何首乌毛状根对外源化合物的生物转化研究以及贯叶连翘中化学成分的分离纯化

何首乌毛状根对外源化合物的生物转化研究以及贯叶连翘中化学成分的分离纯化（完整版）(文档可以直接使用，也可根据实际需要修改使用,可编辑欢迎下载）

何首乌毛状根对外源化合物的生物转化研究以及贯叶连翘中化学成分的分离纯化何首乌毛状根对外源化合物的生物转化研究以及贯叶连翘中化学成分的分离纯化（完整版）(文档可以直接使用，也可根据实际需要修改使用,可编辑欢迎下载）暨南大学硕士学位论文中文摘要该论文由两部分组成。第一部分为何首乌毛状根对外源化合物的生物转化研究;第二部分为贯叶连翘HypericumperforatumL.中化学成分的研究。第一部分研究了何首乌毛状根对呋喃橐吾酮的生物转化。何首乌毛状根生物转化体系预培养10d后,加入乙醇溶解的外源底物呋喃橐吾酮,共培养一段时间后终止转化。通过TLC手段检测培养物和培养基中的产物,并利用柱层析法分离得到两个转化产物和,通过理化性质和谱学方法鉴定其结构分别为:3-oxo-eremophila-1,711-dien-12,8-olide和3-oxo-8-hydroxy-eremophila-1,711-dien-12,8-olide。第二部分为贯叶连翘中化学成分的研究。作者利用大孔树脂、硅胶柱层析等多种现代色谱分离技术从贯叶连翘中分离得到6个化合物,并运用波谱学方法,结合化学定性鉴别和物理常数测定等方法,对其中3个化合物进行了结构鉴定。分别为:金丝桃素hypericin、β-谷甾醇β-sitosterol和胡萝卜苷daucosterol。关键词:何首乌毛状根;生物转化;呋喃橐吾酮;贯叶连翘;金丝桃素;分离鉴定1CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文AbstractThepaperiscomposedoftwoparts.ThefirstoneistheresearchonbiotransformationofxenobioticsbytransgenichairyrootsofPolygonummultiforum.ThesecondisabouttheisolationandpurificationofchemicalcompoundsinHypericumperforatumL.Inthefirstpart,biotransformationoffuranoligularenoneinthehairyrootsofP.multiforumwasstudied.Afterpre-incubationofthehairyrootsofP.multiforumfortendays,thesubstratewasaddedintothehairyrootssystem.Andthentheywereco-culturedforsomedays.Twotransformedproducts,3-oxo-eremophila-1,711-di-en-12,8-olideand3-oxo-8-hydroxy-eremophila-1,711-di-en-12,8-olidewereisolatedfromthecultureandmedium.ThesecondchapterofthethesisisaboutthechemicalconstituentsfromH.perforatum.Sixcompoundswereisolatedfromtheplantsthroughthemodernchromatographic,suchasmacroporousresin,silicagelcolumnchromatography.Threecompounds,hypericin,β-sitosterolanddaucosterolwereidentifiedby113physical-chemicalpropertiesandspectradataH-NMR,C-NMR,MS.Keywords:TransgenicPolygonummultiforum;Hairyroots;Biotransformation;furanoligularenone,Hypericumperforatum;chemicalconstituents;Isolationandstructuralelucidation2CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文第一章何首乌毛状根对外源化合物的生物转化研究绪论生物催化体系是迄今为止人类所知的最高效和最具有选择性的温和催化体系。生物体中的酶以远远超出人们想像的高速度催化各种生化反应。酶不仅在生物体内,也能在生物体外促进天然的和人工合成的化学分子的诸多转化反应,并且显示出优良的化学选择性、区域选择性和立体选择性。因此生物合成和生物转化提供了许多常规化学方法不能或不易合成的化合物的合成方法。众多研究结果表明,利用生物合成和生物转化方法可以合成和制备许多包括光学纯的医药产品及中间体在内的复杂的功能化合物。绝大多数的生物合成和生物转化反应所需的条件非常温和,而且反应产物单纯。从本质上讲生物转化反应是一个与环境友善的绿色化学过程。生物合成和生物转化方法不但经济效益明显,而且对环境及社会发展,对绿色工业的建立都具有重要的战略意义。众所周知,植物能生产许多有价值的产品和许多有用的基本材料,包括纤维素、木材和橡胶等。植物还能生产次生代谢产物,如萜类、强心苷、香豆素、蒽醌、黄酮、芥子油苷和生物碱等,来用作药物、香料、色素(食品添加剂)和农药。由于一些次生代谢产物的形成和累积不发生在高等植物的培养细胞中,且很难通过有机合成或工业化生产来解决。为了解决这些问题,人们开展了利用植物细胞生物转化外源底物的研究。通过研究发现,植物培养细胞具有将容易得到以及廉价的底物转化为稀有并且昂贵产物的能力。最近几十年,利用植物培养细胞转化外源化合物的研究越来越受到人们的重视。目前用作生物转化系统的植物细胞培养物主要有悬浮培养细胞、悬浮培养器官(茎尖、根)、固定化细胞、转基因器官(如毛状根和冠瘿组织)、植物酶制剂等。3CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文1.1植物生物转化概述定义生物转化Biotransformation,bioconversion,也称生物催化Biocatalysis,是指利用植物离体培养细胞、固定化的植物(或微生物)细胞或从这些有机体中分离得到的酶等,对外源底物进行结构修饰而获得更有价值产物的一种技术,其本质是利用生物体系本身所产生的酶对外源化合物进行酶催化反应。