第1章-绪论-2学时

主讲:张青叶Tel:150-7235-1579E-mail：zqy@1、理论课学时（48学时）2、本课程简介（1）现用教材由本校主编，科学出版社出版（2）教学内容网络化（重难点、教案、习题、自测题、网上考试、答疑、实验操作多媒体等）

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南湖教苑精品课程有机化学3、参考资料基础有机化学—刑其毅主编有机化学—傅建熙主编有机化学—汪小兰编有机化学学习指导—陈长水主编关于有机化学4、考试及记分方法

平时（10%）期中（20%）期末（70%）5、作业、辅导和答疑作业：已编、自印辅导和答疑：有固定时间、地点（逸夫搂A804、B109）6、有机化学的学习

(1)学习任务重.

要有充分的思想准备，合理地分配好学习与休息时间。

(2)注重自主学习.课堂重点讲授与课后自学相结合，要求课后自学时间不少于3学时。

(3)做好课前预习.课程进度较快，内容量较大。有机化学学习方法之具体要求

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生命科学（生物化学，分子生物学等）

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医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）

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农业（农业化学，农用化学品等）

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食品（食品化学，营养学，添加剂等）

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日用化工（染料，涂料，化妆品等）

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石油（石油化工等）

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材料科学（高分子化学，功能材料等）有机化学在现代科学技术中的定位——是许多现代科学技术的基础有机化学的重要性我们为什么要学习有机化学？

有机农药:使全球减少30-35%作物损失，挽回3000亿美元/年损失。停用农药：在中国，这意味着将有3.5亿人挨饿。水果将减产78％，蔬菜减产54％，谷物减产32％。-----L.Cooping(英),PestManagementScience主编化学纤维化学合成药物的发展，使得许多不治之症得以治愈，人类寿命延长了将近1倍，大大改善了人类的生存质量。

30年代中后期发明的磺胺类药物肺炎、脑膜炎、败血症等

青霉素的发现挽救了无数人的生命

紫杉醇的发现为人类战胜癌症提供了新的选择石油炼制，推进剂制备是化学制备技术发展的结果，有机化学已经是高科技腾飞的促进剂！

我们的衣、食、住、行无不与有机化学有关，人人都需要化学制品，我们生活在有机化学的世界里。第一章绪论Introduction本章学习要求掌握有机化合物的特点;了解有机化学的研究方法;熟悉有机化合物的结构，掌握共价键的性质特点;了解酸碱质子概念和酸碱电子概念。

有机化学是研究有机化合物的分离、结构、制备、性能、应用以及有关理论和方法的一门科学。什么是有机化学？第一节有机化合物与有机化学什么样的物质是有机化合物？有机化合物：来源于植物和动物有机体的化合物(1806年，瑞典化学家贝采利乌斯(Berzelius)提出)传统含义：无机化合物：从无生命的矿物中得到的化合物罂粟花Berzelius,J.J1779-1848有机化学是在天然化合物的分离提纯中发展瑞典科学家舍勒（Scheele）的分离提纯工作从酒石中提取酒石酸（1770年）从酢浆草中分离得到草酸（1776年）从酸牛奶中提取乳酸（1780年）从尿中提取尿酸（1780年）从柠檬中提取柠檬酸（1784年）从苹果中提取苹果酸（1785年）从五倍子中提取没食子酸，并成功地将其转化成焦性没食子酸（1786年）1828年，德国化学家Wohler从氰酸铵得到了尿素。Wohler致Berzelius:

“我应当告诉您的是，不经动物，不经肾脏便可以制成尿素”有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物。有机化学就是研究有机化合物的组成、结构、性质及变化规律的科学。我们所熟悉的有机化合物有哪些呢？组成和结构特点：（一）有机化合物的特点

TheCharacteristicsofOrganicCompounds组成元素简单：

C、H、O、N、X、P、S、Fe、Ca、

Mg、Zn等。碳原子为四价，共价键结合，数目庞大，结构复杂而精巧。

维生素B12含有

9个手性碳原子,其可能的异构体数为

512个。近百名科学家历经

15年才完成了它的全合成。霍奇金对VB12的结构进行了测定维生素B124）反应慢，常伴有副反应。1）易燃2）熔沸点低共价键结合，分子间作用力较小。3）难溶于水，易溶于有机溶剂。“相似相溶”2.性质特点

有机化合物通常有两种分类方法：一种是根据分子中碳原子的连接方式（简称碳架）分类；另一种是按照决定分子主要化学性质的特殊原子或原子团（简称官能团）来分类。1.根据分子中的碳架分为：有机化合物链状化合物环状化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物（二）有机化合物的分类：2.根据官能团分类

