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文档简介

第9章

第61练有机合成与推断综合题突破

1.(2022•太原模拟)2022年3月14H,金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治

疗新冠感染,其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”,以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成

路线:

已知:①(+U/→0

(2)R∣COC1+R2OH--R1COOR2+HCl

回答下列问题:

(1)ClCl的化学名称为。

(2)反应A→B的化学方程式为________________________________________________.

(3)C的结构简式为,D中所含官能团的名称为O

(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为,

该反应类型为。

(5)设计反应E→F的目的是。

(6)有机物C的同分异构体有多种,其中满足以下条件的有种(不含C,不

考虑立体异构)。

a.有六元碳环;

b.有3个一CL且连在不同的C原子上;

c.能与NaHCo3溶液反应。

2.(2022.西安模拟)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,其合成路线如下:

(I)A中官能团的名称为。DfE的反应类型为o

(2)B―C反应的化学方程式为。

(3)H的结构简式为。

(4)关于物质G,下列说法正确的是(填字母)。

A.能使酸性高锦酸钾溶液褪色

B.能与液澳在铁粉存在下发生取代反应

C.能发生加聚反应

D.ImolG在空气中完全燃烧消耗6mol氧气

(5)MCHH)O2)是D的同系物,其核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1,则M的结构简式

为(写出

所有可能的结构)。

VAC()()HP

(6)以W为原料合成LΛ√,试写出合成路线(无机试剂任选)。

3.(2022•广东茂名模拟)一种药物中间体合成路线如下,回答下列问题:

0HOINH,

270~275Vz∖NH;,,ð

HOOC-(CH2)4-COOHBa(OH),"ʊ"

回©

(I)A的化学名称为.

(2)B中官能团的名称为;BfC、EfG的反应类型分别为

(3)CfD反应的化学方程式为o

(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有种(不含D),其中核磁共振氢

谱中峰面积之比为4:3:2的是(写结构简式)。

Cl

⑸设计以F和CH2=CHCHO为起始原料,合成H的路线(其他试剂任选)。

4.(2022・上海静安模拟)大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯,它具有众多的生物

活性,在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如图

所示。

∕--∖O,-

HCHO“c”HO-CVCHOH-------2----->∣cI∣-∣

IU2r

NaOH1H2O∖=/一定条件'一

AB

CH≡CH--------(ɪ]-^>CH2=CHMgBr-

DF

R,

I

RC-OMgX

己知:R—X/RMgXH

乙π½

回答下列问题:

(I)C中含氧官能团的名称是A→B的反应

类型是反应。

(2)DfE还需要的无机试剂是;E的结构简式为。

(3)写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式:。

(4)H的芳香族同分异构体有多种,写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式:

_______________________(写出一种即可)•

①分子结构中有6种不同化学环境的氢原子;

②苯环上只有一个取代基;

③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团。

()

(5)结合本题信息,以乙醛、乙醛和甲苯为原料制备的合成路线如下,请

将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)。

5.(2022.广东五华模拟)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一

种合成路线如图所示:

Cl

ʌ/CI,ZΔAZ

已知:①R-R

回答下列问题:

(I)A中含有的官能团的名称为;B物质的化学名称是

(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为________________、________________O

(3)由C生成D的化学方程式为___________________________________________________________________________O

(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为一____________________________O

①除苯环外无其他环状结构,苯环上有两个取代基;

②含有一CN;

③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2:2:2:K

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