新教材2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物章末复习课课件新人教版选择性必修3

第三章章末复习课情境探究☞考点一烃的衍生物的同分异构体典例1

(1)[2022浙江卷节选]写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式:

。

①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键②分子中含一个环,其成环原子数≥4(2)[2022广东卷节选]化合物Ⅵ(C3H6O)有多种同分异构体,其中含结构的有

种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为

。

2(3)[2022湖南卷节选]

是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有

种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为

。

5(4)[2022山东卷节选]H()的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有

种。

(5)[2022湖北卷节选]若只考虑氟的位置异构,则化合物F()的同分异构体有

种。

65解析

(1)根据题意可知,F的同分异构体有1个不饱和度,有3种等效氢原子,含有N—H键,且分子中含一个环,其成环原子数≥4,则符合条件的结构有(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2及苯环,则其同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,所得结构分别有1种、3种、2种,共有6种。(5)只考虑氟的位置异构,化合物F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图

,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故有5种符合条件的同分异构体。规律方法

限定条件下同分异构体的写法(1)判类别:根据有机化合物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。(2)写碳链:根据有机化合物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳原子上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能团,依次写第二个官能团,依次类推。(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。【针对训练1】按要求回答下列各题:(1)[2021山东卷节选]符合下列条件的A()的同分异构体有

种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢原子4(2)[2021河北卷节选]D()有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为

、

。

①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。(3)有机化合物

有很多同分异构体,写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体:

。

解析

(1)A的同分异构体中含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基、甲酸酯基等,含有四种氢原子,符合以上条件的同分异构体有4种,分别是(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,核磁共振氢谱有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据核磁共振氢谱峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为☞考点二多官能团有机化合物的性质判断典例2

[2023湖北卷,4]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(

)A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOHB解析

该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、酚羟基、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1

mol该物质最多消耗11

mol

NaOH,D错误。规律方法

确定多官能团有机化合物性质的三步骤

注意:有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。【针对训练2】[2022河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是(

)A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团D解析

茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团,D错误;DM分子中碳碳双键和饱和碳原子上的羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气,C正确。【针对训练3】[2020山东卷]从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是(

)B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应D☞考点三有机合成路线的选择典例3

(1)[2022浙江卷节选]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成

的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(2)[2022广东卷节选]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

总结归纳

给定信息设计有机合成路线解题流程

表达方式总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化设计关键信息及框图流程的运用常用方法正向合成法从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序:常用方法逆向合成法从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为

正