苯佐卡因的制备解析

燕京理工学院 题目苯佐卡因的制备 广完成日期2015年4月17日6通用名称：苯佐卡因英文名称：BenzocaineNA麻醉药一、苯佐卡因及反应中间体的物理化学性质无色斜方形结晶，无嗅无味。分子量165.19。熔点88-90℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。7无色针状结晶。溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、冰乙酸和热水，微溶于112℃(0.27kPa)。与氨基酸经缩合反应用于成环作用。经环合作用合成稠合成二环噁唑烷酮。制备3-亚甲基-2-苯并[C]呋喃酮基(MDIP)氨基酸。8材料与方法1.药品对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙酸乙酯、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液2.装置1)对甲基乙酰苯胺的合成9l装上刺形蒸馏柱(如图2)。解，溶液成褐黄色。然后趁热将反应混合物倒人盛有200mL冷水的烧杯中(注意不要锌粉倒钾溶液(50ml)，加热至85℃充分搅拌，至溶液点在滤纸上紫色环消失，物冷却至室温用加入适量乙醇煮沸至溶液呈棕色，抽滤)加入20%硫酸至酸性3)对氨基苯甲酸的合成10%氨水中和，PH≈5-6，加入少量冰醋酸(30ml加1ml)充分摇振后置于冰浴中骤冷以引发结晶(因本产品结晶困难可用玻璃棒摩擦烧杯内壁促进结晶)，冷却结晶后，抽滤收集产物，干燥，保存。4)对氨基苯甲酸乙酯的合成层，并用无水硫酸镁干燥，过滤。搭蒸馏装置(如图1)在水浴上蒸馏除去结果与讨论1)对甲基乙酰苯胺的合成敏感性。乙酰基的空间效应使芳胺成为对位取代。反应时加锌粉是为了防止3)对氨基苯甲酸的合成4)对氨基苯甲酸乙酯的合成产率很低，可能是回流不充分，反应物不纯造成的，也可能是由于碳，对氨基苯甲酸乙酯在酸性条件下水解.在红外光谱中得出反应产物为苯甲酸而不是对氨基苯甲酸乙酯，因为二．实验结果(括号中为实验实际所用的反应物的质量)n(对甲苯胺)=m(对甲苯胺)/107=0.1molm(对甲基乙酰苯胺理论)=0.01*149=14.9gm(对甲基乙酰苯胺反应)=10gn(对甲基乙酰苯胺反应)=10/149=0.067molm(对乙酰氨基苯甲酸理论)=11.99gm(对乙酰氨基苯甲酸实际)=5.8g产率=m(实际)/m(理论)*100%=48.4%1m(对乙酰氨基苯甲酸反应物)=3.4gn(对乙酰氨基苯甲酸反应物)=m/M=3.4/179=0.019molm(对氨基苯甲酸理论)=0.019*137=2.603gm(对氨基苯甲酸实际)=0.7g产率=0.7/2.603*100%=26.89%m(对氨基苯甲酸反应物)=0.5gn(对氨基苯甲酸)=m/M=0.0036molm(对氨基苯甲酸乙酯理论)=0.0036*165=0.60gm(实际)=0.01g产率=0.01/0.6*100%=1.67%对甲基乙酰苯胺10.6g理论产量26.89%颜色状态状晶体(有cl-)对乙酰氨基苯甲酸5.8g11.99g48.4%微黄色针状晶体对氨基苯甲酸乙酯0.6g0.01g1.67%微黄色晶体对氨基苯0.7g2.603g///白色粉末14.9g71%白色针状项目相对分子量实际产量黄色针状体对甲苯胺产