烃的含氧衍生物归纳与整理3

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成第一节醇酚一、醇二、酚

1.什么叫烃的衍生物?如果烃分子中的氢原子被-OH取代产物是什么?2.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成?C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△烃分子中的氢原子被含有氧的原子团取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。观察与思考醇和酚中都存在羟基，下列是几种常见的醇和酚，请仔细观察他们的结构，你能归纳出醇和酚在结构上的不同点吗？2-丙醇漆酚OHOCH3CH2CH=CH2丁香油酚乙醇CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OH苯甲醇OH苯酚羟基化合物醇酚链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成可分为一元羟基化合物和多元羟基化合物①组成元素的质量②元素的质量比③元素的质量分数相对分子质量④燃烧产物或反应的定量关系实验式（最简式）分子式通式比较m(c)+m(H)

与m(有机物)分子式结构式确定的途径：①

M=22.4p②M=dMr(B)通过计算讨论燃烧方程式计算根据性质确定结构式确定其它元素已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢一价的价键规则，它有两种可能的结构：CH3CH2OHCH3OCH3实验设计考虑:仪器、方法、药品、注意事项等思考：1、为什么要冷却后再读数？2、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？3、请你回去再设计一种量气装置。实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。正确的操作顺序是。

564213或526413若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为pg/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为amL，则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为。（用含a、V、p的式子表示）n(H)=23a/5600Vp1、醇的分类醇一元醇多元醇饱和一元醇:不饱和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等一、醇P.49思考交流相对分子质量沸点/℃表3-1图050100-50-10030405060表3-2图羟基数沸点/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙？醇丙？醇醇的沸点远高于烷烃。醇羟基越多沸点越高。氢键氢键数目增多2、同系物的物理性质比较醇分子间形成氢键示意图ROHHORHROHORHROHOR甲醇、乙醇、丙醇等均可与水以任意比例互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。醇分子之间易形成氢键3、醇的命名方法1)将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目确定为某链；2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位3)羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二、三”等表示。用系统命名法对下列物质命名2-甲基-2,4-己二醇2-丁醇3,3-二甲基-2-戊醇4、乙醇1）乙醇的物理性质和分子结构a．乙醇的物理性质

乙醇（酒精）是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。

b．乙醇的分子结构

化学式：C2H6O结构简式：CH3CH2OH

或C2H5OH结构式：

乙醇是极性分子球棒模型比例模型

2）乙醇的化学性质2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

（1）乙醇与钠反应现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2-ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH

练习：写出乙醇与K、Ca分别反应的化学方程式

P.49思考与交流②①③④【小结】反应类型：置换反应断键位置：－O－H键与水对比反应缓慢的原因：

乙醇分子中－O－H键的极性没有水分子的大，断键相对难。钠与乙醇和钠与水的反应比较钠与水的反应钠与乙醇的反应钠浮在水面上，剧烈反应，产生无色气体，熔成闪亮小球，四处游动,很快消失。钠沉在乙醇底，反应较为缓慢，产生无色气体，钠慢慢消失。问题与思考根据刚才的实验思考下列问题：1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？

A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OHC2H5-OH

钠与水的反应剧烈D、O-H>

H—OHC2H5—OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如：

H—OH>C2H5—OH(2)乙醇的消去反应实验3-1实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升至170℃，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。实验现象：①温度升至170℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。可能产生的现象分析题外话：分子间脱水②①③④2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃浓H2SO4CH2CH2HOH浓硫酸170oCCH2CH2+H2O实验装置及注意事项αβ

CH3－C－OH、CH3－C－CH2－OH、CH3OH—CH3CH3CH3CH3αβ有β-C且β-C上必须有氢原子下列醇能否发生消去反应？试总结能发生消去反应的醇必须具备的结构特点是什么？CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？(3)乙醇与氢卤酸的取代反应

CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△断键位置：C-O-H[思考]若反应的温度过高会有哪些副反应发生？

可能会发生乙醇的脱水反应、氧化反应、溴离子的氧化反应。乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴乙烷(4)乙醇的氧化反应

