化学：2.2.《芳香烃》课件(2)(新人教版选修5)

高中化学·选修5·人教版第二节芳香烃[目标导航]

1.掌握苯的结构特点和化学性质。2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。3.了解芳香烃的来源及其应用。1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是

苯1、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度0.8765g/mL

比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。易挥发（密封保存）球棍模型2、苯的结构：苯的结构式结构简式：分子式：Ｃ6Ｈ6现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角键能(KJ/mol)键长

(10-10m)

C—C109o28’

3481.54

C==C120o

6151.33

苯中碳碳键120o约4941.40键参数的比较苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效苯具有怎样的化学性质呢？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应？从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）

振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙红色下层几乎无色水层颜色为何变浅？

（1）

氧化反应：现象：火焰明亮，带有浓烟思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃b.与高锰酸钾反应2、苯的化学性质

a.燃烧（2）取代反应a苯的溴代反应条件：纯溴(液态)、催化剂b苯的硝化+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFeBr3在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：实验设计根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）思考与交流：P37

(3)注意事项①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是FeBr3。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如右图。④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。苯的硝化注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。③温度计必须悬挂在水浴中。④不纯的硝基苯显黄色

（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。(3)注意事项①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈褐色。特别说明：(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯`与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从溴水中萃取出来。(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70℃，则主要发生磺化反应生成(苯磺酸)。SO3H【例1】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_______。(2)观察到A中的现象是________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，写出有关的化学方程式___，__________________________。(4)C中盛放CCl4的___________。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______________，现象是____________________解析物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能发生加聚反应。故①②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦错。答案Cc磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H－SO3H磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：70℃~80℃（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)+3H2Ni环己烷加热+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH六六六对比与归纳烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A.苯的邻位二元取代物只有一种

B.苯的间位二元取代物只有一种

C.苯的对位二元取代物只有一种

D.苯的邻位二元取代物有二种A练一练芳香烃二、苯的同系物(通式CnH2n-6)

苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10酸性KMnO4溶液

【议一议】2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 答案

(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。

(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。3．怎样鉴别苯和甲苯？ 答案可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。4．分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结构简式。答案共4种。分别为、、、。三、芳香烃的来源及其应用1．芳香烃 分子里含有一个或多个