醇与酚（食品化学课件）

食品基础化学酒精检测仪的原理----醇的性质酒精检测仪的原理世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。怎么来判断是否饮酒驾驶呢？酒精测试仪的原理是什么呢？一醇的物理性质醇的物理性质直链饱和的一元醇C4

以下流动液体；C5~C11

油状液体；C12

以上蜡状固体；醇能形成分子间氢键：原因：氢键的形成也影响着醇的熔点和它在水中的溶解度。沸点：低级醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃高得多相对密度小于1。在水中的溶解度随碳原子数的增加而减小。状态：一醇的化学性质醇的化学性质

从乙醇的结构分析醇应该具有什么样的化学性质?醇的化学性质1、醇的酸性实验一准备三支干燥试管，分别加入纯水、无水乙醇与正丁醇各1mL，①同时加入1小粒绿豆大小的金属钠②反应完成后再加入5mL水及2滴酚酞指示剂。观察现象

醇羟基中氢原子的活性比水分子中氢的活性低得多，所以金属钠与醇的反应比与水的反应要缓和，反应生成的热量不足以使氢气自然。酸性：水>醇作用：常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。

随着烷基的加大，反应活性会迅速降低。醇的反应活性：

甲醇>伯醇>仲醇>叔醇CH3CH2O-

的碱性-OH强，所以醇钠极易水解。醇的化学性质2、醇的取代反应实验二准备三支干燥试管，分别加入1mL的正丁醇，再各加入1mL的47%氢碘酸、氢溴酸、盐酸，加热，用力振荡后静置，观察试管中的变化，记录首先出现混浊的时间。并将其余未出现混浊的两支试管加几滴1:1硫酸再加热几分钟。观察现象醇的化学性质2、醇的取代反应---与卤化物的反应HI>HBr>HCl反应相对活性：HX:醇与氢卤酸反应,C―O

键断裂，C―X键生成：醇的化学性质2、醇的取代反应---与卢卡斯试剂的反应立即浑浊几分钟变浑浊几乎无现象卢卡斯试剂：无水ZnCl2和浓HCl反应活性：利用其现象不同，我们可以用于鉴定不同结构的醇。醇的化学性质甲醇(0.6mol)苯甲酸(0.1mol)甲基苯甲酸酯(70%)加入苯，蒸出水和苯的共沸物，除去水，使平衡向右移动。可逆反应2、醇的取代反应---成酯反应醇的化学性质3、醇的脱水反应---分子内脱水醇在酸催化下，β-C上的H与α-C上的-OH断键生成水和烯烃，也称为消去反应。反应活性：烯丙型>叔醇>仲醇>伯醇醇的化学性质3、醇的脱水反应---分子内脱水Saytzeff规则，羟基主要与相邻含氢较少的碳原子上β-H发生消去反应思考：下列物质分子内脱水生成哪种烯烃？醇的化学性质3、醇的脱水反应---分子内间水醇的分子内脱水与其分子间脱水是竞争反应：反应类型催化剂反应温度产物分子内脱水酸较高烯烃分子间脱水酸较低醚醇的化学性质4.醇的氧化与脱氢反应3–氟–1–丙醇3–氟丙酸(74%)伯醇可被K2Cr2O7-H2SO4,CrO3-HOAc,KMnO4氧化为醛，进一步氧化可得羧酸。伯醇的氧化

在该类氧化反应中，醇被氧化的同时，氧化剂被还原，颜色由橙红变为绿色，这也就是酒精测定仪中的一种：湿化学法的测定原理。醇的化学性质4.醇的氧化与脱氢反应仲醇的氧化

叔醇无α–氢，一般条件下不被氧化。环己醇环己酮(85%)仲醇[O]酮醇的化学性质4.醇的氧化与脱氢反应醇的脱氢伯醇或仲醇高温时，在金属（Cu,Ag,Ni等）的催化作用下发生脱氢反应，生成醛或酮：醇的化学性质4、醇的氧化与脱氢反应现象：铜灼烧后变黑，（CuO），放入乙醇中变光亮，出现特殊气味（乙醛）注意：叔醇由于分子中不含α–氢，

