第六章 植物的次级代谢产物

第一篇水分和矿质营养第一章水分生理第二章矿质营养第三章光合作用第四章呼吸作用第五章同化物的运输第六章次级代谢产物第二篇物质代谢和能量转换第三篇生长和发育第七章细胞信号转导第八章生长物质第九章生长生理第十章生殖生理第十一章成熟和衰老生理第十二章抗性生理绪论本书主要内容第六章植物的次级代谢产物第一节初级代谢和次级代谢次级代谢产物的特征：第二节萜类一、萜类的种类萜类或类萜在自然界中广泛存在、不溶于水；异戊二烯组成，有链状的也有环状的。相对分子质量低的萜是挥发油，相对分子质量高的萜成为树脂、胡萝卜素等，相对分子质量更大的则形成橡胶等高分子化合物。单萜樟脑除虫菊酯侧柏烯苎（zhù）烯/柠檬烯牻（máng）牛儿醇倍半萜姜烯丁香烯桉叶醇檀香烯双萜树脂酸冷杉酸三萜鱼鲨烯/角鲨烯固醇（豆固醇、谷固醇、麦角固醇等）多萜橡胶杜仲胶二、萜类的生物合成二者都形成IPP，然后进一步合成萜类，所以IPP亦称为“活跃异戊二烯”。三、萜类的功能1.影响植物生长发育水稻恶苗病赤霉素（双萜）：促进生长、打破休眠类胡萝卜素（四萜）：胡萝卜素、叶黄素、番茄红素可以调节花、叶和果实颜色；胡萝卜素还能转变成脱落酸。2.对哺乳动物和昆虫有毒害作用松和冷杉含有松脂的单萜成分，如苎烯和桂叶烯等对棘胫小蠹等昆虫有毒害作用挥发油多是单萜和倍半萜，存在于腺细胞和表皮中。如薄荷、柠檬等分泌特殊挥发油，防止害虫侵袭。棉酚，一种倍半萜，存在于一些棉花品种的棉籽和下表皮毛中，可以抗虫。松树的树脂含有相当数量的双萜（如冷杉酸），当害虫取食穿刺到树脂道时，树脂流出，阻止害虫取食，最后封闭伤口。大戟科植物产生的乳汁含有双萜（如佛波醇），严重刺激皮肤，对哺乳动物有毒。3.药用或工业原料短叶红豆杉分泌红豆杉醇（也叫紫杉醇）是强烈的抗癌药物。多萜化合物中橡胶是最有名的高分子化合物，一般由1500-15000个异戊二烯单位组成。第二节酚类一、酚类的种类定义：芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。有的是脂溶性；有的是水溶性的羧酸和糖苷；有些是不溶的大分子多聚体。根据芳香环上带有的碳原子数目不同，分为6种。简单苯丙酸类肉桂酸/桂皮酸阿魏酸（抗血小板凝集，抑制血栓素形成，增强前列腺活性等）苯丙酸内酯香豆素（香豆酸的内酯，有抗凝血作用）苯甲酸衍生物类水杨酸没食子酸木质素木质素（存在于木质组织中，主要作用是通过形成交织网来硬化细胞壁。木质素主要位于纤维素纤维之间，起抗压作用。可作为橡胶补强剂）类黄酮类之花色素苷黄酮黄酮醇异黄酮（大豆、葛根等植物中含量较大）鞣质二、酚类的生物合成以莽草酸途径为主1.莽草酸途径该合成途径存在于高等植物、真菌和细菌中，动物和人类没有，因酪氨此动物和人类需要的酸、苯丙氨酸和色氨酸必需从食物中获取。催化莽草酸和PEP合成烯醇丙酮酸5-磷酸莽草酸（EPSP）的EPSP合酶能被广谱除草剂草甘膦抑制。因此施用草甘膦后，植物不能合成芳香族氨基酸及其衍生物，最后因缺蛋白质而死。2.莽草酸途径是酚类合成的中心苯丙氨酸解氨酶（PAL）是控制初级代谢转变为次级代谢的分至点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶。苯丙氨酸在PAL作用下，脱氨形成肉桂酸，进一步羟化形成香豆酸，这是酚类物质合成的首先步骤。之后香豆酸加羟基和甲氧基分别形成咖啡酸和阿魏酸。这四种简单酚类是较复杂的香豆素、木质素、鞣质、类黄酮和异黄酮等的前身。