实验3-2

1、在试管里加入2mL无水乙醇，先将铜丝在酒精灯上灼烧，观察铜丝灼烧后的颜色；单击查看现象2、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中，观察铜丝颜色的变化；3、反复多次，闻一闻试管里“酒精”的气味。实验步骤及现象引导：123实验现象:

1、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝

变黑；2、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红；3、反复多次，闻到刺激性气味。反应机理：去H的反应断键位置：－C－H、－O－H

键Cu在反应中的作用：催化剂反应机理：

HH||H—C—C=O+Cu+H2O|H

乙醛

HH

|

|H—C—C—H+CuO

|

|HO—H

△(Cu作催化剂）总反应式：羟基(—OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有CO的醛或酮。

(1)醇的催化氧化(或去氢氧化)形成CO双键的条件是：连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。

(2)催化氧化的产物规律①与羟基相连的碳原子上有两个H原子的醇(伯醇)，被氧化成醛。

2R—CH2—OH＋O22R—CHO＋2H2O

注意②与羟基相连的碳原子上有一个H原子的醇(仲醇)，被氧化成酮。③与羟基相连的碳原子上没有H原子的醇(叔醇)，不能被催化氧化。如

乙醇能不能被其他氧化剂氧化？

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸强氧化剂氧化：（乙醇能被KMnO4

或K2Cr2O7酸性溶液氧化）

小结：乙醇的结构乙醇的化学性质1、乙醇的结构式2、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式1、跟金属的反应2、氧化反应3、脱水反应CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2-ONaCH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结NaH2OHBrNaOH水溶液浓H2SO4

170℃浓H2SO4

140℃CH3C-O-CH2CH3OOH

RCCHHHH置换反应消去反应Na酯化反应取代反应

HX醇钠+氢气卤代烃酯乙酸醚醛烯浓硫酸加热酸取代反应氧化反应小结：5、无水乙醇的制法工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝6、乙醇的工业制法1．

发酵法2．

乙烯水化法乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料123457、乙醇的用途

75%的酒精可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%--20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为0.001%，一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。8、醇类的化学性质⑴与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？

CH2－OH请写出与金属钠反应的化学方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（-OH）→H2↑⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。⑸消去反应：连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。

炔醛烯卤代烃醇

粮食酯引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式醇【练习】

下列各醇不能发生消去反应的是（）

A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHAD写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种？2、能发生消去反应的有哪些？3、C4H10O属于醚的同分异构体有几种写出下列化学方程式：1、CH3CH2OH与浓盐酸的反应：－CH2－CH2－OH发生分子内脱水－CH2－OH在Cu作催化剂时氧化2、3、

典例导析

知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系

例1

乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：

(1)和金属钠反应时断键__________。

(2)和浓硫酸共热至170℃时断键__________。

(3)和浓硫酸共热至140℃时断键__________。

(4)在银催化下与O2反应时断键__________。

解析

(1)和Na反应时断键①，羟基氢被取代；(2)发生消去反应生成烯烃时断②和⑤；(3)分子间脱水成醚，一半醇断键②，另一半醇断键①；(4)催化氧化生成醛，断键①和③。

答案

(1)①

(2)②⑤

(3)①②

(4)①③

跟踪练习1对于，若断裂C—O键，则可能发生的反应有(

)①与钠反应②卤代反应③消去反应④催化氧化反应

A．①② B．②③ C．③④ D．①④

答案

B

知识点2：醇的催化氧化

例2

下列醇类不能发生催化氧化的是(

)

A．甲醇 B．1－丙醇

C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丙醇

解析

催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛(含

);若有一个氢原子存在,则氧化得到酮(含)。

答案

D

跟踪练习2下列4种醇中，不能被催化氧化的是(

)

答案

D二、酚

1.什么是酚?羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇。练习：判断下列物质哪种是酚类？羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚。C、

思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？

2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？

（同分异构体）CnH2n-6O

分子式：C6H6O

结构简式：

结构式：1、苯酚的分子组成和结构OH【设问】根据苯和苯酚分子的比例模型苯酚的分子模型，寻找苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。

