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第六章萜类和挥发油萜类(terpenes)萜类化合物(terpenoids)挥发油(volatileoils)精油(essentialoils)通式:(C5H8)n结构单元:异戊二烯一、概述1半萜2单萜(挥发油)3倍半萜(挥发油)4二萜(苦味素、植物醇)5二倍半萜(海洋生物)6三萜(皂苷、树脂)7多萜(橡胶)分类:n天然产物中最大类(>22000种),结构复杂,生物活性多样药物的重要来源:青蒿素蒿甲醚(倍半萜)
紫杉醇(二萜)胡萝卜素类物质:维生素A挥发油:樟脑、薄荷、龙脑(冰片)、香料手性合成的原料薄荷醇a-山道年海松酸齐墩果酸b-胡萝卜素异戊二烯定则:甾体C27焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP)C5乙酰辅酶A甲戊二羟酸(MVA)焦磷酸异戊烯酯(IPP)C5缩合焦磷酸香叶酯(GPP)单萜C10+C5焦磷酸金合欢酯(FPP)倍半萜C15GGPP二萜C20角鲨烯C30三萜C30-3×CH3二、生源、分类一、概述特点:(C5H8)2分子量小,挥发油的主要成份,挥发性,不溶于水,脂溶性分布:高等植物二、生源及分类结构分类:链状单环:柠烷型双环:蒎、莰、守烷型第一节单萜(monoterpenoids)NPP中间体柠烯(薄荷醇)莰烷/樟烷(樟脑)蒎烷(芍药苷)苎烷蒈烯(2-长松针烯)卓酚酮类:变形单萜,芳香性,与金属离子络合环烯醚萜类:不稳定,大多成苷分布:茜草、龙胆、唇形科裂环烯醚萜(苷)
Secoiridoid环烯醚萜(苷)Iridoid第二节倍半萜(sesquiterpenoids)一、概述通式:(C5H8)3分布:挥发油高沸点部分二、生源、分类GPP(C10)+IPP(C5)→FPP(C15)焦磷酸金合欢酯愈创木内酯:1,4-二甲基、7-异丙基取代倍半萜内酯:青蒿素愈创木烷脱氢①有芳香性②高沸点馏份bp:250~300℃③兰、绿色④可溶于强酸(分离、提取)奥类链状:金合欢醇单环:没药烷型、蛇麻烷型桉烷愈创木烷双环岩兰烷血苋烷杜松烷甾体C27焦磷酸二甲基烯丙酯(DAPP)C5乙酰辅酶A甲戊二羟酸(MVA)焦磷酸异戊烯酯(IPP)C5缩合焦磷酸香叶酯(GPP)单萜C10+C5焦磷酸金合欢酯(FPP)倍半萜C15GGPP二萜C20角鲨烯C30三萜C30-3×CH3二、生源、分类青蒿素氢化青蒿素还原青蒿素蒿甲醚还原青蒿素琥珀酸钠第三节二萜(diterpenoids)及二倍半萜一、概述
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