1：2：3的有机物的结构简式为HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH,,

4.某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性，维持正常视觉，促进年

幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分:

OMgXOH

O

A∕f×∕f∖

已知：RRE*LRR，R-⅛θ,RMR0

(I)B中官能团的名称为o

(2)由E生成H的反应类型为»

⑶写出由C和M生成N的化学方程式：o

(4)D的结构简式为。

(5)B的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的有种，其中核磁共振氢

谱有三组峰，且峰面积比为6：1：I的同分异构体的结构简式为。

答案(1)酮皴基、羟基(2)取代反应

9OMgCl

H,C4+CH三CMgQ—CH三C人/

OH

I

CH-C-CH=CH,

3I

⑷gcH

OH

I

CH-C-CHO

I

⑸8CR

O

解析B生成C发生醇的消去反应脱去一分子水，C为H：；C,由已知信息可知C和M

OH

OMgClCH3-C-CH=CH2

生成的N为CH三C八/,再发生水解得到的D为gCH,据此解答。

(2)根据H的结构可逆推G和E的结合方式为虚线断开位置，则

由E生成H的反应类型为取代反应。

(5)B的同分异构体中能发生银镜反应说明含有醛基，但不能发生水解反应说明不含有酯基，

12

C-C-CHO

C-C-C-CHOI

则满足条件的有①改变羟基的取代位置：123、1,②改变官能团及其

HC-O-CH-CHO

3I

位置：H3C-O-CH2-CH2-CHO,H3C-CH2-O-CH2-CHOʌCHS,

总共8种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：1：1的同分异构体的结构简式

OH

CH-C-CHO

,I

为CHs

5.(2022.四川绵阳二模)美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提

高记忆和延缓衰老等作用。它的一种合成路线如下:

H-C-N

\

已知：①DMF的结构简式为CH：；

②一No2劲叫一NH?

(I)A中的官能团名称是0乙二醵的分子式为。

(2)BfC的反应类型是«E的结构简式为。

(3)F→G反应的化学