届高考化学一轮复习《生命中的基础有机化学物质》

选考部分第十二章有机化学基础第4讲生命中的基础有机化学物质导航高考考点突破随堂演练自我诊断课时作业1．了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构和性质特点。2．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。考纲解读1．油脂、糖类、蛋白质的结构及主要性质。2．根据油脂的性质推测油脂的分子结构。3．淀粉、纤维素水解产物及蛋白质的检验。4．油脂、糖类、氨基酸同分异构体的判断。5．油脂、糖类、蛋白质与人体健康的关系。考向分析生命中的基础有机化学物质考点图析基础知识梳理4．化学性质由其结构可知：油脂兼有不饱和烃和酯的性质。(1)油酸甘油酯的氢化反应__________________________________________。(2)硬脂酸甘油酯分别在酸性和碱性条件下的水解反应______________________________________________________________________________________。5．肥皂与合成洗涤剂肥皂合成洗涤剂主要原料油脂石油原料可否再生可不可洗涤过程中是否受水质影响不适合在硬水中使用不受水质影响洗衣废水是否污染环境污染污染二、糖类(一)葡萄糖葡萄糖分子式①________结构简式②________________官能团③________________物理性质④________________________化学性质加成(与H2)氧化(与银氨溶液)氧化[与Cu(OH)2]酯化(与羧酸)主要用途⑤________________________(二)蔗糖、麦芽糖蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性质无色晶体、溶于水、有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味是否含醛基无有水解反应方程式C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6葡萄糖果糖C12H22O11＋H2O2C6H12O6葡萄糖主要来源甘蔗、甜菜农产品(大米、玉米)二者关系分子式相同，结构不同(或同分异构体)(三)淀粉、纤维素淀粉纤维素物理性质不溶于冷水，白色粉末白色无嗅无味物质，不溶于水，不溶于一般的有机溶剂主要化学性质遇I2显蓝色在酸性条件下水解，方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6葡萄糖在酸性条件下水解，方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6葡萄糖存在与制法植物的种子、块茎和根里木材、棉花用途食物、制葡萄糖、酒精制硝酸纤维、纤维素乙酸酯、造纸、粘胶纤维三、氨基酸氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，是蛋白质水解的最终产物。1．氨基酸的结构氨基酸中含有两种官能团(填名称)：________。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α－氨基酸，即氨基在羧基的______位上，α－氨基酸的结构简式可表示为________________________。2．氨基酸的性质(1)物理性质天然的氨基酸均为________晶体，熔点较________，在200～300℃熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。(2)化学性质①氨基酸的两性氨基酸分子中的官能团________显酸性，________显碱性，因此氨基酸显两性，既可以与酸反应，也可以与碱反应，且都生成盐。例如：②氨基酸的成肽反应在酸或碱的存在下加热，一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基反应，按羧基脱________，氨基脱________的反应原理，脱去一分子水而缩合形成含有________的化合物的反应。四、蛋白质1．蛋白质的组成与结构蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，相对分子质量在10000以上，属于________化合物。蛋白质是由多种氨基酸通过________而形成的，由于氨基酸的数量及排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。2．蛋白质的性质(1)两性：蛋白质既能与酸反应又能与碱反应。(2)水解：蛋白质在________或酶的作用下，水解生成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各种________。肽键的断裂如下所示：(3)盐析：向蛋白质溶液中加入某些________[如(NH4)2SO4、Na2SO4等，重金属盐除外]溶液达到一定浓度时，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这一作用称为盐析。盐析属于物理过程，是________的。采用多次________和________，可以分离提纯蛋白质。(4)变性：在某些物理因素(如________、加压、______、紫外线照射、________等)或化学因素(如______、强碱、______、三氯乙酸、乙醇、______等)的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。变性属化学过程，是________的。(5)颜色反应：蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如含有________的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质。(6)灼烧试验：蛋白质被灼烧时，产生________的气味。这一性质能用于鉴别人造羊毛(或人造棉)与纯羊毛(或真丝)制品。五、酶1．酶是一类由细胞产生的对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质，是一种生物________，一种特殊的蛋白质。2．酶的催化作用具有以下特点(1)条件________、________。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用。30～50℃时酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。(2)具有高度的________。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用。(3)具有________催化作用。酶催化的化学反应速率，比普通催化剂高107～1013倍。六、核酸1．概述：核酸是一类含________的生物高分子化合物，一般由几千到几十万个原子组成，相对分子质量可达十几万至几百万。因最早由________中分离得到，且具有________而得名。2．分类：核酸可分为________________和________。答案：一、1.酯相同不同2.液固低3.小难

四、1.高分子缩合2.(2)酸、碱氨基酸(3)盐可逆盐析溶解(4)加热搅拌振荡强酸重金属盐丙酮不可逆(5)苯环(6)烧焦羽毛五、1.有机物2.温和不需加热专一性高效六、1.磷细胞核酸性2.脱氧核糖核酸核糖核酸1．葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构考点一几种糖类的比较

