温州大学2007年有机化学A考研真题

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2002007777年研究生入学考试试题

考试科目：有机化学（A卷卷））报考学科、、专业专业：：有机化学有机化学

请注意:全部答案必须写在答题纸上，，否则不给分否则不给分。

一、单项选择题。（每题2分，本大题共20分）

1.下列化合物中，1，2，4－三氯环己烷中最稳定的是？

ClClCl

ABClCD

ClCl

ClCl

ClClCl

Cl

2.下列4个化合物红外（IR）谱3000cm1以上无吸收的是？

ABCD

3．下列化合物在苯环上亲电取代活性最大的是？

AOEtBOHCNHAcDCOOCH

3

OMe

4．下列化合物SN1，SN2反应都较难进行的是？

O

ABCD

Ph2CHBrPhCH2BrBr

Ph

Br

5．下列化合物不能发生碘仿反应的是？

A乙醇B丙酮C丙醛D丁酮

6．下列化合物酸性大小排序正确的是？

1．乙炔2.乙醇3.乙酸4.苯酚

A3>4>2>1B3>2>4>1C4>3>2>1D3>4>1>2

7.下列化合物碱性最弱的是？

A吡啶B喹啉C氨D吡咯

8．下列哪个化合物可以用来制备Grignard试剂？

CHCHCHCHBr

HCCCH2CH2CH2BrH3CCCH2Br322

A.HOCH2CH2Br,B.C.D.

OOCH3

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9．下列糖属于非还原糖的是？

A乳糖B麦芽糖C蔗糖D纤维二糖

10．分离下列两种物质的方法是？

CHOCHO

OH

OMeOMe

OH

A重结晶B水蒸气蒸馏Ｃ萃取D升华

二、完成反应式（每空格2分，本大题共44分）

1．

¡

OCH2CHCHCH3

？

2．

NH2NH2.H2O,NaOH

¨©

O¤¥¦§?

3．

I2/AcOAg/Et2O

¢£?

4．

COCH+HCHO+HN(CH)

332?

．

5Ca(OH)2HCHO

CH3CHO+3HCHO??

Ca(OH)2

PhCH3

6．H2SO4？

PhCCCH3

OHOH

7．

KOH

CHOO?

+H3CCCH2CH3

+

H?

8．

HBr

?

9．

NBSKOH

??

EtOH

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OO

10．NaBH4

EtO?

HO

HO

OCrO3(C5H5N)2HCl,HOH

11．Me2CO

OH???

HSO

OH24

OH

12．

NMe3

OH

MeSOCl2

13．OH

Ph

H

14．

H2SO4

?+?

NHNO3

15．O

O+O?

16．O

CHO

+Ph3PCO2Et?

三.用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成（每题6分，本大题共36分）

1．D

Cl

2．

OHO

Br

O

3．

CH2OH

4．

CH3CH2Cl

NO2

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Br

Br

5．HH

Br

6．Br

COOH

CH(COOCH)

2252

四.写出下列反应机理（每题6分，本大题共24分）

1．

H,H2O

CHC=CHCHCHC=CHCHO

322

CH3CH3OH

OH

2．甲基丁基醚与氢碘酸反应，最初生成的产物为碘甲烷和丁醇，而甲基叔丁基醚则

生成甲醇和叔丁基碘。为什么？

3．写出下面反应的反应机理

HClHCl

HCl

CH3CCHCH2CH3CCH2CH3+CH3CCHCH3

CHCHCHCHCHCH

232323



4．写出下面反应的反应机理

O

OHCOO

Cl

五推测结构(每小题6分,共18分）

1．根据所给出的NMR数据，推测C5H10O的醛酮异构体中的哪一种？

（1）只有二个单峰；

（2）δH：1.02（二重峰，6H），2.12（单峰，3H），2.22（七重峰，1H）

（3）δH：1.05（三重峰，6H），2.47（四重峰，4H）

2．化合物A的分子式为C6H14，光氯化时得到3种一氯代烷B，C和D，B和Ｃ与叔丁

醇钾在叔丁醇溶液种生成同一烯烃E，D不能起E2型反应，试推测A，B，C，D和

E的结构。

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1

3．化合物A（C5H8O3）稀溶液IR1710，1760，2400～3400cm处有吸收信号；A用

碘/氢氧化钠处理得到化合物B（C4H6O4），B的氢谱只有δ2.3,δ12两个单峰，面

积比为2：1。A用甲醇－干燥氯化氢处理得到C（C8H16O4），C被氢氧化铝还原得到

1

D（C7H16O3），D的IR3400，1100，1050cm处有吸收信号。酸催化可使D转变

为E。E的MSm/z值有116（M+）,101;IR1120,1170cm1处有吸收信号。试推断A，

B，C，D，E的结构。