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文档简介
第三章烃的衍生物第一节卤代烃课后·训练提升基础巩固1.运动员的腿部肌肉不小心挫伤,队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12℃)进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是()。A.在一定条件下能发生水解反应B.一定条件下反应可以制备乙烯C.该物质易溶于水D.该物质官能团的名称是碳氯键答案:C2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据:序号结构简式沸点/℃相对密度①CH3Cl-24.20.916②CH3CH2Cl120.898③CH3CH2CH2Cl460.890④CH3CHClCH3350.862⑤CH3CH2CH2CH2Cl780.886⑥CH3CH2CHClCH3680.873⑦(CH3)3CCl520.842以下对表中物质与数据的分析归纳,错误的是()。A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案:B解析:由⑥和⑦的沸点比较可知,一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低。3.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。下列各组物质的反应产物与反应条件无关的是()。A.甲苯与Br2B.丙烯与溴的CCl4溶液C.溴乙烷与氢氧化钠D.铁与浓硫酸答案:B解析:甲苯与Br2在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代,而在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢被溴原子取代,故A项不符合题意;丙烯与溴的CCl4溶液在任何条件下均发生加成反应,故B项符合题意;溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成乙醇,而与氢氧化钠的醇溶液混合加热,发生消去反应生成乙烯,故C项不符合题意;铁与浓硫酸常温下钝化,在加热条件下生成二氧化硫等气体,故D项不符合题意。4.结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。下列说法正确的是()。A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③答案:C解析:卤代烃发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;卤代烃发生消去反应生成含不饱和键的化合物,断裂C—X和与卤素原子相连C原子的邻位C原子上的C—H,则断裂①③,故C项正确。5.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是()。A.环戊烷属于不饱和烃B.A的结构简式是C.反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为答案:C解析:合成路线为。环戊烷全部是单键,属于饱和烃,故A项错误;A的结构简式为,故B项错误;反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应④是卤代烃的消去反应,反应条件为NaOH醇溶液、加热,故C项正确;B为环戊烯,也能使溴水褪色,不能证明已完全转化为,故D项错误。6.将1-氯丙烷与NaOH的醇溶液共热,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机化合物,它的同分异构体有()。A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案:B解析:在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷发生消去反应:CH3CH2CH2Cl+NaOHCH2CH—CH3↑+NaCl+H2O,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即CH2CH—CH3+Br2,它的同分异构体有3种。7.下列物质与NaOH醇溶液共热完全反应后,可得3种有机化合物的是()。A.CH3—CHCl—CH2—CH3B.C.CH3—C(CH3)Cl—CH2—CH3D.答案:D解析:卤代烃与NaOH醇溶液共热发生消去反应,只有连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上含有氢原子时,卤代烃才能发生消去反应。8.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用,请回答下列问题。(1)多氯代甲烷常作有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是(填化学名称)。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要成分。工业生产聚氯乙烯的一种路线如图所示。乙烯1,2-二氯乙烷氯乙烯聚氯乙烯反应①的化学方程式为,反应类型为;
