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2/19/20241第二章烃和卤代烃第三节卤代烃选修5有机化学根底能力培养P28自主归纳卤代烃分类溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br2/19/20244〔1〕无色液体;〔2〕难溶于水,密度比水大;〔3〕可溶于有机溶剂,〔4〕沸点38.4℃乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水与乙烷比较:一、溴乙烷物理性质2/19/20245①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式H:C:C:Br::::HHHH:::④电子式二、溴乙烷的结构CH3CH2Br或C2H5Br2/19/20246溴乙烷球棍模型⑤溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现二、溴乙烷的结构2/19/20247NaOH溶液〔1〕取代反响〔水解反响〕H2O△二、溴乙烷的化学性质反响条件:1.NaOH溶液2.加热2/19/20248〔2〕消去反响醇△定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反响,叫消去反响。二、溴乙烷的化学性质反响条件:1.NaOH的醇溶液2.加热2/19/20249
思考:如何验证溴乙烷含有溴元素?2/19/202410方案一:向溴乙烷中参加稀硝酸,再参加AgNO3溶液,观察现象。方案二:向溴乙烷中参加NaOH溶液并加热,冷却,再参加AgNO3溶液,观察现象。方案三:向溴乙烷中参加NaOH溶液并加热,冷却,参加足量稀硝酸,再参加AgNO3溶液,观察现象。方案四:向溴乙烷中参加NaOH醇溶液并加热,冷却,参加足量稀硝酸再,参加AgNO3溶液,观察现象。Ag++Br-=AgBr↓〔浅黄色〕√Х√Х科学探究课本P421.设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反响的实验装置⑴证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-⑵用何种波普的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反响生成物中有乙醇生成?核磁共振氢谱①HNO3溶液中和②AgNO3溶液大试管中的液体不再分层科学探究课本P422.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反响中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案〔如下图〕,用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考以下问题:⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?水高锰酸钾酸性溶液液吸收乙醇。反响物中的乙醇挥发出来,与高锰酸钾反响,也能使其褪色,所以要先除掉乙醇。⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?科学探究课本P422.在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反响中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案〔如下图〕,用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请思考以下问题:水高锰酸钾酸性溶液液可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中。不用先除乙醇而将气体通入水中了。溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图2/19/202414长玻璃导管〔冷凝回流〕2/19/202415比较溴乙烷的取代反响和消去反响,体会反响条件对化学反响的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响思考与交流课本P422/19/202416例题:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇〔〕的方案,并写出有关的化学方程式。表示出合成线路。写出下列反应的化学方程式。1、溴乙烷跟NaSH反应:2/19/202417C2H5Br+OHC2H5OH+Br例题:卤代烃在NaOH存在的条件下水解,是一个典型的取代反响。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如:CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应:CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3
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