它具有反应选择性强(立体选择性、位置选择性)、反应条件温和、副产物少、不造成环境污染和后处理简单等优点,并且可以进行传统有机合成不能或很难进行的化学反应。生物转化与生物合成Biosynthesis不同,后者是指利用整体细胞、器官和机体中简单的底物合成复杂化合物的过程。它们又和生物降解Biodegradation不同,在生物降解中,复杂的底物被分解为简单物质。利用植物组织培养进行生物转化,反应的类型很多,包括糖基化、糖基酯化、羟基化、氧化还原反应、甲基化、脱甲基化、水解反应等。从某种意义上来说,植物培养体系作为一个多酶体[2]系可以催化一种外源底物发生多种反应。但是由于产物产量的差别很大,说明负责催化各个反应的酶的数量和活性是不同的。从另一角度来说,可以通过调节酶来控制反应发生的阶段。植物生物转化的特点[3]利用植物培养细胞进行生物转化具有以下优点:1植物培养细胞可以在实验室条件下生长。培养物具有性状均一性,试验可以不受季节以及气候的影响全年可以进行,并且可以重复试验。2通过植物细胞培养可以累积到需要的足够的产物含量。3植物细胞生长周期一般在1~2周,方便进行试验。4植物培养细胞几乎可以无限制的生长获得足够生物量。因此,现在植物培养细胞已经象微生物如酵母、真菌和细菌一样成为有机合成的一个良好的工具。利用微生物及其产生的酶进行生物转化能够产生许多有用的化合物。该方法所具有的优点是:①生物量倍增时间短;②微生物的基因操作方法已广泛建立。而植物生物转化系统与之相比,生物量倍增时间较长,产生酶的种类较少且酶量低微。虽然具有这些缺点,植物生物转化还是有它的独特之处:植物中具有许多微生物中不存在的独特的酶,它们可以催化一定的反应生成许多复杂的化合物,甚至是新化合物;而用化学合成的方法来合成这些化合物步骤烦琐且费用昂贵。4CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文因此利用植物细胞及从植物细胞中分离出的酶来进行药物生产或新药研制开发具有极大潜力。主要的生物转化类型体外培养的植物细胞、器官可以生物转化众多类型的底物,几乎可以对所有类型的天然产物进行生物转化(包括芳香化合物、萜类、生物碱类、香豆素类和[4]甾体类等),进一步的研究表明也可以对一些合成产物进行生物转化。体外培养细胞进行的生物转化反应实质上是一种酶的催化反应,所以具有明显的区域和立体选择性,其反应类型包括羟基化反应、氧化反应、还原反应、糖基化反应、酯化反应、水解反应、甲基化反应、乙酰化反应、异构反应等。羟基化植物细胞培养物通过在分子中的不同部位进行立体选择性羟基化反应转化外源底物。这些细胞具有部位特异和立体特异性,以及区别底物的不同对映体并选择性地对其中之一进行羟基化的能力。长春花Catharanthusroseus的细胞悬浮培养物可将香叶醇、橙花醇以及左旋和右旋香芹酮通过其戊基侧链羟基化为一系列的单羟基化异构体转化为抗真菌代谢物5--羟基新二羟基香芹醇。银杏GinkgobilobaL.细胞悬浮培养体系对于紫杉烷类化合物SinenxanA进[5,6]行生物转化时,可以将底物选择性地进行C-6、C-9位的羟基化,并且以C-9位的羟基化产物为多,反应生成的羟基均为构型,这个反应说明银杏细胞悬浮培养体系具有对底物进行区域选择性和立体选择性羟基化的能力(Fig.1)。AcOR1OHGinkgocellculturesOAcOAc25,6daysHH2020AcOHOAcAcOHOAcSinenxanA1RAcO12ROH1Fig.1BiotransformationofSinenxanAbyGinkgocellcultures5CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文1羟基化的区域选择性对目标分子的区域和立体选择性羟基化是植物细胞生物转化外源底物的一个重要特征,利用这一特征可以生产有用化合物Scheme1。plantculturedcellsCHCHOH2Scheme1文献报道了烟草培养细胞Nicotianatabacum具有羟基化沉香醇linalool、二羟沉香醇dihydrolinalool以及他们的乙酰衍生物反式甲基的能力,得到的产[7]物为8位羟基衍生物。试验发现,培养细胞对具有端基、桥环、环外C-C双键的单萜类化合物也具有这种羟基化的能力。转化成功的底物包括-萜品醇及其乙[8-10][11][12]酰衍生物,-萜品醇及其乙酰衍生物,-萜品醋酸脂-terpinylacetate等。这些萜品醇化合物被羟基化的位置在烯丙基碳碳双键的碳原子上,产物为相应的烯丙allyl醇类化合物Scheme2。plantculturedcellsOHScheme22羟基化的立体选择性植物细胞进行的羟基化反应几乎全部具有立体选择性:1-萜品醇及其乙酰[11]化合物的4位羟基化仅得到顺式异构体;2-萜品醇乙酰衍生物桥环碳的羟基[10]化的主要产物是一个反式的二醇;3-萜品醋酸脂terpinylacetate的羟基化[12]产物主要是一个反式的二醇(羟基与1-acetoxyl基为反式)。因此,植物培养细胞具有立体选择性羟基化碳碳双键的能力Scheme3。plantculturedcellsOHHOScheme33羟基化的底物特异性人们利用-萜品醇及其衍生物进行了植物细胞羟基化反应的对映选择性研6CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文究。-萜品醇的6位羟基化产物以4R--萜品醇及其衍生物为主,4S-产物相对[10]较少。另一方面,植物细胞对4S--萜品醋酸脂terpinylacetate烯键的羟基化能力强于4R-异构体Fig.2。7HydroxylationHydroxylation162534OROR81094R--tepinol4S--tepinolFig.2Biotransformationof-tepinolbyplantcell因此,植物培养细胞能够区别底物的对映异构体的结构差异,并且会选择性的优先羟基化其中一个异构体。据推测植物细胞这种区别不同异构体进行生物转[9]化的能力可能是由不同的酶系统催化的。4二醇的形成利用烟草培养细胞生物转化-乙酸松油酯terpinylacetate,进而研究了二醇[13]的形成过程。研究发现二醇是有碳碳双键的环氧化作用形成环氧化合物、然后环氧化合物的水解形成的Fig.3。