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文档简介
第三章烃的含氧衍生物高二年级化学主讲人岳莹天津市第五中学天津市春季学期中小学精品课程资源
醇
天津市春季学期中小学精品课程资源什么是醇呢?
烃分子中的氢原子可以被羟基(—OH)取代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇天津市春季学期中小学精品课程资源苯甲醇
烃分子中的氢原子可以被羟基(—OH)取代而衍生出含羟基化合物。天津市春季学期中小学精品课程资源苯酚邻甲基苯酚羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。一、醇的分类1.根据羟基所连烃基的种类天津市春季学期中小学精品课程资源脂肪醇饱和醇如:CH3CH2OH不饱和醇如:CH2=CHCH2OH脂环醇如:芳香醇如:2.根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……一、醇的分类天津市春季学期中小学精品课程资源CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2-OH-CH2-OHCH-OHCH2-OH--乙二醇(二元醇)丙三醇(三元醇)乙二醇和丙三醇
都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。例如,汽车用乙二醇防冻液;丙三醇(俗称甘油)吸湿性强,常用于配制化妆品。天津市春季学期中小学精品课程资源CnH2n+1OH
或
CnH2n+2O饱和一元醇的通式:天津市春季学期中小学精品课程资源CH3CH2OH乙醇CH3CH2CH2OH丙醇醇的命名(2)编号位(1)选主链(3)写名称选含与—OH相连碳原子的最长碳链为主链从距离—OH最近的一端给主链碳原子编号定位羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。资料卡片CH3CHCH3OH2—丙醇天津市春季学期中小学精品课程资源23
醇的命名取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇或丙三醇天津市春季学期中小学精品课程资源名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5下表是相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较二、醇的物理通性相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。天津市春季学期中小学精品课程资源RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图:原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)天津市春季学期中小学精品课程资源下表是含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259天津市春季学期中小学精品课程资源由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多、增强。
结论:分析:乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇沸点随分子内羟基数目的增多而增大天津市春季学期中小学精品课程资源1.与金属钠的反应:2CH3CH2-O-H+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇钠三、醇类化学性质—
以乙醇为例天津市春季学期中小学精品课程资源置换反应1.与金属钠的反应:
沉而不熔、动而不响。现象:乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。结论:原因:羟基受乙基的影响而活性减弱三、醇类化学性质—
以乙醇为例天津市春季学期中小学精品课程资源钠与乙醇反应钠与水的反应三、醇类化学性质—
以乙醇为例天津市春季学期中小学精品课程资源
醇的化学性质主要由羟基(-OH)官能团决定。CH3CH2-O-HCH3CH2-O-H在反应中,羟基的O-H键和C-O键容易断裂。天津市春季学期中小学精品课程资源2.消去反应:三、醇类化学性质—
以乙醇为例CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
浓硫酸170℃乙烯乙醇的分子内脱水C—C—HHHHHO—H天津市春季学期中小学精品课程资源①放入碎瓷片的作用?②浓硫酸的主要作用?③酒精与浓硫酸的体积比为?④温度计的位置?
酒精灯圆底烧瓶温度计碎瓷片2.消去反应:实验室制备乙烯气体天津市春季学期中小学精品课程资源2.消去反应:实验室制备乙烯气体⑤为何使液体温度迅速升到170℃?⑥混合液颜色如何变化?为什么?⑦有何杂质气体?如何除去?⑧用什么方法收集乙烯气体?
酒精灯圆底烧瓶温度计碎瓷片①放入碎瓷片的作用?
防止暴沸
②浓硫酸的主要作用?催化剂和脱水剂③酒精与浓硫酸的体积比为?为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,此时酒精与浓硫酸体积比以1:3为宜。天津市春季学期中小学精品课程资源④温度计的位置?温度计感温泡要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。⑤为何使液体温度迅速升到170℃?因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。天津市春季学期中小学精品课程资源⑥混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸的脱水性,使乙醇脱水炭化。⑦有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通入10%NaOH溶液洗气除杂。⑧用什么方法收集乙烯气体?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小,应选用排水集气法收集乙烯。天津市春季学期中小学精品课程资源3.取代反应①酯化反应:
断键位置:酸的羧基断裂C-O键,醇的羟基断裂O-H键CH3C-OH+H-OCH2CH3CH3C-OCH2CH3+H2O
浓硫酸乙酸乙酯天津市春季学期中小学精品课程资源△O=O=浓硫酸作催化剂和吸水剂
CH3CH2-OH
+H-BrCH3CH2-Br+H2O溴乙烷3.取代反应②与氢溴酸在加热条件下的取代反应断键位置:
C-O键断裂,羟基被溴原子取代。(制溴乙烷的方法)天津市春季学期中小学精品课程资源△CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸140℃乙醚3.取代反应③乙醇的分子间脱水成醚断键位置:其中一个醇断裂C-O键,脱去了羟基,
另一个醇的羟基断裂O-H键,脱去H。天津市春季学期中小学精品课程资源4.氧化反应氧化氧化CH3CH2OH乙醇
CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸CH3CH2OHCH3COOH酸性高锰酸钾溶液除了燃烧反应外,醇类还可以被其他适宜的氧化剂氧化。①天津市春季学期中小学精品课程资源事故调查显示:大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。此反应被用于交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法。
K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙色)(绿色)C2H5OH天津市春季学期中小学精品课程资源实验:把灼热的铜丝插入乙醇中,观察铜丝颜色变化,并小心扇闻试管中液体产生的气味。②乙醇的催化氧化天津市春季学期中小学精品课程资源4.氧化反应2Cu+O22CuO
2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O分析:变黑:变红:2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu天津市春季学期中小学精品课程资源现象:铜丝变黑有刺激性气味的物质产生插入乙醇中又变红△△△
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
催化剂C—C—HHHHHO—H两个H脱去与O结合成水天津市春季学期中小学精品课程资源
CH3CH2OH与羟基相连的碳上有2个氢原子的醇催化氧化产生醛基天津市春季学期中小学精品课程资源CH2OHCH3CHCH3OH与羟基相连的碳上有1个氢原子的醇催化氧化产生羰基CH3-C-OH-CH3CH3-连有羟基的碳原子上要有氢原子从结构上看,醇能发生催化氧化的前提条件:思考:下列醇能否发生催化氧化反应?产物是什么?CH3-CH-OHCH3-天津市春季学期中小学精品课程资源不能发生催化氧化反应可以发生催化氧化反应,生成丙酮天津市春季学期中小学精品课程资源小结:乙醇在各化学反应中化学键断裂的位置课后作业题下列物质中,不属于醇类的是()C3H7OHB.
C6H5CH2OHC.C6H5OH
D.天津市春季学期中小学精品课程资源CH2OHCH2OHCHOH下列各醇,能发生催化氧化的是(
)CH3—C—CH2OH
CH3CH3
CH3∣B.CH3—C—OH
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