苯苯酚探究活动实验探究一：苯酚溶解性的探究实验探究二：苯酚与NaOH溶液作用实验探究三：苯酚与溴水作用问：乙醇能与水任意比互溶；乙醇与NaOH溶液不反应，那苯酚呢？实验探究四：苯酚与FeCl3溶液作用2、苯酚的物理性质无色晶体，特殊的气味

【探究】在试管中放入少量苯酚晶体，再加适量蒸馏水，振荡，对试管进行加热，观察现象。※

苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。结论：常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热 可增大其在水中的溶解度。现象：苯酚晶体加入适量蒸馏水，得到浑浊的溶 液，加热后，溶液变澄清。

无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低（43℃）。常温下在水中溶解度不大（9.3g），加热时易溶（>65℃时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，有毒，有腐蚀性。俗称：石炭酸3、苯酚的化学性质

[猜测]

乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？该如何证明？（用NaOH溶液）

[猜想]苯酚具有酸性

浑浊澄清实验：向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液并振荡试管现象：浑浊液体变为澄清透明的溶液结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性1)苯酚的酸性[实验]再向试管中加入稀盐酸[设疑]苯酚具有酸性，其酸性如何呢？现象：澄清透明溶液变浑浊结论：苯酚的酸性不强苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应，还可以跟弱酸如碳酸反应

[小结]苯酚具有弱酸性强调：苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠[练习]

比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：[思考]

乙醇和苯酚都是烃的衍生物，而且具有相同的官能团——羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢？分析、对比：化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离，比水还难电离，因此不显示酸性。醋酸>碳酸>苯酚2）苯酚的取代反应[猜测]苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？[探究]

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。[现象]

立即有白色沉淀生成[注意](1)

溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生 成少量的2，4，6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。

(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）。[结论]苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代。反应物反应条件产物苯的溴代苯和液溴催化剂苯酚的溴代苯酚稀溶液和浓溴水无特殊要求苯和苯酚的溴代反应比较：性质决定于结构。从分子结构可知：在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。

【小结】从苯酚的性质可以得出：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，而是相互影响，因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。

若与硝酸反应，可以生产三硝基苯酚【探究】苯酚与FeCl3溶液的反应向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察现象现象：溶液立即显紫色利用这一反应可以检验苯酚的存在3)苯酚的显色反应+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+4）加成反应——与H2加成5）氧化反应OH（易燃）=O=O苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。

—OH

—OH苯酚与乙醇的比较苯环对羟基有较大的影响，使羟基上的氢更活泼而表现出酸性。C2H5—OHOH原因结构上不同点结构上相同点溶液是否显酸性显弱酸性不显酸性C2H5

在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。苯酚与苯、甲苯的比较苯酚

溴水液溴苯酚比苯、甲苯更易发生取代反应羟基对苯环影响，使苯环上羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，更易被取代结构上相同点取代反应结构上不同点原因结论

—OHCH3甲苯液溴苯用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。4、苯酚的用途【练习】1、右面四种物质中：

①与氢氧化钠溶液发生反应的是[

]；②与溴水发生取代反应的是[

]；BD

BD苯酚

溶液显紫色乙醇

FeCl3溶液溶液无明显变化氢氧化钠有红褐色沉淀生成硫氰化钾溶液现血红色2、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）[练习]如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚

典例导析

知识点1：酚的化学性质

例1

下列关于苯酚的叙述中正确的是(

)

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上

C．苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤

D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

解析

苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

答案

B

跟踪练习1

漆酚()是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为(

)

A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O

B．与FeCl3溶液发生显色反应

C．能发生取代反应和加成反应

D．不能被酸性KMnO4溶液氧化

答案

D

知识点2：醇与酚性质的比较

例2

A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“＋”代表有反应，“－”代表无反应)：

请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2A＋＋＋B＋－－C－－－

解析

由分子式为C7H8O可知，氢原子数高度不饱和，—C7H8符合苯的同系物—CnH2n－5的组成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。A与Na、NaOH、溴水均能反应，说明A中含有酚羟基。B与钠能起反应，说明B中含有羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通C＝C和C≡C结构，即含苯环。C与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基。