OAcOAcOAcOHOOHγFig.3BiotransformationofterpinylacetatebyN.tabacum人们利用培养的Jsminumofficnale愈伤组织无细胞cell-free系统环氧化异戊烯(基),证明了植物细胞中环氧化酶的存在;尽管该植物的愈伤组织以及悬[14]浮细胞培养物中都不能产生任何环氧化物。7CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文糖基化糖基化反应可以使得许多外源化合物的理化性质与生物活性发生较大的变化,例如糖基化反应可促使水不溶或溶解性不好的化合物转化为水溶性化合物,由于化学合成和微生物体系较难完成糖基化反应,因此,植物细胞糖基化在这一[15]反应中起着重要的作用。各类培养体系的植物培养物都具有糖基化外源化合物的能力。植物细胞糖基化与化学反应合成糖苷相比,有如下特点:a前者是一步反应,副产物少;而后者包括乙酰化、糖基化、去乙酰化等多步反应,副产物多;b前[16]者具有空间特异性,后者需要使用保护剂才能糖基化特殊的空间位点。糖基化的机制植物及其培养物体内富含尿苷二磷酸葡萄糖。是葡萄糖的高能活性形式,是合成葡萄糖苷的前体。植物培养物利用外源化合物糖基转移酶糖基化外源化合物,得到相应的糖苷和尿苷二磷酸。果糖苷、鼠李糖苷、洋地黄糖苷、阿拉伯糖苷等的形成机制与葡萄糖苷的形成机制相似。ER-OH+UDPGUDP+R-OG植物培养物糖基化外源化合物的反应可以分为两类:直接糖基化:如含、、、、、等官能团的化合物被糖基化,这类反应较为常见。间接糖基化:如桉树脑、茴香酮、龙脑、石竹烯氧化物等不含上述官能团的化合物被糖基化。这类反应可能先由植物微粒体内的单加氧酶羟基化,再由糖基转移酶发挥作用。糖基化的特点结构特点:糖基化形成的苷键原子绝大多数是氧,目前只发现一例是氮。氧苷又包括酚苷、醇苷、酯苷。苷键的构型一般是β构型。糖的种类主要有葡萄糖、葡萄糖衍生物、果糖、鼠李糖、洋地黄糖、阿拉伯糖、木糖等。内端糖常以、、位极少数以位与外源化合物相连。糖与糖之间以、连接为主极少数以连接。糖基化产物的分布特点:糖基化产物的分布方式有两种:细胞内和培养基中。[17]糖基化产物被分泌到培养基中,细胞毒性降低。Ushiyama发现外源化合物极性越小,糖基化产物越易被分泌到培养基中。8CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文植物培养细胞能够进行两种类型的糖基化反应:一种是羧基和糖分子之间的[18][19]酯化反应。另一种是羟基和糖分子之间的糖基化反应。①酯化作用丙酸盐衍生物和几种糖如葡萄糖、木糖、肌糖和蔗糖的酯化反应,已经在人参Panaxginseng的根培养中和烟草,Dioscoreophyllumcummensii,阿拉伯咖[20]啡Coffeaarabica和Coronillavaria的细胞培养中被观察到scheme4。HOHOOHOHOHOPanaxginsengCOOHOmyo-inositolesterRS-2-phenylpropionicacidScheme4②糖基化人们研究植物培养细胞的羰基化能力发现,培养细胞对以酚类化合物为底物的糖基化表现出非常高的活性。在静止期晚期植物培养细胞对七叶苷原的糖基化能力达到最高,共培养24h后大约10%的底物被转化为6-O--D葡萄糖苷[21]Scheme5。OHHOHOHOHOGardeniajasminoidesOHOHHHOOOHHOHOOScheme5另外,在植物培养细胞的对数生长期对水杨醇表现出很高的糖基化活性,共[22]培养4d后大约70%的底物被转化为相应的葡萄糖苷。有趣的是,虽然多种植物获得的不同细胞珠系糖基化水杨醇的主要产物是异水杨苷,但用栀子Gardeniajasminoides培养细胞糖基化该底物的主要产物是水杨苷。这提示我们[22]不同植物系统内的糖基化酶存在一定的差异。9CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文[23]Fliniaux等人将7-羟基-6-甲氧基香豆素Scopoletin加入到几种茄科植物N.plumbaginifolia,N.tabacum,Duboisiamyoporoides,Solanumaviculare,PapaversomniferumL.的悬浮细胞培养体系中,发现底物加入后浓度迅速降低,24小时后,底物已检测不到,其转化产物为其糖基化衍生物ScopolinFig.4。OHOOOGlc.OOMeOMeOScopoletinScopolinFig.4BiotransformationofScopoletintoScopolin3影响糖基化的因素植物培养物的影响:植物培养物的种类、株系、生长阶段都将影响特定外源[23]化合物的糖基化。Nakajima等发现不同株系的烟草悬浮培养细胞的糖基化产物的构型不同,白色烟草细胞的糖基化产物全是R构型,绿色烟草细胞的糖基化产物全是S构型,原因可能是不同株系产生了不同的酶系统。[24]Solet发现悬浮培养的积雪草Centellaasiatica细胞的生长阶段将影响糖基化产物的产量、含量、糖基化率,并认为悬浮培养细胞的对数生长期初期是糖基化外源化合物的最佳期。外源化合物的影响:外源化合物的量、理化性质(如极性、溶解性、稳定性、分子结构)等都会影响其被植物培养物糖基化。外源化合物有细胞毒性,任何一种植物培养物所能糖基化外源化合物的量都有一个阈值,一旦超过,其生长将被抑制,甚至导致其死亡。悬浮培养的人参根对极性越强的外源化合物,其糖基化率越低,可能是外源化合物的极性越强,根的吸收率越低。洋地黄毒苷元、甘草次酸、鬼臼毒素等外源化合物溶解度小,难以被植物培养物吸收,加入吐温-80、环糊精等助溶剂增加其溶解度,可改善吸收而易被糖基化。[23]Nakajima等研究悬浮培养的白色烟草细胞糖基化羟基苯甲酸的三种异构体,发现只有伯醇基被糖基化,且酚羟基的取代位置会影响伯醇基的糖基化率,糖基化率的大小顺序是间位对位邻位。4糖基化的生物转化系统10CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文从理论上讲,各类培养体系的植物培养物都具有糖基化外源化合物的能力。悬浮培养细胞是最常见的糖基化反应器。例如桉树细胞Eucalyptusperriniana能糖基化对氨基苯甲酸、丁香酚、异丁香酚、托品酸、甘草次酸、单萜类化合物。细胞发酵培养是悬浮培养的放大,不但能大规模合成次生代谢产物,而且能大规模糖基化外源化合物,但由于植物细胞生长缓慢、转化率低、易污染,所以细胞发酵培养糖基化外源化合物成功的例子不多。