高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 本章知识体系构建与核心素养提升

本章知识体系构建与核心素养提升知识体系构建核心素养提升内容索引知识体系构建1.卤代烃2.烃的含氧衍生物3.羧酸衍生物返回(3)酰胺核心素养提升1.宏观辨识与微观探析能依据卤代烃的微观结构，描述或预测卤代烃的性质和在一定条件下可能发生的化学变化。认识掌握乙醇性质，能从官能团的角度分析认识反应实验。比较苯酚与乙醇、苯酚与甲苯性质的差异，理解有机分子中基团之间的相互影响，体会结构决定性质的思维理念。对比羟基和醛基的区别，学习归纳醛类物质的化学性质。充分利用重要有机物的结构、性质及转化关系，学习有机合成的基本过程，总结合成过程中构建分子骨架和官能团变更的方法。2.证据推理与模型认知能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响，并对这些影响从多个方面进行评估。利用乙醇、乙酸的结构模型，研究酯化反应的断键方式，总结其反应规律。3.科学探究与创新意识通过探究苯酚的性质实验，总结实验结论，培养实验探究能力。通过实验探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱，提高实验能力和创新能力。通过草酸二乙酯的合成分析，总结逆合成分析法的思路，提高信息的综合分析和迁移应用能力。例1

(2019·全国卷Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：典例剖析回答下列问题：(1)A中的官能团名称是______。羟基解析A中的官能团为羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性碳：_______。解析根据手性碳原子的定义，B中—CH2—上没有手性碳原子，

上没有手性碳原子，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)写出具有六元环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：______________________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(任意写出其中3个即可)解析B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是_______________________。C2H5OH/浓H2SO4、加热解析反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)⑤的反应类型是____________。取代反应解析反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)写出F到G的反应方程式：_____________________________________________________________________。解析F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。＋C2H5OH，(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备

的合成路线：____________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。例2

(2019·天津，8)我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH==CH2

(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为________________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为______。C15H26O碳碳双键、羟基3解析由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C15H26O，所含官能团的

名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示

3个手性碳原子。②分子中有连续四个碳原子在一条直线上。写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：______________________________________________________。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_____个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_____。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)；25、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3解析化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为C—C—C—C≡C—、

、C—C—C≡C—C—、

、C—C≡C—C—C—与—COOCH2CH3相连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2C≡C—COOCH2CH3、

。(3)C→D的反应类型为_____________________。加成反应(或还原反应)解析C→D为C中的碳碳双键与H2的加成反应(或还原反应)。(4)D→E的化学方程式为__________________________________________，除E外该反应另一产物的系统命名为______________________________。2-甲基-2-丙醇(或2-甲基丙-2-醇)解析D→E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为

＋CH3OH

＋(CH3)3C—OH。(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_____(填字母)。a.Br2

b.HBr

c.NaOH溶液b解析a项，Br2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成，H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到

，正确；c项，NaOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，写出路线流程图(其他试剂任选)。例3

[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：Ⅱ.Ⅲ.Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为______________________________________________________，提高A产率的方法是_______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________。CH3COOC2H5＋H2O及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)解析A

B(

)，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是

。C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与

反应生成E，结合信息Ⅱ推知，D是

，E是

。EF(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是

。解析A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为

。解析C―→D的反应类型是取代反应；E是

，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。(2)C→D的反应类型为________；E中含氧官能团的名称为____________。取代反应羰基、酰胺基解析由上述分析可知，C的结构简式为

，F的结构简式为

。(3)C的结构简式为________________，F的结构简式为____________。CH3COCH2COOH(4)Br2和

的反应与Br2和苯酚的反应类似，以

和

为原料合成

，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。答案

解析Br2和

的