复习7 compatibility mode第七章卤代烃相转移催化反应效应本章重点_第1页
复习7 compatibility mode第七章卤代烃相转移催化反应效应本章重点_第2页
复习7 compatibility mode第七章卤代烃相转移催化反应效应本章重点_第3页
复习7 compatibility mode第七章卤代烃相转移催化反应效应本章重点_第4页
复习7 compatibility mode第七章卤代烃相转移催化反应效应本章重点_第5页
已阅读5页，还剩41页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

③不饱和碳原子与卤素原子的相对位置对三种不同卤代

RCH=CHCH2 孤立 CH2 . . 7.5.27.5.37.5.4 R－X+

R－Nu+

RX+ ROH+例：C

H11OH+5 醇 RCl+NaI丙酮 RI+NaCl (NaBr)

RONO2+ R-CH-CH2+HH醇

R-CH=CH2+NaX+HXR-C－CH+ R-CCH+2KX+HX

2

格氏试剂,GrignardR ''MgX(OR+H-RH'CH3CH2CH2CH2Br+

。-10

CH3CH2CH2CH2Li+2RLi+

R2CuLi+N2N (3) 例1：HC 13

。

+

C。

+

H3H

+H

SN2 H3C

H OH－与CH3BrC－O键的生成与C－Br (CH3)3 这说明决速步骤与OH－无关，而仅与RX的浓度及C－X的强度有关。因此，该反应是分步进行的。—，C－Br过渡态

C

C

C

b b

a

OH+HOCC6H5HC CHC

+

+

OH S

CH3C

CH3C++ ++2 3 3∵C＋稳定性：3°＞2°＞1°＞CH（σ－p超共轭3问题：(CH3)3CCH2Br(A)或(CH3)3CBr(B)在水－甲酸溶液中何者水解速CH1CH1。2。3。3好的离去基团：I－、p-CH3C6H4SO－；32 CH3CH2CH2CH2Cl+

COONa 3(CH2)3OOCCH3+CHCHCH

Cl+CHONa

)

+

2 例2：亲核性：NH－＞HO－＞F NH SNCSNC2H5O进攻

HOCH2C2H5+CH3-CH

RO

+CH-C-CH

22

-

++。1 3++。CH-C=CH-CHE1： 。

失去2a。

3失去1 CHO-进攻2 CH3CH=CHCH（ Br

22

CH3CH2CH=CH2无论E1或E2，卤代烷的消除反应活性都是：3＞2＞1 N直接与OH-结 取（SNN 失去 S

（S

。55

CH3(CH2)2OC2H5+

CBr3325

(CH3)3COC2H5+ 例2： CH3COONa(CH3)3CBr 。 RCCNa+ R-CC-

（vSN2=kSN2[RX][OH-],vE2=kE2[RX][OH-（vSN1=kSN1[RX],vE1=kE1

X与 例2：

1

ClNaOH- CH3CH=CHCH2OH+

OH

b CHC=CHCHOH

KOH,

3 3 +++-3

喹啉(碱)

苄基型卤烃C-Br易断，E1、E2 CHC

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论