少量固定化培养细胞能糖基化大量外源化合物,转化率高。Ri质粒转化的毛状根和Ti质粒转化的冠瘿组织具有激素自养、生长迅速、遗传性状稳定、次生代谢产物合成能力强等特点,可作为一种大规模培养的新型糖基化反应器。5糖基化的应用前景外源化合物被植物培养物糖基化后,其理化性质与生物活性发生较大改变,能得到新的调味品、化妆品、药品等。辣椒碱被糖基化后刺激性减小,水溶性增强,可以用做调料。崖柏素被糖基化后水溶性和稳定性增强,可用做洗发液防腐剂。通过悬浮培养的小果咖啡Coffeaarabica细胞糖基化香草醛,既能消除其怪味,又不改变其抗菌、抗突变的作用,使香草醛氧苷有可能成为新的调料和药品。大麻酚、大麻二酚和大麻二醇酸的生理活性强,但难以化学合成,水溶性和稳定性也很差,通过悬浮培养的半夏Pinelliaternate细胞使其糖基化,可能得到药用价值更大的化合物。华蟾毒精是蟾蜍中的主要蟾蜍甾烯类成分。体外实验表明,它们对多种肿瘤[24]细胞株均具有较强的抑制作用。叶敏等利用长春花植物细胞悬浮培养对华蟾蜍精进行生物转化研究表明,长春花细胞体系对华蟾蜍精具有很强的转化能力,可以选择性的对华蟾蜍精C-16位进行糖基化修饰,6d后底物几乎全部发生转化。研究发现,蟾蜍甾烯天然的结合方式均为与有机酸形成酯键,而未见有与糖基形成苷键的化合物。因此,利用外源性植物酶体系的糖基化能力,催化天然产物生成糖苷,体现了生物转化的优势。氢醌hydroquione是酪氨酸酶活性抑制剂,但其刺激性强、副作用大,仅[25]在临床中限量使用。赵明强等在培养22d的人参毛状根中,加入氢醌培养24h,使其转化为熊果苷,转化率达89%。氢醌转化为熊果苷后,其水溶性增强,毒性降低,扩大了使用范围。由于该糖基化条件可控,产量高且稳定,为工业化开发人参属植物所不能合成的天然化合物奠定了基础。11CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文醇和酮的氧化还原反应通过植物细胞培养可以将醇转化为相应的酮。对于一些手性化合物的生产来说,对映选择性氧化反应是非常有用的。烟草细胞对单萜醇以及二环单萜醇醇羟基的氧化具有对映选择性;植物培养细胞能够区别p-menthan-2-ol、bicyclo、heptane-2-ol以及bicyclo、heptane-3-ol[26,27]的衍生物,并且对映选择性的氧化他们的羟基。烟草的悬浮细胞培养体系能够将外源的RS-borneol(冰片,龙脑)和RS-isoborneol(异龙脑)转化成[28]1R,4R-campho(r樟脑)。实验表明1S,2S,4R-Borneol和1S,2R,4R-isoborneol被氧化成相应的酮,但是1S,2R,4S-borneol和1S,2S,4S-isoborneol不能被转化[29]Fig.5。并且他们的光学收率大约为90~95%Scheme6,7。所以对映选择性的氧化反应可以通过外消旋的羟基化合物制备手性醇或酮类化合物。OHOOHHON.tabacam++RS-borneolHOOHOOHN.tabacam++RS-isoborneolFig.5BiotransformationofBomeoltoCamphorbyN.tabacum水解反应1乙酰基的水解对映选择性水解非常的有意义,因为这个转化反应有利于外消旋醋酸盐的光学拆分。烟草培养细胞能够方便的将-乙酸松油酯对映选择性的水解Scheme,[910]6。OHN.tabacamHydrolysisOAcOHScheme612CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文随后,人们又利用烟草培养细胞进行了其他底物对映选择性水解的研究,底物为乙酸冰片酯bornylacetate,异乙酸冰片酯isobornylacetate和异松樟酮isopinocamphenylacetate。R构型的乙酰基团容易发生水解反应。人们还进行了用Spirodelaoligorrhiza对RS-1-苯乙烯乙酸phenylethylacetate及其衍生物进[30]行水解反应的研究,结果产物仅为R-醇类。2003年,叶敏等用长春花悬浮Catharanthusroseus培养细胞生物转化蟾蜍毒素,得到5个16位的水解产物,且16位碳均为R构型。戴均贵在利用银杏悬浮培养细胞生物转化sinenxanA的过程中也发现,sinenxanA被区域选择性的[31]在C-10、C-14位脱去乙酰基。赵昱等利用蛇根木悬浮Rauwolfiaserpentina培养细胞生物转化紫杉醇也区域选择性的得到C-10乙酰水解产物。[32]果德安等还利用长春花CatharanthusroseusL.G.Don,桔梗PlatycodonGrandiflorum悬浮细胞培养体系对来源于动物的cinobufagin1蟾蜍二烯羟酸内酯进行了研究。培养6d得到2~5四个转化产物,它们对HL-60细胞毒活性都高于母体化合物1,其中4为新化合物Fig.6andTable1-2。OOR5R4HOHR1R2R3RRRRR123451OHHHHOAc2OHHOHHOH3HOHHHOH4OHHHOHOH5HOHOHHOHFig.6BiotransformationofcinobufaginbyCatharanthusroseusandPlatycodonGrandiflorumsuspensioncells13CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文Table1-2Cytotoxicactivitiesofcompounds1?5againsthumancancercelllinesICmol/l50CompoundBel-7402HelaHL-60MCF-710.603.1120.2914.5627.4124.2611.00?3??4.9074.034?60.200.02?5??3.10?2其他基团的水解有人报道了羟氨基和醚键的水解,香芹(酮)肟和二氢黄蒿萜醇被烟草培养[33]细胞水解为相应的酮类化合物。替巴因thebaine也能够被罂粟Papaver[34]somniferum细胞水解为相应的醇Scheme7。MeNNHPapaversomniferumMeOOMeMeOOMeScheme7Fig.7Biotransformationofthebainebypapaversomniferumcells[35][36]果德安等应用长春花CatharanthusroseusL.G.Don,桔梗PlatycodonGrandiflorum悬浮细胞培养体系对天麻素进行了生物转化反应研究。