答案

A为酚：可能为、或；B为醇：；C为醚：。

跟踪练习2

对于有机物，下列说法中正确的是(

)

A．它是苯酚的同系物

B．1mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2molBr2

C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2

D．1mol该有机物能与2molNaOH反应

答案

B［作业］1、预习课本下一节的内容2、完成课后习题的第2、3、4题3、课后查阅有关福尔马林的应用。第二节醛一、乙醛二、甲醛镜子昆虫标本思考：

1、一块玻璃如何简单地变成镜子？

2、在生物实验室，你会看到一些瓶子中放着生物标本，历经多年仍活灵活现，为什么生物标本不会腐烂呢？

3、爱美之心，人皆有之，但装修房子若使用劣质的材料，则往往会有一股刺鼻的气味，你知道什么原因吗？回忆乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物?2CH3CH2OH+O2

2CH3-CHO+2H2OCu△醛的分类醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO饱和醛的定义从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。3、醛的同分异构现象

除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH-OH-OHCH2=C-CH3OH一、乙醛1、结构化学式：C2H4O结构简式：CH3CHO结构式：

乙醇是极性分子H—C—C—HOHH2、物理性质颜色：状态：气味：密度：毒性：挥发性：溶解性：无色液体有刺激性气味比水小有毒易挥发与水、乙醇等互溶思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇

醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸氧化性还原性化学性质H—C—C—HOHH3、化学性质1）氧化反应A银镜反应实验3-5

：取一洁净试管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O①配制银氨溶液

：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。②水浴加热生成银镜CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）乙醛能被弱氧化剂氧化还原剂氧化剂实验现象：试管内壁附着了一层光亮如镜的金属银实验中注意事项：

a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净；

b．银氨溶液要现用现配；

c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；

d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜；

e．在加热过程中，试管不能振荡B与新制氢氧化铜反应实验3-6配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振荡，加入0.5ml乙醛溶液，加热。碱必须过量

Cu2++2OH-=

Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓砖红色氧化剂还原剂可用于在实验室中检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖实验中注意事项：

a．Cu(OH)2要新制；

b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；

c．反应条件必须是加热煮沸。2CH3CHO＋O2

2CH3COOH2CH3CHO＋

5O2

4CO2＋4H2OC催化氧化D燃烧2）加成反应CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂（加H2还原）4、乙醛的工业制法1）乙炔水化法2）乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2CH2CH2

＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热二、甲醛1、结构HCHO2、性质与乙醛相似不同点1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2)甲醛中有2个活泼氢可被氧化应用（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂3、醛基的检验1）哪些有机物中含有—CHO？2）怎样检验醛基的存在？醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应过程表述样品+试剂—现象—结论练习1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸3、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————

先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色4、信息迁移应用

RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知：

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物注：“√”代表能，“×”代表不能。

注意：直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。

典例导析

知识点1：醛基的检验

例1

某醛的结构简式如下：

(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO

(1)检验分子中醛基的方法是_________________________________________________；

检验C＝C的方法是______________________________________________。

(2)实际操作中，哪一个官能团应先检验？

解析

检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C＝C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C＝C，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验—CHO。只有先检验—CHO(此时C＝C不会被弱氧化剂氧化)，才能继续检验C＝C。

答案

(1)先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基)；然后调节溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有C＝C

(2)由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO

跟踪练习1某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失至无色。下列叙述中正确的是(

)

A．该物质中有甲酸和甲酸乙酯

B．该物质中有乙酸和甲酸乙酯

C．该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯

D．该物质中几种物质都有

答案

C

知识点2：关于醛的银镜反应的定量计算

例2

A、B是两种一元醛，B比A分子多1个碳原子。现有50g含A66%的溶液与50g含B29%的溶液混合成A、B的混合水溶液。取1.0g此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出银2.16g。求A、B的结构简式。

解析

根据混合液与银氨溶液反应可得混合醛的平均相对分子质量：

RCHO～2Ag

2×108

1.0×

2.16得＝47.5此值比甲醛、乙醛的相对分子质量均大而排除为此两种醛的混合物。M(乙醛)＜＜M(丙醛)，且两者相差1个碳原子，因此，A为乙醛：CH3CHO；B为丙醛：CH3CH2CHO。