一般条件下不被氧化。醇的化学性质小结1.羟基上的氢具有酸性；2.羟基可发生取代反应；3.羟基可与β-C上的H发生分子内脱水，也可在两分子醇间发生分子间脱水，它们是竞争反应；4.α-C上有H，可以被氧化，伯、仲醇可以被氧化，而叔醇难被氧化。食品基础化学从酒之精华说起---认识醇从酒之精华说起---认识醇酒---粮食之精华酒源于粮食的酿造，粮食为天地之精华，酒为粮食之精华从酒之精华说起---认识醇《月下独酌》:花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人。《水调歌头》:明月几时有，把酒问青天。《凉州词》：葡萄美酒夜光杯，欲饮琵琶马上催。醉卧沙场君莫笑，古来征战几人回。《渔家傲秋思》:浊酒一杯家万里，燕然未勒归无计。《送元二使安西》:劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。酒不仅是一种物质饮品，它更是一种文化的载体和精神的象征。在文人与酒之间，总是有着说不尽的情缘。从酒之精华说起---认识醇酒的主要成分是什么，为什么因它的存在，酒会使人或脸红微醉，或烂醉如泥？认识醇一、醇的结构官能团：羟基（－OH）一般羟基连在饱和碳(sp3)原子上的叫醇；通式：R-OHHCOHHHCCH3OH甲醇CH3CH2OH乙醇，酒的主要成分

醇分子具有较强的极性，是一常用的极性有机溶剂；醇的性质主要体现在其官能团羟基上，是一类重要的有机合成原料。你知道吗？认识醇二、醇的分类1.按烃基分类2.按羟基连碳原子分类饱和醇不饱和醇芳醇伯醇仲醇叔醇3.按羟基的数目分类一元醇二元醇多元醇思考：它们是都是醇吗？认识醇三、醇的命名1、普通命名法结构简单的醇可采用普通命名法命名，称为“某醇”，即在“醇”字前加上与羟基相连的烃基的名称。认识醇2、系统命名法结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，根据主链碳原子数，称为某醇，羟基所在位置编号写在“醇”之前。若有其它取代基，取代基位置编号及名称写在前面。若是不饱和醇，主链应包含双键或叁键。2-甲基-5-氯-3-己醇4-戊烯-2-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇

1-苯基乙醇（α-苯乙醇）2-苯基乙醇（β-苯乙醇）认识醇3、俗称（部分醇）醇的作用1、甲醇甲醇最早是在木材的干馏中发现的，所以它也叫本醇或本精，甲醇是最简单的醇，不仅是重要化工原料，还是性能优良的能源和车用燃料，甲醇与异丁烯反应得到MTBE（甲基叔丁基醚），它是高辛烷值无铅汽油添加剂。甲醇与乙醇虽只差一个亚甲基，但它对人的危害却远大于乙醇，甲醇中毒，轻者会出现头痛，恶心，呕吐，以及视线模糊，严重者会失明，乃至丧命。MTBE醇的作用1、苄醇

苄醇常以酯的形式存在于许多植物精油中，例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。苄醇是极有用的定香剂，是茉莉、月下香、伊兰等香精调配时不可缺少的香料。苄醇醇的作用1、甘油（丙三醇）

甘油常用作化妆品、皮革、烟草、食品及纺织品等的吸湿剂。甘油也是重要的有机合成的原料。甘油与硝酸形成的三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，可作炸药，也可治心绞痛。醇的作用1、乙醇酒的主要成分为乙醇，乙醇俗称酒精，酒中除了含乙醇外，还含有其他很多的醇，如丁醇、丁二醇、有的也含极微量的苄醇，苯乙醇等芳香醇，他们在酒中能为白酒增甜增香，在酒中可起到重要调和作用。你知道为什么喝酒会醉吗？乙醇进入人体，会压抑某些大脑中枢的活动，使人出现头昏、意识不清，反应迟钝等表现。同时，在醇脱氢酶的作用下，乙醇在体内会被氧化成乙醛，又在醛脱氢酶的作用下氧化成乙酸，乙酸进入血液，在代谢过程中，最后生成CO2和H2O排出体外。乙醛能使脸部毛细血管扩张而变红，所以喝酒脸红的人意味着他们有高效的醇脱氢酶，但是缺乏醛脱氢酶，所以体内迅速积聚大量乙醛而迟迟不能代谢。酚的性质

食品基础化学酚在自然界中大量存在，它们中有的提供给我们丰富的色彩，有的带给我们特别的风味，有的具有一定的保健与美容的功效.........它的各种作用都与其性质密不可分。酚的物理性质一般会随着分子量的增大而升高大多数酚类物质都是白色晶体。极少数是液体的。苯酚及同系物具有特殊气味苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性色、态：气味：熔沸点：其他：苯酚苯酚若暴露在空气中因部分氧化而呈粉红色酚的物理性质溶解性：室温时，在水中溶解度不大，随着温度的升高，苯酚的溶解度增大；易溶于乙醇等有机溶剂苯酚溶于水苯酚溶于乙醇室温苯二酚与苯酚哪个在水中溶解度大呢？酚的化学性质