经过8d培养形成转化产物?对羟基苯甲醇,为天麻素水解后形成的甙元Fig.8。CHOH2CHOH2suspensioncells25,8dOGluOHFig.8ThebiotransformationpathwayofgastrodinbyCatharanthusroseusandPlatycodonGrandiflorumcellsuspensioncultures.14CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文环氧化作用环氧化作用可以用于具有细胞毒性的倍半萜烯的结构修饰。莪术Curcumazedoaria细胞悬浮培养物中大根香叶酮(germacrone)的环氧化反应就是成功的实例之一。在烟草悬浮细胞培养体系中加入terpinylacetate(乙酸松油酯),在环氧酶的[25]作用下其C-C双键环化生成环氧化物,但此产物会继续水解生成二醇Fig.6。将thujopsene加入红麻,烟草,长春花的植物细胞悬浮培养体系中一部分底物发[37]生环氧化反应,其转化产物为3-epoxythujopsan-5-olFig.9。thujopsene3-epoxythujopsan-5-oFig.9Biotransformationofthujopseneto3-epoxythujopsan-5-ol羰基还原反应在植物细胞培养中有很多关于酮和醛经过还原反应生成相应的醇的报道。在这一反应中,氢进攻羰基表面发生还原反应,使羟基化合物在具羟基基团的部位具有手性。N.sylvestris或长春花细胞悬浮培养中得到的全细胞、细胞提取物或者培养液都能够实现这一反应,这要归因于其过氧化物酶胞外分泌到培养基中。在合适的条件下,大约87%的底物可在40分钟内转变为目标产物。桔梗(Platycodongrandiflorus)悬浮培养体系中加入抗癌天然活性成分斑蝥素Ia,培养6d,从培养液中分离得到一对差向异构体1-羟基斑蝥素IIa及[38]1-羟基斑蝥素IIb。IIa和IIb均为未见报道的新化合物Fig.10。可见,桔梗细胞培养体系对斑蝥素具有较强的选择性还原作用,此转化反应可用于斑蝥素衍生物的制备。15CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文OOOOOOOOO+OHOHOHHIaIIaIIbFig.10BiotransformationofcantharidinbyPlatycodongrandiflorusEutypine[4-hydroxy-3-3-methyl-3-butene-1-ynylbenzaldehyde],是由ascomycetefungus细菌Eutypalata产生的,它会导致葡萄树的顶枯病。在葡萄愈伤组织及体外培养的葡萄小植株中都存在Eutypine还原酶能够将其转化成为还原产物?无毒[39]的醇,试验结果还表明在体外培养葡萄小植株的叶子中不存在这种还原酶Fig.11。CHOHCHO2EutypinereductaseOHOHEutypinolEutypineFig.11Thebiotransformationofeutypineintoitscorrespondingalcoholmetaboliteeutypinol用烟草培养细胞对映选择性还原2-和3-氧代,p-薄荷烷,如1R,4R-和1S,4S-二羟基香芹酮,1S,4R-和1R,4S-异二羟基香芹酮见Scheme8,9。OHON.tabacamScheme816CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文OHOOHN.tabacam+Scheme91R,4S-menthone,1R,4R-和1S,4S-carvomenthones也能被烟草细胞立体选择性还原。在还原反应过程中,氢原子优先从羰基的re面进攻得到一个具有S手性的羟基化合物。有趣的是,培养的植物细胞在还原转化过程中能够区别2-和3-氧代,p-薄荷烷;p-薄荷烷-2-酮能够高效率的转化为相应的醇,但是当用[40]p-薄荷烷-3-酮为底物时不能发生上述反应。另外,细胞立体选择性还原1R,4R-2-oxo-p-menthanes,然而对4S差相异构体的选择性较低。双键的还原反应Astasialonga的细胞培养物能够产生两种烯酮enone还原酶,可以还原香芹[58]酮的C-C双键Fig.12。人们利用此反应来研究了carvone的立体化学及其作用机制。OOHOH+carvoneFig.12Biotransformationofcarvonetoenone该反应具有部位特异性。Carvone的C-C双键还原包括反式加成Fig.13。Fig.13StereospecifichydrogenattackinthereductionoftheC?CdoublebondandthecarbonylgroupofR?carvonebyA.longa.17CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文人们对烟草培养细胞以及从其细胞中提取的酶还原4R-香芹酮环内双键的立体选择性进行研究后发现:1碳碳双键被区域选择性的被还原。2还原的立体选择性表现在:在香芹酮C-1的si面和C-6的re面反位加氢得到1R,4R-二氢[41]香芹酮。3C-1,C-6还原的反应中的氢原子分别来自培养基和NADH。在长叶薄荷酮pulegone和马鞭草烯酮verbenone的生物转化中也发生了这样的立体选择性还原。另外,培养细胞能够区别马鞭草烯酮verbenone的[42]对映异构体,并且能够对映选择性的还原1S,5S-对映异构体的碳碳双键。硝基还原反应:北洋金花Daturainnoxia,长春花以及Myrophyllum属植物细胞培养物都能够将TNT2,4,6-trinitrotoluene经过硝基还原反应生成ADNT2,4,6-aminodinitrotoluene。1.3毛状根培养物转化系统年Chilton等报道发根农杆菌Agrobacteriumrhizogenes能诱导植物产生细小、多分枝、丛生枝的根,沿着这些根有更细小的毛状物伸出,故称这种根为毛状根hairyroot。毛状根是由发根农杆菌含有的rootinducing质粒引起的。许多天然药物是植物次级代谢产物这些产物来源于种植的植物或培养的植物细胞或器官。随着天然植物资源的匮乏,培养植物细胞和器官来获取植物药显得越来越重要。毛状根是近年来发展起来的一种新的植物药来源。