答案

A为CH3CHO；B为CH3CH2CHO。

跟踪练习2某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧生成4.48L(标准状况下)CO2，则该醛为(

)

A．乙醛 B．丙醛

C．丁醛 D．己醛

答案

AP.58科学视野丙酮

丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。

丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。［作业］1、预习课本下一节的内容2、完成课后习题的第3、4、5题3、课后查阅有关醋酸的应用。第三节羧酸酯一、羧酸二、酯14十一月2023思维激活

走进水果超市，除了五颜六色的水果色彩吸引着我们，更有各种水果诱人的香味，你知道水果为什么会香飘四溢吗？做菜时，好多人喜欢放些醋，醋除了开胃，还有哪些化学性质呢？传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的来历？一、羧酸羧酸是羧基跟烃基直接相连的脂肪酸和芳香酸。

1）根据羧基相连的烃基不同分为：脂肪酸、芳香酸。2）根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOC—COOH）、多元酸。饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2

1、定义2、分类3、乙酸1）乙酸的物理性质和分子结构a．乙酸的物理性质

乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。b．乙酸的分子结构

化学式：C2H4O2结构简式：

CH3COOH乙酸是极性分子吸收强度121086420

2）乙酸的化学性质CH3COOHCH3COO-+H+b.与金属反应a.与Na2CO3溶液反应2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2OMg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑酸性比较：

CH3COOH>H2CO3>C6H5OH

①乙酸的酸性实验探究：P.60科学探究1

饱和NaHCO3溶液②酯化反应实验步骤：在一试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按如图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。实验结论：在有浓硫酸存在和加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明，不溶于水，有香味的油状液体。原理：＋H—O—CH2—CH3

＋H2O。定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

②①

a．反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。

b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

—O—H①②同位素跟踪法1818饱和碳酸钠溶液的作用：（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。

（2）溶解挥发出来的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：

催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。乙酸乙酯制取注意事项4.导管位置高于液面的目的：防止受热不匀发生倒吸3.杂质有:乙酸;乙醇1.操作顺序：在试管中加入3mL乙醇，一边摇动一边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，小心均匀加热。2.加入碎瓷片可防止液体暴沸。

a.发酵法b.乙醛氧化法c.石油气C2~C4馏分直接氧化制乙酸d.甲醇和CO常压制乙酸2CH3COOH2CH3CHO+O2

催化剂2CH3COOHCH3CH2OH+[O]酵母菌空气3)乙酸的制备4)乙酸用途乙酸是重要的化工原料，可以合成许多有机物，如：醋酸纤维、醋酐、醋酸酯是染料工业、香料工业、制药工业、塑料工业等不可缺少的原料。（1）甲酸HCOOH(蚁酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羟基酸：如柠檬酸：4、自然界中的有机酸（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH甲酸性质甲酸（HCOOH）是分子组成最简单的羧酸，俗称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水混溶。甲酸是一种弱酸，酸性在脂肪酸中最强，具有与乙酸类似的性质。它既有羧基结构又有醛基结构，因此能发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液褪色。

名师解惑

一、羟基(—OH)中氢原子活泼性的比较醇、酚、羧酸的结构中都含有—OH，可分别叫做“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些羟基相连的基团不同，使这些羟基中氢原子的活泼性也有所不同，表现在性质上也有明显差别，现比较如下：结论：羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇。运用上述不同的实验现象，可判断分子结构中含有的羟基类型。

典例导析

知识点1：有机物酸性的考查

例1

由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有(

)

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

解析

四种基团两两组合的6种物质:CH3OH、、、、CH3COOH、(碳酸)中，显酸性的有、、CH3COOH、，其中只有不能使指示剂变色。

答案

C

跟踪练习1

1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出44.8L(标准状况下)CO2，则X的分子式为(

)

