高中化学选修5有机化学期中复习

有机化学专题复习一、同分异构体二、几种根本分子的结构模型〔共线共面问题〕三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质〔一〕官能团的性质〔二〕常见有机物之间的转化关系〔三〕有机化学反响类型〔四〕反响条件小结五、常见的有机实验、有机物别离提纯六、有机推断合成的一般思路七、有机计算

(2)同分异构体类型及书写方法：类型：

碳链异构：位置异构：异类异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断〔考点〕同系物同分异构体〔1〕判断同分异构体、同系物的方法：官能团异构的种类①CnH2n〔n≥3〕单烯烃与环烷烃②CnH2n-2〔n≥3〕单炔烃、二烯烃③CnH2n-6〔n≥6〕苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O〔n≥2〕饱和一元醇和醚⑤CnH2nO〔n≥3〕饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2〔n≥2〕饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O〔n>6〕一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？[小结]同分异构体的书写的根本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构〔类别异构〕2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置〔假设是对称的，依次书写不可重复〕4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。【例2】某一元醇的碳链是答复以下问题：(1)这种一元醇的结构可能有种(2)这类一元醇发生脱水反响生成种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反响的有种(4)这类一元醇氧化可生成种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反响，可以生成种酯31324例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：其二氯代物共有______种？例4、假设萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()种？

A.5B.7C.8D.10[方法总结]对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目3二、几种根本分子的结构模型〔共线共面问题〕空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转6个原子共平面，双键不能旋转〔B〕4个原子在同一直线上，三键不能旋转12个原子共平面1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是〔〕A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是〔〕A5个B6个C7个D11个DA状态n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，低级〔十碳以下〕的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类〔包括苯及其同系物〕、酯〔如乙酸乙酯〕、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R〔烃基〕；烃基局部越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙〔醇、醛、酸〕乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大〕而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪>油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇>乙烷类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）

二烯烃（－C＝C－C＝C－)1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应(加成时有1,4加成和1,2加成)四、各类有机物的化学性质〔一〕结构特点和官能团性质类别结构特点主要性质炔烃

叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别卤代烃（－X）结构特点烃基与－X相连，C－X键有极性主要性质1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液）2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应2）酯化反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚

OH

苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化类别结构特点主要性质醛

O（－C－H)O－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂）注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反响中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。

如：以乙醇为例HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba问：断d键发生什么反响？〔消去反响〕断b键能发生什么反响？〔消去反响或取代反响〕什么样的醇可催化氧化？〔同C有H〕什么样的醇不能发生消去？(无相邻C或邻C上无H〕〔二〕常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+Cl2FeCl3较高温度压强下水解+NaOHCO2或强酸+HBr消去HBr消去H2OO2H2O—Cl—OH—ONa延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2有机反响主要包括八大根本类型：取代反响、加成反响、消去反响、氧化反响、复原反响、加聚反响、缩聚反响、水解反响，〔三〕有机化学反响类型酯化1.取代反响：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反响。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水2.加成反响：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反响。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、酮与H2加成。有机反响类型——加成反响和H2加成的条件一般是催化剂〔Ni〕+加热和水加成时，条件写一定条件不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反响原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、

卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反响：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕生成不饱和化合物的反响〔消去小分子〕。有机反响类型——消去反响消去反响的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反响的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反响：有机物得氧或失氢的反响。5、复原反响：有机物加氢或去氧的反响。氧化反响:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反响有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反响1〕在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反响的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否那么不能发生氧化反响就不能发生氧化反响如CH3—C—OHCH3CH3有机反响类型——氧化反响2〕有机物被除O2外的某些氧化剂〔如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化〕CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O醛羧酸△复原反响：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反响其中加氢反响又属加成反响不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢复原反响CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反响类型——复原反响(1)加聚反响：通过加成反响聚合成高分子化合物的反响〔加成聚合〕。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反响：生成高分子化合物的反响。①乙烯型加聚adadnC＝CC－C

beben

催化剂加聚反响的类型〔联系书上的高分子材料〕聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯〔有机玻璃〕加聚反响的特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl〔四〕反响条件小结1、需加热的反响水浴加热：热水浴：银镜反响、控温水浴：制硝基苯〔50℃-60℃