反应②的化学方程式为,反应类型为。答案:(1)四氯化碳(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2(3)CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl加成反应CH2ClCH2ClCH2CHCl+HCl消去反应解析:(3)反应①是乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷;反应②是1,2-二氯乙烷在一定条件下发生消去反应生成氯乙烯和氯化氢。能力提升1.三氯生(结构简式如图所示)是一种高效广谱抗菌剂,对人体毒性很小,在洗手液成分中非常常见。学名“二氯苯氧氯酚”,又名“三氯新”“三氯沙”等,下列有关说法正确的是()。A.该有机物的分子式为C12H8Cl3O2B.碳原子的杂化方式为sp2杂化C.分子中所有原子不可能共平面D.二氯苯氧氯酚能发生消去反应答案:B解析:由物质的结构简式得出该有机物的分子式为C12H7Cl3O2,A项错误;苯分子中碳原子的杂化方式为sp2,B项正确;苯环结构中的原子共平面,利用单键可旋转的性质,可使两个苯环上的原子共平面,即所有原子可以共平面,C项错误;氯原子直接与苯环相连,不能发生消去反应,D项错误。2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH醇溶液处理X,可得到分子式为C5H10的两种有机化合物Y、Z,Y和Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,则X的结构简式可能为()。①CH3CH2CH2CH2CH2Cl②③④A.①② B.①③C.②③ D.①④答案:C解析:由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为,其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子所处的化学环境不同,因此其结构可能是②或③。3.下列关于有机化合物的说法正确的是()。A.CH3Cl、、中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入适量稀硝酸,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子C.发生消去反应得到两种烯烃D.与NaOH的水溶液共热,能够发生取代反应生成醇答案:D解析:CH3Cl、、均不能发生消去反应,A项错误;CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaCl,检验Cl-,应在酸性条件下,否则OH-影响实验结果,B项错误;根据对称结构可知发生消去反应只得到一种烯烃,C项错误;与NaOH的水溶液共热,可生成醇(2,2-二甲基-1-丙醇),D项正确。4.某有机化合物的分子式为C7H15Cl,若它的消去产物共有3种单烯烃,则该有机化合物的结构简式可能是()。A.B.C.D.答案:B5.下列框图给出了8种有机化合物的转化关系,请回答下列问题。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是。
(2)上述框图中,①是反应,②是反应,③是反应。(填反应类型)(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:
。
(4)F1的结构简式是,F1与F2互为。(5)上述八种化合物中,属于二烯烃的是(填字母),链状二烯烃的通式是。
(6)写出D在一定条件下发生完全水解的化学方程式
。答案:(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代消去加成(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(4)同分异构体(5)ECnH2n-2(n≥4)(6)+2NaOH+2NaBr解析:烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B,B发生消去反应生成C1、C2,C1与溴发生加成反应生成二溴代物D,D再发生消去反应生成E,E与溴可以发生1,2-加成或1,4-加成,故C1为,C2为,则D为,E为,F1为,F2为。6.实验室中探究卤代烃的反应。Ⅰ.制备卤代烃。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4①;R—OH+HBrR—Br+H2O②。可能存在的副反应:在浓硫酸的存在下醇脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表所示。物质乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度0.78931.46040.80981.2758沸点/℃78.538.4117.2101.6请回答下列问题。(1)实验得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇,可将粗品用蒸馏水洗涤,分液后向有机相中加入无水CaCl2,经(填字母)后再蒸馏实现精制。
A.分液B.过滤C.萃取(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在(填“上层”“下层”或“不分层”)。
(3)实验过程中,浓硫酸必须经适当稀释后方可使用,主要目的是(填字母)。A.减少副产物烯和醚的生成B.减少Br2的生成C.减少HBr的挥发D.水是反应的催化剂Ⅱ.卤代烃的性质。(4)实验1:取一支试管,滴入15滴溴乙烷,加入1mL5%的NaOH溶液,振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热,请设计实验证明发生了反应:。
(5)实验2:如图向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌,再加入5mL溴乙烷和几片碎瓷片,微热,产生的气体依次通过试管A和B,B中始终没有变化。烧瓶中换成1-溴丁烷后,其他试剂与操作同上,B中溶液褪色。请结合表格中数据分析溴乙烷实验失败的原因可能是。
答案:(1)B(2)下层(3)AB(4)取反应后的上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银,若生成淡黄色沉淀,则溴乙烷发生了反应(5)溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去解析:(1)CaCl2会吸收分液后残留的水分,在蒸馏前,需要过滤除去;否则加热后,被CaCl2吸收的水分会变成水蒸气,再次混入溴乙烷中。(2)根据表中数据可知,1-溴丁烷的密度大于水的,且卤代烃不溶于水,因此会分层,分层
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