有机化学：第11章不饱和醛酮_第1页
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文档简介

（1）碳碳双键和羰基共轭：α,β-不饱和醛、酮（2）碳碳双键和羰基间隔至少一个饱和碳原子：（3）碳碳双键和羰基共用一个碳原子：烯酮第二节不饱和醛酮UnsaturatedAldehydesandKetonesCCCOCCCCO()nCCO定义：碳碳双键位于α，β-碳原子间的不饱和醛酮

2-丁烯醛

3-戊烯-2-酮4-苯基-3-丁烯-2-酮3-甲基-2-环己烯-1-酮1、结构（Structure）α,β-不饱和醛、酮分子中，碳碳双键和羰基共轭，形成了一个共轭体系。1,3-丁二烯丙烯醛或α,β-不饱和酮2、化学反应（1）亲核加成δ+δ-δ+δ-12341,4-加成1,2-加成E=H时E=H时①HCN、NaHSO3、ROH、RNH2（胺、羟胺、苯肼）等，-

1,4-加成②有机锂、有机钠：1,2-加成③与格氏试剂，1,2-和1,4-加成都有可能完成反应式（2）亲电加成（3）麦克尔加成（Michaeladdition）1,4-加成，共轭加成1,4-加成酮式烯醇式互变罗宾逊环合（Robinsonannulation）

1,4-加成分子内羟醛缩合OOCH2CH2CCH3ONaOHCH3OHOOOHNaOHCH3OHOOOONaOH-H+OOH2CCHCOCH3OOCH2CHCOHCH3合成（4）狄尔斯－阿尔德反应

（Diels-AlderReaction)

双烯体亲双烯体环己烯D-A反应是立体专一性反应，亲双烯体在反应过程中构型保持不变。外型

exo内型

endo3、烯酮乙烯酮ketene

乙烯酮bp：-48ºC双乙烯酮bp：128ºC酰胺酯羧酸H2CCOH2OROHNH3H2CCOHOHH2CCOHORH2CCOHNH2H3CCOHOH3CCOORH3CCONH2第三节醌（Quinone）对醌式邻醌式茜素（红色染料）一、分类和命名根据骨架分为苯醌，萘醌，蒽醌，菲醌等

。作为相应芳烃的衍生物来命名的。例如：苯得到的醌称为苯醌，萘得到的醌称为萘醌等。

对苯醌1,4-苯醌邻苯醌1,2-苯醌2,5-二甲基-1,4-苯醌1,2-萘醌1,4-萘醌2、醌类抗生素为全合成的具有蒽醌母核和烃胺基侧链的药物；抗肿瘤作用是阿霉素的5倍，心脏毒性较小；临床用于治疗晚期乳腺癌、非何杰金氏病、淋巴瘤和成人急性淋巴细胞白血病的复发。米托蒽醌（Mitoxantrone）α,β－不饱和酮的反应C＝C的反应羰基的反应一、分类和命名二、对苯醌的反应OO1、羰基的亲核加成反应对苯醌二肟2、碳碳双键的反应对苯醌单肟3、共轭加成的反应（1）1,4-共轭加成反应对苯醌与氯化氢反应可得2,3,5,6-

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