A．C5H10O4 B．C4H8O4

C．C3H6O4 D．C2H2O4

答案

D二、酯1、定义3、通式酸跟醇作用脱水后生成的化合物酯的结构简式或一般通式:5、物理性质2、命名(R可以是烃基或H原子,

而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂水果、蔬菜、生命体中4、存在根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。饱和一元羧酸酯的通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2与饱和一元羧酸互为同分异构体练习：写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式6、分类化学式：C4H8O2结构简式：CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯是极性分子吸收强度

432107、乙酸乙酯的分子结构对比实验：分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯A组：加2mL稀硫酸.B组：加2mL浓氢氧化钠溶液。C组：只加3.0mL蒸馏水。振荡均匀后,将A、B、C组同时放入70℃~80℃的水浴中加热.3分钟后,比较其气味。结论：C组

(加2mL浓氢氧化钠溶液。)水解最彻底.乙酸乙酯的化学性质CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHP.63思考与交流如何提高乙酸乙酯的产率？反应的本质？现象？酸加羟基醇加氢②燃烧——完全氧化生成CO2和水

①水解反应H2SO4CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△△但不能使KMnO4酸性溶液褪色。实验设想、探究

OOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小结:

1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应1、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：

NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠

A中和反应

——溶解产生氢气

B

——有银镜产生红色沉淀产生氢气

C水解反应有银镜产生红色沉淀

——

D水解反应

——

——

——则A、B、C、D的结构简式分别为：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH32、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB例、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是（）A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应

知识点2：酯化反应原理的考查

例2

若丙醇中的氧原子为18O，则它和乙酸反应生成酯的相对分子质量为(

)

A．100 B．104

C．120 D．122

解析

根据“酸脱羟基醇脱氢”的原理，可知18O留在酯中，则酯的相对分子质量为62＋60－18＝104。

答案

B

跟踪练习2

醋酸酐的结构简式为,1mol醋酸酐与1mol水反应可得2mol醋酸。某饱和一元醇A7g与醋酸酐反应生成某酯7.9g，反应后回收到1.2gA，则A的相对分子质量约为(

)

A．98 B．116

C．158 D．102

答案

B小结：要求：会写每一步反应式，记住反应条件。［作业］1、预习课本下一节的内容2、完成课后习题的第2、3、4题3、课后查阅有关有机合成的历史。第四节有机合成一、有机合成的过程二、逆合成分析法世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。什么是有机合成？以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。例1.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯.一、有机合成的过程1.知识准备加成加成较快较慢取代、加成取代、消去氧化、还原H酯化、酸性水解（1）各类烃及衍生物的主要化学性质（2）有机反应的基本类型

1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。

2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。

5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。

6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应

8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。基础原料中间体对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物2、有机合成的任务3、官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成

CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△④引入-CHO或羰基的方法醇的氧化⑤引入-COOH的方法醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化思考如何实现下列转变：1、CH3CH2-Br2、3、HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1)官能团种类变化CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO4.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2)官能团数目变化CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能团位置变化CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br碳链骨架的构建(增长和缩短）CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2

+CH2=CH2

CH=CH2COOHCH3COONaCH41、用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？

2.请设计出以为原料制备

的合成线路（必要的无机试剂自选）练一练注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。5、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆二、逆合成分析法例如：乙二酸二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5浓H2SO4产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%知识整理:烃和烃的衍生物间的转化烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+HX+X2+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化

名师解惑

一、有机物推断的必备基础知识

1．熟悉衍生物之间的转化

2．反应条件与发生的反应类型

(1)光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。

(2)铁作催化剂：苯环上的取代。

(3)酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。

(4)溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。

(5)NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。

(6)浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。

(7)Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。(8)H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。(9)浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。(10)稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。(11)NaOH水溶液：卤代烃的水解，酯的水解，羧酸的中和反应，苯酚与碱反应。(12)银氨溶液，加热：醛基的氧化。(13)新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。

二、有机物的合成

1．有机合成题的设计依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：

(1)引入新的官能团

(1)引入新的官能团①引入羟基(—OH)②引入卤原子(—X)③引入羧基(—COOH)④引入双键或三键：醇及卤代烃的消去。

(2)官能团的消除①消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。②消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。③消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。④消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。

(3)官能团的衍变①官能团