直接加热：制乙烯，酯化反响、与新制氢氧化铜悬浊液反响、卤代烃水解，消去2、不需要加热的反响制乙炔、溴苯3、需要温度计反响水银球插放位置〔1〕液面下：测反响液的温度，如制乙烯〔2〕水浴中：测反响条件温度，如制硝基苯〔3〕蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏4、使用回流装置〔1〕简易冷凝管〔空气〕：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯〔2〕冷凝管〔水〕：石油分馏3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根据反响条件推断官能团或反响类型浓硫酸：稀酸催化或作反响物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反响Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯酯基的酯化反响、醇的消去反响、醇分子间脱水、苯环的硝化反响、羧酸盐、苯酚钠的酸化1、乙烯化学药品反响方程式注意点及杂质净化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇〔酒精〕、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸参加到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反响液中五、常见的有机实验、有机物别离提纯浓硫酸制乙烯2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反响方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水〔或饱和食盐水〕如何控制反响速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反响速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。制乙炔3、溴苯化学药品反响方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴〔纯溴〕、复原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得较纯溴苯。12制溴苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯5、银镜反响化学药品仪器装置反响方程式AgNO3、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.〔防止生成易爆物〕银镜的处理：用硝酸溶解；银镜反响6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意点：实验成功的关键：碱性环境新制Cu(OH)2直接加热煮沸△思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究7、溴乙烷消去反响产物的检验8、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚别离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：一般是参加或通过某种试剂进行化学反响。常见有机物的别离、提纯常见有机物的检验与鉴别1、溴水〔1〕不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和复原性物质(醛〕〔3〕产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化复原反响萃取：C>4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯〔1〕不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和复原性物质3、银氨溶液：—CHO〔可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖〕4、新制氢氧化铜悬浊液〔1〕H+不加热〔中和—形成蓝色溶液〕〔2〕—CHO加热〔氧化—产生砖红色沉淀〕5、三氯化铁溶液：酚-OH〔溶液显紫色〕2、酸性高锰酸钾溶液结构性质条件六、有机物推断合成的一般思路结构简式反响类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论同分异构体有机合成中官能团的引入加成反应如：CH2＝CH2＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2＋HClCH3－CH2Cl

取代反应如：＋Br2＋HBrBrFe1、引入卤原子①烷烃与卤素取代②苯或苯的同系物与卤素取代③醇与氢卤酸取代④烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成加成反应如：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH

水解反应如：CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH还原反应如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH发酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化剂加热加压NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羟基①卤代烃的水解〔NaOH水溶液〕②酯的水解〔H+或OH－〕③醛的复原④烯烃与水加成⑤酚钠与酸的反响催化剂△浓H2SO4170℃NaOH/醇△加成反应如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2消去反应如：CH3CH2OHCH2＝CH2＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2＋H2O3、引入双键①醇的消去〔浓H2SO4，一定温度〕②卤代烃的消去〔NaOH醇溶液，△〕③炔烃加成①醇的氧化〔催化氧化〕

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化剂△催化剂△OH催化剂△O4、引入醛基、羰基或羧基

5、引入羧基①醛的氧化〔＋O2〕②酯的水解〔H+或OH－〕③苯的同系物的氧化④羧酸钠盐与酸的反响做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：1〕文字、框图及问题信息2〕先看结构简式，再看化学式3〕找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：1〕数字2)官能团3〕衍变关系答题有三要：1〕找关键字词2〕要标准答题3〕要找得分点小结七、有机化学计算有机物分子式、结构式确实定有机物燃烧规律及其应用M=22.4ρMA=DMB根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子的物质的量之比化学式化学式，根据性质推断结构式●燃烧产物只有H2O和CO2——烃和烃的含氧衍生物●CxHyOz+〔x+y/4-z/2〕O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比较：〔1〕等物质的量时：方法一：据〔x+y/4-z/2〕计算〔C、H、O个数〕方法二：化学式拆分：写成CO2或H2O，意味着不耗氧〔二〕燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。方法三、等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，那么由这几种有机物(或无机物)以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。例：以下各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯D．乙醇和乙酸答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.以下各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4C2H4 (B)CH4C3H6 (C)C2H4C3H4 (D)