毛状根中代谢产物种类多数情况下与原植物根中一样。毛状根中次级代谢产[43]物含量有时高于原植物根,赵寿经等培养的人参毛状根中人参皂甙单体[44]含量达到10.38mg/g,超过栽培六年生人参根中含量6.45mg/g。胡之璧等在中国传统药材丹参毛状根培养中发现,有七种丹参酮存在于毛状根组织中,其中丹酚酸的含量超过原植物的倍。此外,毛状根还能产生某些药用植物细胞培养不能合成的有效成分。如长春碱和长春新碱是存在于长春花中的具有抗癌作用的双吲哚生物碱,在长春花细胞培养中,一直未能检测到这两种生物碱。诱导长春花形成毛状根后,从毛状根中检测到了长春碱。18CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文实验部分2.1材料仪器:ALC-110.4电子天平ACCULAB公司雷磁pHS-25数显pH计上海精密科学仪器LDZX-40BI型立式自动压力蒸汽灭菌锅上海申安医疗器械厂SW-CJ-ZFD型双人单面净化工作台苏州净化设备HPS-250生化培养箱哈尔滨东联电子技术开发HZQ-QX全温振荡器哈尔滨东联电子技术开发DHG-9123A型鼓风干燥箱上海益恒实验仪器EYELA旋转蒸发仪上海爱朗仪器SGW显微熔点仪上海精密科学仪器WR0-20B型超纯水机杭州万洁水处理设备YA.ZDI-5自控型不绣钢电热蒸馏水器上海申安医疗器械厂JJ-500型精密电子天平美国双杰兄弟(集团)KQ-250B型超声波清洗器昆山市超声仪器ZF-I型三用紫外分析仪上海顾村电光仪器厂玻璃仪器气流烘干器巩义市英峪予华仪器厂BrukerAdvance400MHz核磁共振波谱仪Bruker公司BrukerEsquise2000质谱仪(ESI-MS)Bruker公司4000QTrab质谱仪(FAB-MS)ABI公司N-1000旋转蒸发仪日本Eyela公司A-3S真空泵日本Eyela公司冷阱CCA-1110日本Eyela公司DHG-9123A型电热恒温鼓风干燥器上海精宏实验设备DZF-6050型真空干燥器上海精宏实验设备19CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishtoremovethisline,clickheretobuyVirtualPDFPrinter暨南大学硕士学位论文试剂薄层层析硅胶青岛海洋化工厂柱层析硅胶青岛海洋化工厂大孔树脂安徽三星SephadexLH-20AmershamPharmaciaBiotechAB其它有机试剂均为分析纯。培养体系[45]何首乌毛状根悬浮培养体系的建立及培养参照文献,所用培养基为MS,蔗糖用量为30g/L,pH在灭菌前调至5.75,培养条件:25℃,110rpm下暗培养;继代周期:15d。底物呋喃橐吾酮:王乃利教授惠赠;底物经HPLC检测,纯度达98%以上。2.2实验方法转化预实验将接种量约为5g的何首乌毛状根(鲜重)加入250mL三角瓶(内装100mL培养基)中,在摇床转速为110rpm,25℃,黑暗条件下振荡培养10d。精确称取底物,乙醇溶解,使其浓度为20mg/mL,底物溶液在无菌下加入3瓶培养物中,0.5mL/瓶,迅速摇匀,同样条件下继续培养。另取3瓶培养物,每瓶加入相同体积的乙醇(不含底物)作为空白对照。产物的检测底物加入培养物中,共培养一段时间后,抽滤,分别获得何首乌毛状根培养物和培养基。培养物用蒸馏水冲洗3次,于55℃条件下烘干至恒重,粉碎机打成粉末状,称取10mg培养物于容量瓶中,甲醇定容至5mL,超声提取1h后,甲醇补足至刻度;培养基定容至200mL后,取10mL,-20℃保存。TLC检测。同时同样方法平行处理对照组的培养基和培养物,进行TLC检测。产物的分离纯化将128mg底物加到预培养10天的何首乌毛状根培养瓶中,共培养一段时间。20CreatePDFwithGO2PDFforfree,ifyouwishto 第二章碱金属第一课时钠及其化合物【考纲要求】1.钠的性质及用途。2.Na2O和Na2O2的性质及用途。3.Na2CO3、NaHCO3、NaOH的性质及用途。4.Na2O2与H2O、CO2的反应原理，以及反应前后气体体积差和质量差在计算中的应用。教与学方案【自学反馈】一、钠的物理性质金属钠质地、光泽，密度比水，能于水，熔点低。是的良导体。二、钠的化学性质1.金属钠露置在空气中的变化过程(在下面括号中填写化学式)银白色金属钠→表面变暗→出现白色固体→表面变成溶液()()()()()()()→白色块状物质→白色粉末状物质()()()()2.完成下列化学方程式①Na+H2O→解释实验现象；浮熔游红②Na+H2O+FeCl3→③Na+HCl→④C2H5OH+Na→三、CO2与NaOH溶液反应产物的判断1.CO2+2NaOH→2.CO2+NaOH→3.CO2+Na2CO3+H2O→4.由CO2和NaOH如何制取Na2CO3？四、Na2CO3与盐酸的反应(不用其它试剂鉴别Na2CO3与盐酸的方法)1.向盐酸里逐滴加入Na2CO3溶液化学方程式2.向Na2CO3溶液里逐滴加入少量的盐酸化学方程式五、过氧化钠的强氧化性(完成化学方程式)1.Na2O2与SO2反应2.Na2O2投入FeCl2溶液中，可将Fe2+氧化Fe3+，同时生成Fe(OH)3沉淀3.Na2O2投入氢硫酸中，可将H2S氧化成单质硫，溶液变混浊4.Na2O2投入Na2SO3溶液中，可将SO32－氧化成SO42－5.Na2O2投入品红溶液中，因其有氧化性，所以有漂白性，可使品红溶液褪色。六、钠的冶炼化学方程式；七、钠的存放和取用。【例题解析】[例1]用金属钠制取Na2O通常采用下法；2NaNO2+6Na=4Na20+N2↑。试说明为什么不采用钠在氧气中燃烧而采用此法制取Na2O的原因解题思路：。易错点：。[例2]2.38克CO2和H2O蒸气的混合气体通过18.58克Na2O2固体后，充分反应，得到20克固体，求混合气体中CO2和H2O蒸气的物质的量之比解题思路：。易错点：。【考题再现】1.将40ml1.5mol/L的CuSO4溶液与30ml3mol/L的NaOH溶液混合，生成浅蓝色沉淀，假如溶液中〔Cu2+〕或〔OH－〕都已变得很小，可忽略，则生成沉淀的组成可表示为()A.Cu(OH)2B.CuSO4•Cu(OH)2C.CuSO4•2Cu(OH)2D.CuSO4•3Cu(OH)思维方法：。展望高考：2.下列俗称表示同一物质的是()A.苏打、小苏打B.胆矾、绿矾C.三硝酸甘油酯、硝化甘油D.纯碱、烧碱思维方法：。展望高考：【针对训练】A．基础训练1.