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文档简介
水杨酸
18世纪时,人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿的效果,随后分离出有效成分为水杨酸。邻羟基苯甲酸酸性强,刺激性大第一页第二页,共13页。阿司匹林(Aspirin)乙酰水杨酸
1893年合成,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和(近年来)抗血栓药。第二页第三页,共13页。药物发展史水杨酸有效成分的提取半合成全合成柳树皮天然产物水杨酸的进一步修饰改性苯→苯酚→水杨酸→阿司匹林青霉素类药物的发展史?有机化学实验第三页第四页,共13页。一、实验目的1.学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨酸的原理和方法。2.巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点测定等基本操作。第四页第五页,共13页。二、实验原理主反应:副反应:多聚物能不能用乙酰氯代替乙酸酐?第五页第六页,共13页。三、试剂与药品
药品水杨酸,2g(0.014mol)
乙酸酐,5mL(0.53mol)
浓硫酸,数滴饱和NaHCO3水溶液浓盐酸,5mL仪器锥形瓶,50mL烧杯,100mL真空水泵恒温水浴槽第六页第七页,共13页。重要物性参数水杨酸分子量:138.12比重:1.443熔点:156℃~159℃乙酸酐分子量:102.09
比重:1.08沸点:138.6℃
四、实验装置是否采用应回流装置?第七页第八页,共13页。思考1.停止反应后,体系中有哪些杂质?2.应选用哪些后处理方法除杂?第八页第九页,共13页。主反应:副反应:多聚物主要杂质:硫酸、乙酸酐、乙酸、多聚物第九页第十页,共13页。五、实验步骤提示:阿司匹林的水溶性,3.3g/L(20℃),熔点,134-136℃第十页第十一页,共13页。思考题水杨酸与醋酐的反应过程中,浓
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