三、简单酚类作用：防御食草昆虫和真菌侵袭补骨脂素（呋喃香豆素类的一种），被日光中的紫外线A（320-440nm）激发为高能电子态，插入DNA双螺旋中，与碱基C和T结合，阻断DNA转录和修复，可导致白血病细胞死亡。在逆境或病害时，芹菜中的呋喃香豆素类含量显著增加。四、木质素植物体的木质素数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。植物在细胞质中形成3种木质醇（香豆醇、松柏醇和芥子醇），再运送到细胞壁形成木质素，为细胞壁的主要成分之一。与CoA结合，被催化成相应的高能CoA硫酯衍生物五、类黄酮类1.种类类黄酮是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变而来，而另一个芳香环（A），则来自于丙二酸途径。基本类黄酮骨架会由许多取代基，羟基常位于4、5、7位，它也常带糖，所以大多数类黄酮是葡萄糖苷。羟基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物则使类黄酮呈脂溶性。2.功能（1）呈现颜色可吸引昆虫传粉，鲜艳果实可吸引动物食用传播种子。植物色素鲜艳的果实在C环部位3有糖基的是花色素苷，没有糖基的是花色素。均是黄酮类化合物，溶解于细胞质中。花色素苷的颜色受许多因子的影响。（2）防御伤害黄酮和黄酮醇也存在于绿叶中。这两类物质积累在叶和茎的表皮层，吸收紫外线B（280-320nm），因此可以保护细胞受紫外线伤害。这两类物质允许可见光通过，不影响光合作用进行。异黄酮属于类黄酮，具有不同的功能。如鱼藤根中的鱼藤酮有杀虫效果；植株受真菌或细菌感染后形成植物防御素能限制病原微生物进一步扩散。六、鞣质鞣质有毒，草食动物吃后，明显抑制生长。鞣质在口腔中与蛋白质结合，有涩味。一些牲畜不愿意吃鞣质含量高的植物，因为鞣质与肠中的蛋白质结合会形成不易消化的蛋白质——鞣质复合体。树干心材的鞣质丰富，能防止真菌和细菌引起的心材腐烂。第四节次级含氮化合物定义：从普通的氨基酸合成的含氮化合物。一、生物碱定义：一类含氮杂环化合物，通常含有一个含N环，其碱性来自含N的环。目前已发现含生物碱的植物将近一百多个科。羽扇豆（豆科）长春花（夹竹桃科）防己（防己科）钩吻（马钱科）罂粟（罂粟科）川乌（毛茛科）茜草科朱顶红、君子兰（石蒜科）马铃薯（茄科）枳（芸香科）一科植物常含有多种结构相似的生物碱，如麻黄中已发现7种有机胺类生物碱。生物碱在植物体内的分布并不一致，如古柯碱（可卡因）集中在叶内，奎尼碱集中在树皮，香木鳖碱集中在种子，石蒜碱集中在鳞茎。古柯马钱子水仙乌檀生物碱含量很低，通常在万分之几到百分之一二（金鸡纳树皮含奎宁碱12%是极少的例子）。不同生长时期所含生物碱成分及含量常有不同。（多年生植物，随年龄增长，某部分含量逐渐增加，金鸡纳树皮的奎宁碱随树龄增长而增加，小檗根中的小檗碱/黄连素含量虽植物年龄增长而增加）植物生物碱含量也受外界条件的影响而变化，如氮肥多时，烟碱含量高。金鸡纳树皮小檗烟草鸦片又叫阿片，俗称大烟，罂粟花汁液凝固后的黑色固体，主要作用成分是吗啡。症状：欣快感、无法集中精神、有幻觉，致高度心理及生理依赖性；戒断反应发生渴求药物、不安、流泪、流汗、流鼻水、易怒、发抖、寒战、打冷颤、厌食、便秘、腹泻、身体卷曲、抽筋等。危害：急性中毒，昏迷、呼吸抑制、低血压、瞳孔变小，严重的引起呼吸抑止致人死亡。海洛因以吗啡生物碱作为合成起点得到的半合成毒品，是鸦片毒品系列中的精制品，主要作用成分是二乙酰吗啡。最初曾被用做戒除吗啡毒瘾的药物，后来发现它比吗啡成瘾性更强。症状：呼吸深度抑制、心