烯醇式片断（有烯醇的性质）

活泼氢（有酸性）

氧上未共用电子对（有亲核性）

活化的芳环（易发生亲电取代）1.苯酚的酸性酚的化学性质加入石蕊指示剂滴加氢氧钠溶液通入二氧化碳气体会有什么现象？为什么？随着氢氧化钠加入，溶液澄清；继续往该澄清溶液中通入CO2溶液重新浑浊。指示剂颜色：红—紫—蓝—红现象：1.苯酚的酸性酚的化学性质结论：酸性H2CO3＞苯酚弱酸2.苯酚的取代反应在试管中加入0.3g苯酚和2mL水，振摇使其溶解成为透明溶液，向其中加入饱和溴水产生的白色沉淀是什么物质呢？2，4，6三溴苯酚（白色沉淀）酚的化学性质2.苯酚的取代反应酚的化学性质2.苯酚的取代反应酚的化学性质邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了分子内的引力；而对硝基苯℃酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢键而缔合邻羟基苯磺酸对羟基苯磺酸酚的化学性质2.苯酚的取代反应苯酚比苯易发生取代反应

原因：羟基与苯环可形成P-π共轭体系，增加了苯环上的电子云密度，羟基的邻对位电子云密度增大明显，所以，羟基为邻对位定位基。3.酚的显色反应酚的化学性质试管中加入10滴饱和苯酚水溶液，并加水稀释成2mL，向其中加2-3滴1%氯化铁溶液有什么现象？能解释下吗？紫色很多酚与三氯化铁能发生这类反应，不同的酚反应后生成的配合物的颜色不同，如邻甲苯酚显蓝色，而对苯二酚与之反应显绿色。这类反应是因为酚中的特殊的结构（烯醇式结构）利用该反应可鉴别酚。酚的化学性质4.氧化反应取一瓶已开封的苯酚观察，看到了什么？可作抗氧化剂，知道葡萄酒为什么能抗衰老，美容了吧？酚的化学性质苯酚软膏说明书:[药品名称]苯酚软膏[性状]软膏；有苯酚特殊臭味[药物组成]每克含主要成分苯酚0.02克[作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药品[适应症]用于皮肤轻度感染和瘙痒[用法用量]外用,1日2次,涂患处[注意事项]1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后2.用药部位如有烧灼感、红肿等情况应停药，并将局部药物用酒精洗净[药物相互作用]不能与碱性药物并用解释解释吧葡萄酒与酚---认识酚食品基础化学多数历史学家认为波斯（ 即今日伊朗）是最早酿造葡萄酒的国家。有关它的起源有着一个美丽的传说-----爱情毒药葡萄酒进入中国是在汉朝张骞出使西域后，经过汉唐的发展再到了元朝，葡萄酒中国的地位已然上升到受王室、达官贵人的追捧，成为权利、地位的象征“葡萄美酒夜光杯，欲饮琵琶马上催”------王翰葡萄酒的功效赋予其颜色形成其独特风味多种生理活性---保健与美容葡萄酒作为国际流行的酒种之一，营养丰富，适量饮用，可预防各种疾病，增强人体抵抗力，因此备受人们的喜爱。其中的酚类物质功不可没。葡萄酒中的酚类物质来源于其原料葡萄，主要是单宁、花色苷、酚酸和黄酮类物质。单宁花色苷酚酸黄酮这两个是不同的物质哦，考考你：有何不同呢？酚？这是一种什么物质？怎么这么神奇？最简单的酚----苯酚羟基所连接的sp2杂化原子，形成了环闭的共轭体系，酚羟基中氧原子上两对未共用电子对之一占据未参与杂化的p轨道，与苯环上的大π键形成p-π共轭体系酚的命名

酚的命名是将羟基及与其相连的芳环作为母体称为“某酚”，把其他基团作为取代基。当芳环为苯环时，从与羟基所连的碳原子开始对苯环编号；当芳环为萘环或蒽环等时，仍按萘环或蒽环等规定的编号方法进行编号。苯酚

α-萘酚2-羟基-4-甲氧基苯乙酮酚的命名5-甲基-2-异丙基苯酚4-乙基-苯酚9-蒽酚酚的命名1,2-苯二酚1,3-苯二酚1,4-苯二酚邻苯二酚

间苯二酚

对苯二酚1,2,3-苯三酚1