2024高考一轮复习 第九章 有机化学基础 实践素养检测（五）　探析有机合成与推断（43张PPT）

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实践素养检测（五）探析有机合成与推断

1.化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：

②RXRCNRCOOH；

③RCOOHRCOClRCONHR1。

已知：①

请回答下列问题：

（1）A的分子式为；D的化学名称是。

（2）B中官能团名称是；B→C的反应类型是。

（3）E＋F→G的化学方程式为。

②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；

③分子只含1个手性碳原子。

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为。

（4）在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种（不考虑立体异构）。

①能发生银镜反应；

解析：根据反应条件，利用已知反应①，A（）发生反应生成B（），

利用已知反应②，B发生取代反应生成C，C在酸性水溶液的条件下转化为D，可得

C为，D为，利用已知反应③，可得E为，

E与F发生反应生成G，G和甲醇发生酯化反应生成H，对比有机物结构采用逆向分

析法，可得G为，F为，通过F的分子式可以进

一步证明。

（4）E为，在E的同分异构体中，同时具备下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基，说明苯环上的位置关系有3种；③分子只含1个手性碳原子，即只有1个碳原子上连有4个互不相同的原子或原子团，以苯环上为邻位取代为例，通过减碳法和等效氢法，可得符合要求的同分异构体有4种，分别为、、、,

所以符合要求的同分异构体共有3×4＝12种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰，

且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为。

（3）

（4）12

答案：C8H102，5－二甲基苯乙酸（2）碳溴键取代反应

2.卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是。

解析：由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2－氟甲苯。

答案：邻氟甲苯（或2－氟甲苯）

（2）写出反应③的化学方程式：。

解析：由综合推断可知C为，C发生已知信息（ⅰ）的反应，再和NaOH反应生成D，反应③的化学方程式为＋＋HCl。

（2）＋＋HCl

答案：

（3）D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）

解析：由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、羰基、碳氟键和碳溴键。

（4）反应④中，Y的结构简式为。

解析：D和Y发生取代反应生成E和HBr，由D和E的结构简式可知，Y的结构简式为。

（5）反应⑤的反应类型是。

解析：由E和发生反应生成F，结合它们的结构简式可知，反应⑤的反应类型为取代反应。

答案：氨基、羰基、碳氟键、碳溴键

答案：

答案：取代反应

（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

解析：由综合推断可知C为，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：

、、。

答案：10

（7）写出W的结构简式：。

解析：F发生已知信息（ⅱ）的反应生成W，已知信息（ⅱ）的反应可理解为氨基与羰基加成，氮原子上的氢原子与氧原子相连，羰基碳与氮原子连接，然后羟基脱水生成醚，可得W为。

答案：

3.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

（2）E生成丹参醇可以通过反应和反应实现（填反应类型）。

（3）B的结构简式为。

（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

已知：＋

（1）C中含氧官能团名称为。

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：由于A→B的反应条件是CH3MgBr，可知其与A发生加成反应经水解后生成羟基，再结合C的结构简式可知B的结构简式为，对比E和丹参醇的结构简式可知，可以先用E和溴加成，之后再在氢氧化钠溶液中水解即可得到最终的丹参醇。

（4）的分子式为C9H6O3，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，不能发生银镜反应说明没有醛基，碱性条件下能水解说明含有酯基，而碱性条件下水解产物酸化后都只含2种不同化学环境的氢，所以水解所得的含苯环的分子是对称结构，即，再由碳原子总数和不饱度

知，另一水解产物为，所以符合条件的同分异构体为。

（5）先和溴加成生成，再在氢氧化钠乙醇溶液的作用下生成含2个碳碳双键的物质，在CH3CH2MgBr作用下，水解生成，具体合成路线为

。

（3）（4）

（5）

答案：（1）羟基、醚键、羰基（2）加成取代

4.有机物E是一种常用的药物，可通过如图路线合成：

AB

已知：RCOOHRCOCl

（1）D→E的反应类型为。

（2）A的分子式为C4H6O3，写出A的结构简式：。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

①不能发生银镜反应，但能与金属钠反应；

②分子中只有3种不同化学环境的氢原子；

③该分子不能使紫色石蕊溶液变红色。

（4）有机物E中，含有个手性碳原子。

（5）写出以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

解析：（1）D→E为与发生取代反应生成

，反应类型为取代反应。

（2）A的分子式为C4H6O3，根据前后物质推断，CH3COOCH3＋HCOOC2H5

＋C2H5OH，则A的结构简式为。

（4）连接四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，由E的结构可知，含有1个手性碳原子，用*表示其位置，即。

（3）不能发生银镜反应和不能使紫色石蕊溶液变红色，说明该物质不能含有—CHO和—COOH，能与金属钠反应，说明含有—OH，同时分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则该结构简式为。

（5）以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备，可以先将甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸，再用SOCl2将苯甲酸转化成，

与CH2（COOC2H5）2反应生成，

在酸性条件下水解生成，在加热的情况下生成，

。

。

所以合成路线为

（5）

（5）

答案：（1）取代反应（2）

（3）（4）1

5.舍曲林（Sertraline）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：

（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

（ⅱ）

（ⅲ）＋

回答下列问题：

（1）①的反应类型为。

（2）B的化学名称为。

（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。

（a）红外光谱显示有CO键；（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。

（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、（填反应路线序号）。

（5）H→I的化学方程式为，

反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为

（不考虑立体异构）。

（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯

（）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。

解析：A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B为，B中羧基上的—OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C与苯在AlCl3催化条件下发生取代反应得到D，D中酮羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到

H为，H脱去HCl得到I为，I中的酮羰基发生已知（ⅱ）的反应得到目标产物舍曲林。（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有CO键，则该芳香族同分异构体的结构简式为。

。

答案：（1）氧化反应（2）3，4二氯苯甲酸

（3）（4）⑥⑨

（5）＋HCl或

（任选一种）

（6）

6.苯并环己酮是合成萘（）或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1－乙基萘的一种路线如图所示：

已知：

回答下列问题：

（1）萘环上的碳原子的编号如（a）式，根据系统命名法，（b）式可称为2－硝基萘，则化合物（c）的名称应是。

（a）（b）（c）

解析：根据萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳原子上的氢原子，所以化合物（c）的名称是1，6－二甲基萘。

答案：1，6－二甲基萘

（2）有机物含有的官能团是（填名称），X的结构简式是。

解析：有机物含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，通过以上分析知，X为C2H5MgBr。

（3）步骤Ⅲ的反应类型是，步骤Ⅳ的反应类型是。

解析：步骤Ⅲ的反应类型属于取代反应，步骤Ⅳ的反应类型是消去反应。

答案：碳碳双键和碳溴键C2H5MgBr

答案：取代反应消去反应

（4）反应Ⅱ的化学方程式是。

解析：Y为，反应Ⅱ为醇的消去反应，则反应Ⅱ的化学方程

式是＋H2O。

＋H2O

答案：

（5）1－乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有种（不含1－乙基萘）。W也是1－乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1∶1∶2，W的结构简式为。

解析：若只有一个取代基，为乙基，有2种萘的取代物（包含1－乙基萘）。若有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，先确定一个甲基的位置，另一个甲基的位置如图所示：，有4种萘的取代物，若2个甲基处于不同苯环上，先确定一个甲基的位置，另一个甲基的位置如图所示：

，有6种萘的取代物，除去1－乙基萘，符合条件的有2＋4＋6－1＝11种；W也是1－乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双