第3章第1节卤代烃课件下学期高二化学人教版选择性必修3

人教版高中化学选择性必修3第3章第1节卤代烃CATALOGUE目录卤代烃概述卤代烃的性质卤代烃的制备卤代烃的应用与环境保护01卤代烃概述卤代烃（Haloalkanes）是指烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后所形成的化合物。卤代烃的通式为R-X，其中R代表烃基，X代表卤素原子。卤代烃的定义根据卤素原子的种类和数量，卤代烃可分为以下几类1.氟代烃：烃基中的氢原子被氟原子取代，如氟甲烷（CH3F）。2.氯代烃：烃基中的氢原子被氯原子取代，如氯甲烷（CH3Cl）。3.溴代烃：烃基中的氢原子被溴原子取代，如溴甲烷（CH3Br）。4.碘代烃：烃基中的氢原子被碘原子取代，如碘甲烷（CH3I）。根据烃基的不同，卤代烃还可以分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。脂肪族卤代烃的烃基为脂肪族烃基，而芳香族卤代烃的烃基为芳香族烃基。卤代烃的分类卤代烃在生活和生产中具有重要意义，表现在以下几个方面1.溶剂：许多卤代烃具有良好的溶解性能，可用作溶剂，如氯仿（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）等。2.制冷剂：部分卤代烃具有较低的沸点和较高的蒸汽压，可用作制冷剂，如氟利昂（CF2Cl2）等。3.农药和医药：卤代烃在农药和医药领域也有广泛应用，如一些含氯、含氟的有机化合物具有杀菌、杀虫、抗癌等生物活性。4.有机合成原料：卤代烃是有机合成中的重要原料，通过卤代烃与其他化合物的反应，可以合成众多具有特定功能的有机化合物。卤代烃的重要性02卤代烃的性质卤代烃常温下多为液体或固体。状态卤代烃通常不溶于水，而易溶于有机溶剂。溶解度随着分子中卤素原子的增加，卤代烃的沸点逐渐升高。沸点卤代烃的密度通常大于水，且随着分子中卤素原子的增加，密度也逐渐增大。密度物理性质卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代，生成新的化合物。例如，卤代烃可以与醇反应生成醚。化学性质取代反应卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应，生成烯烃或炔烃。这类反应是卤代烃的重要反应之一。消除反应卤代烃可以被氧化剂氧化，生成相应的羧酸或其他氧化物。例如，溴代烃可以被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸。氧化反应亲核取代反应机理卤代烃与亲核试剂发生取代反应时，通常是亲核试剂进攻卤素原子，形成一个过渡态，然后生成新的化合物。这个过程中，亲核试剂的亲核性和卤代烃的离去能力都是影响反应速率的关键因素。消除反应机理卤代烃在碱性条件下的消除反应通常是E2或E1反应机理。E2反应是一种协同过程，碱和卤代烃同时参与反应；而E1反应则是一种两步过程，首先生成碳负离子，然后失去卤化氢生成烯烃或炔烃。这两种机理的竞争取决于底物的结构和反应条件。卤代烃的反应机理03卤代烃的制备自由基取代反应在光照或高温条件下，卤素与烷烃发生自由基取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢。此反应通常是链式反应，通过自由基的传递实现。加成反应卤素与不饱和烃（如烯烃、炔烃）发生加成反应，生成相应的卤代烃。此反应通常是亲电加成，卤素分子首先形成正离子，然后与不饱和烃的双键或三键发生加成。卤素与烃的反应醇与卤化氢或卤化亚砜反应，可生成相应的卤代烃。此反应是亲核取代反应，卤化剂作为亲核试剂进攻醇的羟基，生成卤代烃和水。醇的卤化在某些条件下，卤素可以与其他卤代烃或芳香烃发生置换反应，生成新的卤代烃。例如，氯代烃与溴在碱性条件下反应，可以生成相应的溴代烃。卤素的置换卤代烃的合成方法卤代烃的实验室制备和工业制备实验室中常用醇与卤化氢或卤化亚砜反应制备卤代烃。反应条件温和，操作相对简便，适用于小规模制备。实验室制备工业上常采用烷烃的卤化反应制备卤代烃。根据原料和产品的不同，工业制备可分为气相加法和液相加法。气相加法适用于低碳烷烃的卤化，反应条件较苛刻；液相加法适用于高碳烷烃的卤化，反应条件较温和。工业制备需考虑原料成本、产率、环保等因素，以实现经济效益和环境效益的平衡。工业制备04卤代烃的应用与环境保护卤代烃的应用卤代烃是一类重要的溶剂，如氯仿、四氯化碳等，在工业生产和实验室中常被用作溶剂。溶剂制冷剂阻燃剂有机合成部分卤代烃，如氟利昂，被用作制冷剂，广泛应用于冰箱、空调等设备。一些卤代烃具有阻燃效果，被用作阻燃剂，如溴代烃类阻燃剂等。卤代烃还是重要的有机合成中间体，可以用于合成众多化学原料、医药、农药等。温室效应一些卤代烃是强效的温室气体，如氟氯烃，它们在大气中能吸收和发射红外辐射，加剧温室效应。臭氧层破坏部分卤代烃，如氟利昂，在大气中可分解产生氯原子和溴原子，这些原子能催化臭氧分解，导致臭氧层破坏。毒性与生物累积许多卤代烃具有毒性，且能在生物体内累积，对生态环境和人类健康构成威胁。卤代烃的环境影响卤代烃的环境保护与控制对臭氧层破坏严重的卤代烃，如氟利昂，国际社会已通过协议限制其生产和使用。限制生产和使用积极开发环保型的替代品，如非卤代的溶剂和制