官能团（functionalgroups）：

决定一类化合物典型性质的原子或基团称为官能团。

芳环：

性质相对稳定，难加成，易取代。如：重键（>C=C<）和（-C≡C-）

具有亲电加成、氧化等性质。官能团决定了一类化合物典型的化学性质。羟基（-OH）：化合物表现出一定的酸性。有机化合物结构的表示方法路易斯式蛛网式(凯库勒式或直线式)结构简式(缩写式)键线式虚线-楔线式缩写式和键线式是表示分子的一种简化形式,虚线-楔线式可表示分子的三维结构1.分离提纯：2.分子式的确定：3.结构式的确定：(三)、研究有机化合物的一般方法

重结晶、蒸馏、升华、萃取、色谱元素分析仪、质谱仪等红外、紫外、核磁共振、X射线衍射第二节价键理论和杂化轨道理论

两种常见的化学键：

离子键——电子得失共价键——共用电子对价键理论（VB,valencebondtheory）

杂化轨道理论（hybridorbitaltheory）原子结构示意图质子中子原子核电子层电子亚层电子轨道示意图注意：每一电子层上的电子亚层的种类随着电子层数的增加而增加。

一、价键理论共价键由参与成键原子的原子轨道相互重叠而形成。价键理论的三个要点：

定域性

自旋相反的两个电子绕核做高速运动,属于成键原子共有，电子对在两核之间出现的几率最大。HCl

饱和性

每种元素的原子所能提供的成键轨道数以及形成分子时提供的未成对电子数是一定的,因而形成共价键的数目也是一定的。HClHCl重叠最大，稳定结合重叠较小，不稳定结合不结合方向性二、杂化轨道理论共价键理论不能解释甲烷分子中4个C-H键等同。

1931年，鲍林（PaulingL）提出轨道杂化理论。杂化甲烷分子中碳原子为四价，4个C-H键等同

激发态四个轨道伸展方向不同且能量也有差别4个sp3杂化轨道1.

杂化与杂化轨道：成键原子的几种能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道的过程。所形成的新轨道称为杂化轨道。2.在杂化前后，原子轨道的数目保持不变。3.孤立的原子不可能发生杂化，只有在形成分子的过程中才会发生。4.条件不同，杂化轨道类型可能不同。5.碳原子的杂化：sp3sp2sp

甲烷的形成4四面体∠HCH=109.5°

键乙烷的形成sp3

杂化轨道的特点：1)能量相等，成分相同（1/4s轨道和3/4p轨道）;2)杂化轨道的电子云分布更集中(葫芦状)，可使成键轨道间的重叠部分增大，成键能力增强;3)sp3

杂化轨道在空间尽量伸展，呈最稳定正四面体型，轨道夹角109028′。sp2

杂化乙烯乙烯sp杂化乙炔乙炔三、共价键的形成和类型两原子的原子轨道，相互交叠即形成——共价键

键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。

键——沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。头碰头肩并肩共价键的类型交叠越大，成键越牢固——最大重叠原理轨道轴键轴1、σ键：沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的键叫做σ键。构成σ键的电子称为σ电子。一个σ键包括两个σ电子。

乙烷分子中，除σC-H外，还存在σC-C键（CH3-CH3）σ键的成键特点：1)“头碰头”成键，电子云近似圆柱形分布；2)σ键可以旋转；3)σ键较稳定，存在于一切共价键中。因而，只含有σ键的化合物性质是比较稳定的2.π键：在乙烯分子中，碳原子采取sp2

杂化。另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型的共价键——π键。未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成π键。构成π键的电子叫做π电子。π键的成键特点：1)“肩并肩”成键；2)电子云重叠程度不及σ键，较活泼；3)π键必须与σ键共存；4)π键不能自由旋转。具有π键的化合物性质较活泼（烯烃、炔烃等）。第三节有机化合物中酸碱概念一、酸碱质子理论给出质子的分子或离子为酸；接受质子的分子或离子为碱。HCl→H++Cl-

NaHSO4→Na++H++SO42-

共轭酸碱的概念：HCl→H++Cl-

酸共轭碱共轭酸碱NH3+H+→NH4+

碱共轭酸共轭碱酸

酸性越强，其共轭碱碱性越弱;酸性越弱，其共轭碱碱性越强。

HCl→H++Cl-

酸共轭碱

NH4+→H++NH3

酸共轭碱共轭酸碱的强弱二、酸碱电子理论酸：具有空轨道能接受电子对的电子接受体。如：BF3B原子为sp2杂化空的p轨道Lewis的酸碱电子理论

酸碱反应定义为：碱的孤电子对或电子通过配位跃迁到酸的空轨道中形成酸碱配合物。碱：具有孤电子对或电子的电子给予体。如：:NH3,:Cl-等。Lewis酸缺电子,具有亲电性,称