金属钠分别与下列溶液反应时，既有沉淀析出，又有气体逸出的是()A.BaCl2溶液B.K2SO4溶液C.FeCl3溶液D.NH4NO3溶液2.下列关于钠的叙述错误的是()A.实验后剩余少量钠可放回原试剂瓶中B.用一般的化学还原法不能制取金属钠C.自然界中无游离态的钠存在D.钠在空气中燃烧生成氧化钠3.金属钠着火时，能用来灭火的是()A.水B.湿抹布C.泡沫灭火器D.干沙4.200℃时，11.6克CO2和水蒸气的混合气体与足量的Na2O2充分反应，反应后固体的质量增加了3.6g。则A.5.8B.11.6C5.某淡黄色粉末常用作潜水员的供氧剂，在该供氧反应中，被氧化和被还原的物质的质量比为A.1∶1B.2∶1C.3∶1D.3∶26.氢化钠(NaH)是一种白色的离子化合物，其中钠+1价。NaH与水反应放出H2。下列叙述正确的是A.NaH中H－半径比H+的半径大B.NaH不论放入水中还是盐酸中都有气体产生C.NaH中H－可被还原成H2D.NaH在水中显酸7.将一定质量的钠投入到24.6克t℃的水中，得到t℃的NaOH饱和溶液31.2克。t℃时NaOH的溶解度是()A.48gB.62.5gC.23gD.31g8.将2molNa2CO3和一定量的Na2O2固体混合，在加热条件下使其充分反应，经测定反应后Na2O2无剩余，则最后所得固体物质的量为()A.1mol~2mol之间B.1mol~4mol之间C.1mol~6mol之间D.大于4molB．提高训练9.用1L1.0mol/LNaOH溶液吸收0.8molCO2，所得溶液中的CO32－和HCO3–的物质的量浓度之比约是()A.1∶3B.1∶2C.2∶3D.3∶210.金属与卤素所形成的化合物大都具有的性质是()①高沸点②能溶于水③水溶液能导电④低熔点⑤熔融状态不导电A.①②③B.③④⑤C.①②⑤D.②③⑤11.向下列物质的溶液中加入一定量的Na2O2固体，不出现浑浊现象的是()A.饱和H2S溶液B.Ca(HCO3)2稀溶液C.Na2SO3溶液D.饱和CaCl2溶液12.下列物质能使品红溶液褪色的是()①干燥Cl2②Na2O2③NaClO④活性炭⑤SO2A.除①外都可以B.只有①③⑤C.只有②④D.全部都可以13.鉴别K2CO3、KNO3、K2SO4、KOH和Ba(OH)2溶液，所需试剂最少()A.一种试剂B.二种试剂C.三种试剂D.不用任何试剂14.O和H2混合气体3g和足量的氧气燃烧后，在150℃时将混合气体通过足量的Na2O2后，Na2O2A.1.5gB.3gC.6gD.无法计算15.25℃101Kpa下由HCHO(g)、H2和CO组成的混合气体共6.72g，其相对氢气的密度为14将该气体与2.24L氧气(标准状态)充分反应后的产物通过足量的Na2O2粉末，使Na2OA.等于6.72gB.小于6.72gC.大于6.72gD.无法计算16.列物质混合以后，有气体生成，最终又有沉淀或固体的是()A.过量氢氧化钠溶液和明矾溶液B.少量电石和过量碳酸氢钠溶液C.过氧化钠和少量氧化亚铁溶液D.铜片和三氯化铁溶液17.X、Y和Z代表三种元素，且知X与Y可形成原子数之比为1：1的化合物甲，Y与Z也可形成原子数之比为1∶1的化合物乙，又知甲分子含18个电子，乙分子含38个电子，请填空：⑴元素Y在第周期⑵化合物甲的分子式是⑶化合物乙的分子式是18.一定量的Na2CO3、NaHCO3和Na2SO4的混合物与250ml1.00mol/L过量盐酸反应，生成2.016LCO2(标准状态)，然后加入500ml0.100mol/LBa(OH)2溶液，得到沉淀的质量为2.33g，溶液中过量的碱用10.0ml1.00mol/L盐酸恰好完全中和。计算混合物中各物质的量。C．能力训练19.下列叙述正确的是()A.稀硝酸、稀硫酸均能将木炭氧化成二氧化碳B.Na2O2与水反应，红热的Fe与水蒸气反应均能生成碱C.Li、C、P分别在足量氧气中燃烧均生成一种相应氧化物D.NaHCO3、Na2CO3、(NH4)2CO3三种固体受热后均能生成气体20、1mol过氧化钠与2mol碳酸氢钠固体混合后，在密闭的容器中加热充分反应，排出气体物质后冷却，残留的固体物质是()A.Na2CO3 B.Na2O2Na2CO3C.NaOHNa2CO3 D.Na2O2NaOHNa2CO321.对于下列常见化学的认识错误的是()A.明矾可用作净水剂B.干冰能用于人工降雨C.碳酸钙是文物陶瓷的主要成分D.小苏打是一种膨松剂，可用于制作馒头和面包22.下列化学用语正确的是()A.Na2O2中氧元素的化合价是－2 B.乙醇的分子式：CH3CH2OHC．16C．16S的结构示意图：D．甲烷的结构式为：D．奥赛一瞥23、小苏打、胃舒、平达喜都是常用的中和胃酸的药物。⑴小苏打片每片含0.5gNaHCO3，2片小苏打片和胃酸完全中和，被中和的H＋是___________mol。⑵胃舒平每片含0.245gAl(OH)3。中和胃酸时，6片小苏打片相当于胃舒平_____片。⑶达喜的化学成分是铝和镁的碱式盐。①取该碱式盐3.01g，加入2.0mol·L－1盐酸使其溶解，当加入盐酸42.5mL时，开始产生CO2，加入盐酸至45.0mL时正好反应完全，计算该碱式盐样品中氢氧根与碳酸根的物质的量之比。②在上述碱式盐溶于盐酸后的溶液中加入过量的氢氧化钠，过滤，沉淀物进行干燥后重1.74g，若该碱式盐中氢元素的质量分数为0.040，试推测该碱式盐的化学式第二章碱金属第一课时钠及其化合物【例题解析】1.解析；解答本题时，若从题中化学方程式着手分析，很难直接理出头绪；但若从条件的反面去思考，不难得出答案。答案；金属钠在空气或氧气中燃烧会生成Na2O2，而此法在N2环境中不会被继续氧化为Na2O2。2.解析；气体质量和Na2O2固体质量之和为18.58+2.38=20.96(克)，而所得固体质量为20克，二者差值即为放出氧气的质量m(O2)=20.96－20=0.96(克)。2H2O+2Na2O2=4NaOH+O22CO2+2Na2O2=2Na2CO3+O2由反应可看出无论是CO2还是H2O(g)与Na2O2反应时，均是1mol产生0.5molO2。答案∶物质的量之比为∶0.05/0.01=5【考题再现】1.D2.C【针对训练】1.C2.D3.D4.C5.A6.AB7.B8.B9.A10A11C12D13A14B15B16BC17二H2O2Na2O218.Na2CO30.07molNaHCO30.02molNa2SO40.01mol19、D20、A21、C22、D23、⑴0.012mol。⑵3.8。⑶n(OH－)∶n(CO32－)＝16∶1。⑷Al2Mg6(OH)16CO3·4H2O。书是我们时代的生命——别林斯基

