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文档简介
二、烯烃和二烯烃第一节烯烃的结构、异构和命名
第二节烯烃的性质第三节二烯烃
烯烃和二烯烃链烃分子中含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃。
单烯烃:分子中只含有一个碳碳双键的链烃叫做单烯烃。我们通常说的烯烃即单烯烃。二烯烃:分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃。
通式CnH2n〔n≧2〕CnH2n-2〔n≧4〕烯烃的概念:〔一〕、乙烯的结构说明:乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一个平面上。它们彼此间的夹角约为120°,双键的键长比单键的短,键能比单键的两倍小。所以化学性质活泼。烯烃的结构、同分异构体和命名
1.平面构型118°121°同系物:结构相似:都含有一个碳碳双键的链烃;组成上相差一个或假设干个“CH2〞原子团。如:丙烯,1-丁烯,1-己烯等等写出丙烯的分子式、电子式和结构简式它们的化学性质与乙烯的相似;物理性质一般地也随着碳原子数目的增加而递变,与烷烃类似。〔二〕、烯烃的同分异构现象2、双键位置异构1、碳链异构如:写出C4H8属于烯烃的同分异构体烯烃同分异构体的推导方法:1〕写出碳链异构;2〕在碳链中可能的位置上依次移动双键的位置。例1:写出C5H10的异构体3、类别异构问:只要符合CnH2n通式的链烃一定为烯烃?符合CnH2n通式的烃是否都为烯烃?它们一定互为同系物?饱和的环烃——环烷烃〔三〕、烯烃的命名1、普通命名只适用个别结构简单的烯烃
异丁烯丙烯2〕系统法命名①选取主链作为母体:选择含有双键且连接支链较多的最长的碳链为主链。②给主链碳原子编号〔离双键最近的一端作为起点〕③写出烯烃名称①②③12345543214-甲基-3-乙基-2-戊烯注:双键的位置的数字编号最小,同时支链位置代数和也最小3,4-二甲基-2-己烯
3-乙基-1-己烯【例题1】用系统命名法命名以下化合物2,4,6-三甲基-5-乙基-3-庚烯2,3,4,5,5-五甲基-2-己烯【例题2】写出以下化合物的结构简式3,3,5-三甲基-2-乙基-1-己烯2,4,4-三甲基-2-戊烯一、烯烃的物理性质1.物态:
C4以下的烯烃是气体,C5-C18为液体,C19以上是固体。2.沸点:随着相对分子质量增大,烯烃的沸点升高;3.密度:随着碳原子数的增加密度增大但都小于1
烯烃的性质
大多数烯烃是无色物质,几乎都难溶于水,但能溶解在有机溶剂里二、烯烃的化学性质官能团烯烃的化学反响主要发生在官能团碳碳双键上烯烃的分子结构与乙烯相似,互为同系物,化学性质相似聚合反应催化加氢(还原反应)
氧化反应KMnO4加成反响1.加成反响烯烃与某些试剂作用时,键断裂,试剂的两个原子或基团分别加到两个不饱和碳原子上,生成饱和化合物。+X—Y加成反响是烯烃的特征反响之一催化加氢在适当的催化剂作用下,烯烃与氢气加成生成烷烃。+催化剂加热写出丙烯与氢气的反响由于这个反响前后有明显的颜色变化,所以此反响可用来鉴别烷烃和烯烃。CH2=CH2+Br—Br〔红棕色〕〔无色〕CCl4〔2〕与卤素的反响把乙烯、丙烯分别通入溴水中,都能使溴水褪色实验证明,氯化氢在与丙烯反响时主要生成2-氯丙烷。也就是说H加到氢原子比较多的双键碳原子上。〔3〕与氯化氢加成++催化剂加热写出乙烯与氯化氢的反响马尔可夫尼科夫规那么:不对称烯烃与氯化氢等不对称试剂加成时,试剂中的氢原子加到烯烃中含氢较多的双键碳原子上,氯原子加到含氢较少的双键碳原子上。这就是马氏规那么。“氢多加氢〞练习:写出2-甲基丙烯与溴化氢在催化剂、加热下反响的方程式〔4〕乙烯水化法制乙醇写出丙烯与水在一定条件下发生加成反响的方程式2.聚合反响由相对分子质量小的化合物分子互相结合成为相对分子量很大的化合物的反响,叫做聚合反响。催化剂加热,加压乙烯〔单体〕聚乙烯〔聚合物〕聚合度练习1、分别写出丙烯、2-丁烯发生加聚反响的化学方程式练习2、乙烯、丙烯的混合物在一定条件下发生加聚反响,可得到那些产物?〔假设乙烯、丙烯1:1聚合〕3、氧化反响〔与KMnO4、O2)烯烃的燃烧:烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色〔用于鉴别烷烃与烯烃〕2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂加热练习1:鉴别乙烷和乙烯乙烷乙烯+Br2/CCl4×褪色练习2:二、烯烃
什么是二烯烃?二烯烃的通式?二烯烃:分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃。
CnH2n-2〔n≧4〕代表物:CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯无色气体,不溶于水,是一种重要的有机化工原料1.二烯烃的命名
1〕选择含有两个双键的最长的碳链为主链;2〕从靠近双键一端的主链碳原子进行编号,以确定两个双键及取代基的位置;3〕按照取代基位次,双键的位次,母体的名称写出烯烃的全称,命名为“某二烯〞。2,3–二甲基–1,3–丁二烯CH2=CH-C=CH2CH2CH3l2-乙基-1,3-丁二烯②③④⑤⑥①②③④⑤⑥①2,5,5-三甲基-1,3-己二烯CH3-C=CH-C=CHCH-CH3llCH3CH32,4,6-三甲基-2,4-辛二烯
CH2CH3l1)1,4-加成反响①②③④①②③④+Br2①②③④2、共轭二烯烃的化学性质+Br22)1,2-加成反响1,4加成产物是主要的产物,1,2加成产物是副产物加成反响、加聚反响、氧化反响加成反响练习:假设把1,3—丁二烯通入到足量的溴水中,写出化学反响方程式写出异戊二烯〔2-甲基-1,3-丁二烯〕与溴水反响的所有可能产物2)双烯合成
双烯合成反响〔狄尔斯-阿德尔反响〕:在一定条件下,共轭二烯烃可与具有碳碳双键或三键的化合物进行1,4-加成反响,生成环状化合物。lllllCH2CHCHCH2+CH2CH2ll1,3-丁二烯乙烯165℃高压90MPa狄尔斯(德国化学家)
阿德尔(德国化学家)1928年狄尔斯与阿德尔合作创造了著名的双烯合成法,这是现代有机化学中最重要最简便的合成法之一。他们于1950年获得诺贝尔化学奖。3)聚合反响顺丁橡胶异戊橡胶〔聚异戊二烯〕天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,天然橡胶与合成橡胶都含有不饱和的双键所以易被氧化、变质、老化。橡胶长期受空气、日光的作用,渐渐被氧化而变硬、变脆即橡胶的老化。问:装有硝酸、高锰酸钾溶液、溴水等试剂的试剂瓶不能用橡胶塞?工业上采用硫化措施,以改善橡胶性能,硫化后得到硫化橡胶,也叫熟橡胶。性能比生橡胶有很大改善。练习1:写出乙烯与1,3-丁二烯按1:1加聚的反响方程式练习2:写出聚合物
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