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第4节醇、酚时间:45分钟满分:100分一、选择题(每题6分,共66分)1.某有机物的结构简式为,它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d) D.除(e)(h)外答案D2.下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为醛的是()①CH3OH④(CH3)3CCH2CH2OH⑤(CH3)3CCH2OH⑥A.②④ B.只有④C.③⑤ D.④⑤答案B解析醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,①②⑤不能发生消去反应,与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛,③⑥不能氧化为醛,故B项正确。3.下列实验能获得成功的是()A.用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量苯酚C.加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚D.用稀溴水检验溶液中的苯酚答案C解析苯酚的酸性太弱,不能使酸碱指示剂变色,故A错误;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除杂,故B错误;苯酚钠不溶于苯,易溶于水,可加入NaOH溶液,通过分液的方法除去苯中少量苯酚,故C正确;浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀,可用于苯酚检验,而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚,故D错误。4.(2020·湖南六校高三联考)由分子式为C5H12O的醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得到的烯烃有(不含立体异构)()A.5种 B.6种C.7种 D.8种答案A解析分子式为C5H12O的醇发生消去反应得到分子式为C5H10的烯烃,该烯烃的同分异构体共有5种:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2、。5.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.不能发生消去反应 B.能氧化为酮C.能与Na反应 D.不能发生取代反应答案C6.(2019·牡丹江一中高三期末)诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。一种制备方法如图所示,下列说法正确的是()A.可用溴的CCl4溶液区别β蒎烯与诺卜醇B.β蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有7种C.β蒎烯和诺卜醇分子中都有一个由5个碳原子构成的四面体D.β蒎烯与水加成可生成诺卜醇答案C解析β蒎烯和诺卜醇中都含有碳碳双键,都能使溴的CCl4溶液褪色,用溴的CCl4溶液不能区别β蒎烯和诺卜醇,故A错误;β蒎烯的饱和碳原子上有6种H原子,β蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有6种,B错误;β蒎烯和诺卜醇中与两个—CH3直接相连碳原子为饱和碳原子,该碳原子与周围4个碳原子构成四面体,C正确;β蒎烯与水加成可生成或,不是诺卜醇,故D错误。7.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯D.苯酚()可以与NaOH反应,而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应答案B解析A项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能,故能说明上述观点;B项,乙烯能使溴水褪色,是因为乙烯含有碳碳双键,而乙烷中没有,不是原子或原子团的相互影响,故符合题意;C项,甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼,容易被取代,故能够证明上述观点;D项,苯环使羟基上的氢原子变得活泼,容易电离出H+,从而证明上述观点正确。8.薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应答案A9.体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂,倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法中正确的是()A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质属于苯酚的同系物B.滴入KMnO4(H+)溶液,溶液的紫色褪去,能证明该物质分子中存在碳碳双键C.该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol答案D解析该物质分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,根据同系物的概念,该物质与苯酚不属于同系物,故A错;碳碳双键与酚羟基都能使KMnO4(H+)溶液褪色,故B错;该物质不能发生消去反应,故C错;碳碳双键可以与Br2发生加成反应,酚羟基邻、对位上的氢原子可被Br原子取代,1mol该物质可与4molBr2发生反应,可与7molH2发生加成反应,D正确。10.如图所示,下列关于该物质(EGG)的叙述正确的是()A.EGG的分子式为C15H12O7B.EGG可在NaOH的醇溶液中发生消去反应C.1molEGG最多消耗5molNaOHD.1molEGG可与2molBr2发生取代反应答案C解析由有机物的结构简式知,该有机物的分子式为C15H14O7,故A错误;该有机物不含有氯、溴等卤素原子,不能在强碱的醇溶液中发生消去反应,故B错误;分子中含有5个酚羟基,则1molEGG最多消耗5molNaOH,故C正确;苯环上酚羟基邻、对位上的H原子能和溴发生取代反应,1molEGG可与4molBr2发生取代反应,故D错误。11.下列说法正确的是()A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物C.互为同分异构体D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应答案C解析苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;同系物必须符合两点:结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错。二、非选择题(共34分)12.(8分)写出以下物质发生催化氧化反应的化学方程式(1)甲醇:________________________________________________________________________。(2)2-丙醇:________________________________________________________________________。(3)1-丙醇:________________________________________________________________________。答案(1)2CH3OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2HCHO+2H2O(2)+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))+2H2O(3)2CH3CH2CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO+2H2O13.(2019·南充市高三适应性考试)(12分)已知:β-羰基酸受热容易脱羧,比如3-羰基丁酸CH3COCH2COOH中度加热后便可产生丙酮与CO2。化合物E稀释时产生一种有肉香、微甜香气,可用作交联剂。现有如下有机化合物的转化路线:(1)D中的官能团名称是______________。(2)D转化为E时的反应条件1是______________。(3)C的键线式为________,化合物C转化为D时的反应类型是________。(4)D的分子式为________。(5)E与足量的浓溴水反应,相关的化学方程式为_______________________________________________________________________。(6)酯类物质A的分子式为C9H6O3,A的结构简式是________。(7)化合物A符合如下条件的同分异构体有________种。①除苯环外无其他环状结构;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③能与NaHCO3溶液反应产生CO2。答案(1)溴原子、羟基(2)NaOH醇溶液、加热(3)取代反应(4)C8H9OBr(5)+2HBr(6)(7)13解析(2)D转化为E时消去了溴原子,生成了碳碳双键,因此是消去反应,反应条件是NaOH的醇溶液、加热。(3)C是由B与氢气发生加成反应得到的,因此C的键线式为。化合物C转化为D时,羟基被溴原子取代,因此是取代反应。(5)E属于酚类物质,它与浓溴水发生反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子会被溴原子取代。另外碳碳双键能与溴发生加成反应。(6)酯类物质A的分子式为C9H6O3,其水解酸化后生成的B的分子式为C8H8O2,B中所含官能团为羟基和羰基,结合已知信息中的脱羧反应,推断A水解酸化后生成的羧酸中含结构,又由于A的不饱和度为7且为酯类物质,则A分子中除了苯环外,还有一个环状结构,因此A的结构简式为。(7)A的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,说明含有羧基。结合A的不饱和度为7且其同分异构体中除苯环外无其他环状结构,说明A的同分异构体中还含有碳碳三键。因此A的同分异构体有两大类:a.苯环上含有3个取代基,即—OH、—COOH和—C≡CH,3个取代基共有10种位置关系;b.苯环上含有2个取代基,即—OH和-C≡C-COOH,2个取代基有邻、间、对3种位置关系。因此满足要求的A的同分异构体共有13种。14.(2019·河北武邑中学高三期末)(14分)苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。(1)B的官能团的名称是________________________。(2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的核磁共振氢谱有3组峰,则C的结构简式为____________________________。(3)由D生成N的反应类型是________,B与C反应生成M的反应类型是________。(4)写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________。(5)物质F的结构是,则符合下列条件的F的同分异构体有________种。①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环,无结构。其中苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的为____________________________(写结构简式)。(6)已知:,写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。________________________________________________________________________答案(1)羧基、羟基(3)缩聚反应取代反应(酯化反应)解析苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,则A为,由合成流程可知B为,C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,说明属于饱和一元醇,C分子中有3种不同化学环境的氢原子,故C的结构简式是,B与C发生酯化反应生成M,M为;苯酚与丙酮反应生成D,D的分子式为C15H16O2,再结合N的结构可知D为。(3)D生成N的反应为与发生缩聚反应生成;B与C反应生成M的反应为在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成。(4)含有酚羟基和酯基,与NaOH溶
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