卤代烃课件上课用

复习：写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.苯与浓硝酸反应CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

第一页第二页，共43页。烃的衍生物1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。第二页第三页，共43页。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。类型官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃三键乙炔HC≡CH芳香烃——

苯卤代烃-X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br第三页第四页，共43页。官能团:－X－OH－CHO－COOH－COOR卤素原子羟基醛基羧基－C－H=O－C－O－H=O－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基C=CC≡C决定化合物特殊性质的原子或原子团双键三键第四页第五页，共43页。【学习导航】通过本节内容的学习，你能：1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。2．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。第五页第六页，共43页。

烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？

思考第六页第七页，共43页。第一节卤代烃定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。第七页第八页，共43页。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2

=

CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：X第八页第九页，共43页。卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

一、卤代烃的物质性质第九页第十页，共43页。（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：

绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）第十页第十一页，共43页。二、卤代烃的化学性质在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃取代反应消去反应◆主要的化学性质：第十一页第十二页，共43页。1、取代反应（水解反应）第十二页第十三页，共43页。溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水现象：溴水褪色第十三页第十四页，共43页。水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O第十四页第十五页，共43页。2、消去反应第十五页第十六页，共43页。溴乙烷与NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？第十六页第十七页，共43页。醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和化合物（含“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”第十七页第十八页，共43页。实例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。第十八页第十九页，共43页。思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。第十九页第二十页，共43页。★查依采夫规则

卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。第二十页第二十一页，共43页。思考3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？4）消去反应时，乙醇起什么作用？

5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。不行，邻碳无氢，不能消去。第二十一页第二十二页，共43页。小结：

比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应第二十二页第二十三页，共43页。三、几种重要的卤代烃1、第二十三页第二十四页，共43页。溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用第二十四页第二十五页，共43页。一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。第二十五页第二十六页，共43页。①DDT(1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。

P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。第二十六页第二十七页，共43页。

DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。第二十七页第二十八页，共43页。②氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·第二十八页第二十九页，共43页。聚氯乙烯聚四氟乙烯第二十九页第三十页，共43页。1、喷雾推进器

使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂

氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂

使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯碳化合物的用途第三十页第三十一页，共43页。氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。第三十一页第三十二页，共43页。第三十二页第三十三页，共43页。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子第三十三页第三十四页，共43页。2、化学性质（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△第三十四页第三十五页，共43页。说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应☆发生消去反应的条件：

①烃中碳原子数≥2

②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！第三十五页第三十六页，共43页。3、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色第三十六页第三十七页，共43页。4、制法：（1）烷烃和芳香烃的卤代反应（2）不饱和烃的加成5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64小结：

注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解第三十七页第三十八页，共43页。

烃分子中的H原子被其它原子或原子团取代，从而生成由烃衍变而来新的有机化合物，称烃的衍生物。*

这种取代H的原子或原子团往往决定新的有机化合物的化学性质。决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（