分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH2．蔗糖与麦芽糖蔗糖麦芽糖相似点①化学式均为C12H22O11，互为同分异构体②都能溶于水③都是二糖，都能发生水解反应不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)水解反应3.淀粉和纤维素名称淀粉纤维素通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n相互关系都是多糖(非同分异构体)结构特点由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物化学性质加碘水淀粉遇碘溶液呈现蓝色(检验淀粉的存在)水解酯化由于有醇羟基的存在，纤维素还可以和浓硝酸、醋酸发生酯化反应，生成硝酸纤维和醋酸纤维。存在主要存在于植物的种子里存在于大多数植物中，棉花、亚麻含纤维素较多4.糖类水解的条件(1)蔗糖：稀硫酸、水浴加热；(2)淀粉：稀硫酸、水浴加热或淀粉酶、室温；(3)纤维素：浓硫酸(90%)，小火微热(防止大火时纤维素被炭化)。5．淀粉水解产物的检验及水解程度的判断(2)实验现象及结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝淀粉未水解②出现银镜溶液变蓝淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝淀粉完全水解[解析]水解酸性条件，证明产物碱性条件。[答案](1)甲不正确淀粉可能部分水解，未被水解的淀粉与碘水反应使溶液变蓝(2)乙不正确酸性条件下葡萄糖不发生银镜反应，不能检验葡萄糖是否存在(3)丙正确有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖①用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I2＋2OH－===I－＋IO－＋H2O而使实验失败。②用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时必须在碱性条件下进行，因此实验前必须用NaOH溶液将水解液中过量的硫酸中和，使溶液转化为碱性。特别提醒

1．将蔗糖溶于水，配成10%的溶液，分装在两支试管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象是________，原因是________，稀硫酸的作用是________。变式训练

[答案]无醛基出现银镜蔗糖在稀硫酸作用下水解生成了葡萄糖和果糖催化剂[解析]蔗糖分子中无醛基，不能发生银镜反应，但蔗糖能在稀硫酸作用下发生水解反应生成葡萄糖和果糖，葡萄糖分子中有—CHO，能发生银镜反应。蛋白质、多肽和氨基酸(1)蛋白质、多肽、氨基酸的结构中都既有—NH2，又有—COOH，因此，它们都既可与酸反应，又可与碱反应，体现两性。(2)多肽和蛋白质都可以由氨基酸缩合而成，只是蛋白质的相对分子质量更大。蛋白质水解可以得到多肽，多肽进一步水解可得氨基酸。考点二氨基酸与蛋白质

(3)蛋白质的鉴别方法鉴别蛋白质的依据主要有：①有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓HNO3作用时呈黄色。②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物)。(4)蛋白质的分离与提纯常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。应该注意的是盐析与蛋白质的变性凝结的区别：当蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结起来，这种凝结叫变性，不可逆，不可能再使它们恢复为原来的蛋白质。[例2]下列有关蛋白质的叙述中正确的是________。①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②温度越高，酶催化的化学反应越快；③天然蛋白质的水解最终产物均为α－氨基酸；④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒；⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质；⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性；⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法。[解析]①中盐析过程是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；②酶是一种蛋白质，温度太高会使酶变性，反应速率反而降低；③天然蛋白质的水解产物最终均为α－氨基酸；④重金属盐能使蛋白质变性；⑤氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基，是两性物质；⑥酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性；⑦蚕丝主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，人造丝没有。[答案]③④⑤⑥⑦2．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：变式训练

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。A．取代反应 B．氧化反应C．酯化反应 D．中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：__________________。[答案](1)ABCD

(2)5[解析](1)由酪氨酸的分子结构可知，分子中含有—NH2、—COOH、—OH及苯环，因此酪氨酸应该具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性质，能发生中和反应、酯化反应、取代反应和氧化反应。1．某有机物含有碳、氢、氧、氮等元素，该有机物在水中形成的分散系能产生丁达尔现象的是(

)A．淀粉 B．油脂C．氨基酸 D．蛋白质[答案]D[解析]胶体能产生丁达尔现象，该有机物含有碳、氢、氧、氮等元素，故本题答案为D。2．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是(

)A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水[答案]B3．下列关于蛋白质的叙述中，正确的是(

)A．天然蛋白质组成元素只有磷、氢、氧、氮4种B．加热会使蛋白质变性，因此食生鸡蛋所获营养价值更高C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质凝固变性D．用一束光线照射蛋白质溶液，可以产生丁达尔现象[答案]D[解析]本题考查蛋白质的组成与基本性质。天然蛋白质主要由C、H、O、N四种元素组成，除此之外，还含有少量S、P等；蛋白质受热后变性，失去原有的可溶性和生理作用，但熟鸡蛋更易被消化吸收，其水解最终产物仍为α－氨基酸；向鸡蛋清中加入食盐，蛋白质析出，该过程为盐析，而不是变性；蛋白质溶液具有胶体的性质。4．下图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构式。关于aspartame的说法不正确的是(

)A．是芳香烃化合物B．分子式中含有氨基、羧基、酯基等官能团C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应D．1molaspartame最多能与3molNaOH反应[答案]A[解析]由于分子中含有N、O元素，所以属烃的衍生物，A不正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B正确；羧基与NaOH反应，氨基与HCl反应，C正确；羧基、酯基和肽键都能与NaOH反应，D正确。5．结构简式如图所示的物质是药物多巴的主要成分。下列对该物质的描述不正确的是(

)A．分别与氢氧化钠和盐酸反应，均生成盐B．能发生加成、取代、缩聚、酯化等反应C．1mol该物质最多能和3molNaHCO3反应D．该物质形成的蛋白质遇硝酸变黄色[答案]C[解析]由多巴的结构简式可以看出其为含有苯环的氨基酸，故由该物质形成的蛋白质遇硝酸变黄色；该物质可发生取代反应、加成反应、缩聚反应以及酯化反应等；该物质中只有羧基可以和NaHCO3反应放出二氧化碳，即1mol该物质只能和1molNaHCO3反应，C错。6．下列物质可以使蛋白质变性的是(

)①福尔马林②酒精③KMnO4溶液④硫酸钠⑤硫酸铜⑥双氧水⑦硝酸A．除④⑦外 B．除③⑥外C．①②⑤

D．除④外[答案]D[解析]能够使蛋白质变性的物质有：重金属盐、强氧化剂、强酸、强碱、乙醇、甲醛等物质。7．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280