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卤代烃人教版选修五第二章第三节授课教师:梁菊香1定义2分类3溴乙烷的结构特点4物理性质5溴乙烷的化学性质67卤代烃对人类生活中的影响典例剖析第1课时主要内容第2课时主要内容熟悉的校园一景,你还记得这是哪里吗?球员受轻伤了,队医如何处理?主要成份:氯乙烷液态的复方氯乙烷喷雾剂迅速蒸发,蒸发吸热,使皮肤的温度迅速降低,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果。氯乙烷,分子式为C2H5Cl,易液化,沸点123℃问题1、根据现在已学知识,你能想到哪些反应能制备氯乙烷?请写出你的反应方程式。写出生成氯乙烷的化学方程式:CH2=CH2HCl→CH3CH2ClCH3-CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2Br2→CH2BrCH2Br–Br+Br2→Fe+HBr问题2、请仔细观察,它们在组成上的有什么差异?有机反应物有机生成物C、HC、H、卤素原子催化剂1定义卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。官能团:卤素原子—通式:R—R代表烃基2分类卤代烃按烃基不同按卤素不同按卤素原子数目
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
芳香卤代烃
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
一卤代烃
多卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr卤代烃3物理性质(1)除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯为气体外,大多数卤代烃为液体或固体。(2)卤代烃的同系物的熔沸点随碳原子数增加而升高。(3)卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。(4)除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。卤代烃溴乙烷的结构特点4C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br溴原子(—Br)溴乙烷的分子组成和结构:分子式:结构式:结构简式:官能团:球棍模型:比例模型:问题3、与乙烷比较,溴乙烷中哪个化学键更易断裂,理由是什么?Vs定性分析:定量分析:化学键平均键能(J/mol)C-C3456C-H415C-Br285由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C-键具有较强的极性,而易断裂,易发生化学反应。问题4、与乙烷比较,溴乙烷中C-H是否发生了变化?Vs卤代烃化学键之间相互影响:诱导效应综合以上理论分析,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。①由于官能团(-Br)的作用,C—Br键易断裂②由于官能团(-Br)的作用,邻位C-H也易断裂溴乙烷的结构特点45溴乙烷的化学性质卤代烃(1)溴乙烷的取代反应——水解反应C2H5—Br+H—OHC2H5-OH+HBr问题5、①分析该反应的特点,判断其反应类型。用虚线标出断键位置,指出有机生成物的成键位置。②从化学反应速率和化学平衡的角度,分析该反应可行性条件③设计实验装置。已知:溴乙烷沸点384℃,乙醇的沸点785℃,反应温度约50℃④设计检测生成物的实验方案。5溴乙烷的化学性质卤代烃(1)溴乙烷的取代反应——水解反应③设计实验装置。已知:溴乙烷沸点384℃,乙醇的沸点785℃,反应温度约50℃实验:Br-检验溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O产生黑褐色沉淀NaOHAgNO3=AgOH↓NaNO32AgOH=Ag2O↓H2O5溴乙烷的化学性质卤代烃(1)溴乙烷的取代反应——水解反应④设计检测生成物的实验方案。溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀未反应完的NaOH与硝酸中和,最后可得到淡黄色沉淀AgBr实验:Br-检验5溴乙烷的化学性质卤代烃(1)溴乙烷的取代反应——水解反应④设计检测生成物的实验方案。检验卤代烃中的卤原子一般流程:AgNO3溶液NaOH溶液水解R-有沉淀产生白色淡黄色黄色Br—I—Cl—该步骤必不可少反应原理:Na+AgNO3=Ag↓+NaNO3HNO3溶液酸化冷却后溴乙烷乙醇2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱5溴乙烷的化学性质卤代烃(1)溴乙烷的取代反应——水解反应④设计检测生成物的实验方案。5溴乙烷的化学性质卤代烃(1)溴乙烷的取代反应——水解反应理论预测实验证明设计实验5溴乙烷的化学性质卤代烃BrHCH2—CH2
+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△溴乙烷与NaOH的乙醇混合液(2)溴乙烷的消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。。消去反应:断键:C-Br和邻位上的C-H一起断裂邻碳有氢问题6、如何检验产物CH2=CH2?对比溴乙烷的水解反应与消去反应的异同?探究:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。①为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管
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