书籍是巨大的力量——列宁

书是人类进步的阶梯———高尔基

书籍是人类知识的总统——莎士比亚

书籍是人类思想的宝库——乌申斯基

书籍——举世之宝——梭罗

好的书籍是最贵重的珍宝——别林斯基

书是唯一不死的东西——丘特

书籍使人们成为宇宙的主人——巴甫连柯

书中横卧着整个过去的灵魂——卡莱尔

人的影响短暂而微弱，书的影响则广泛而深远——普希金

人离开了书，如同离开空气一样不能生活——科洛廖夫

书不仅是生活，而且是现在、过去和未来文化生活的源泉——库法耶夫

书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者———史美尔斯

书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料———雨果有机物的结构与性质·烃复习学习目标：1．理解和掌握碳原子的成键方式的多样性及同分异构现象。2．从结构决定性质，性质反映结构的角度理解和掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的性质。重点、难点：同分异构现象；烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质。一、有机物的分类例1．已知下列有机物的结构简式，请完成填空部分内容。CH2－CCH⑴CH3CH2CH2CH3⑵CH2=CH2⑶⑷CHCH2－CCHCH3－CHCH3－CH－CH2－CH3CH3CH3－C－CH=CH－CH3CH3CH3⑸⑹⑺⑻－－CH2－CH－CH3CH3—CH—CH3—NO2CH2－CH－CH2OHOHOH⑼⑽(11)CHCH3－CHCH3—C—OHO——CH3—CH2Br(12)(13)(14)CH3CHBrCH3CHCH3CH2CH2—C—HO—CH3(15)(16)(17)CH3COOCH2—CH3Ⅰ⑴请你根据以上有机化合物进行分类，其中属于烷烃的是属于烯烃的是属于炔烃的是属于环烷烃的是属于苯及其同系物的是属于芳香烃的是属于芳香族化合物的是属于卤代烃的是属于醇的是属于醛的是属于羧酸的是属于酯的是⑵以上有机化合物中，符合以下关系的是属于同分异构体的是属于同系物的是Ⅱ将上述化合物进行上述分类的依据是。二、烃的命名CH3CH3－C－CH2－CH－CH2－CH3CH3CH3CHCH3——CH3⑴CHCH3－CH－CH2－CH－CH3CH3CH—CH3CH3⑵CH3－CH=CHCH3－CH=CH－CH－CH3CH3CH3CH3⑷CH2=CH－CH=CHCH3CH3⑸小结：⑴烷烃命名的步骤：⑵烯烃、炔烃命名的步骤：三、同分异构体例3．写出C4H8、C5H8的同分异构体。C4H8C5H8小结：⑴同分异构体的类型有哪些？⑵同分异构体的书写原则？四、烃的性质例4．10mL某种气态烷烃在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的)。则该气态烃可能是 A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．异丁烷例5．对于Cl2和CH4在光照条件下发生反应后，生成的有机化合物的性质、结构叙述正确的是 A．产物为四种，全部为非电解质 B．产物中只有CCl4可以萃取Br2和I2 C．四种产物均不是正四面体 D．四种产物的物质的量之和为发生反应的化合物物质的量的2.5倍小结：烷烃的化学性质CHCH3例6．在以下各组化合物中，可以看作为高分子化合物CH2－CH－CH2－CH2的单体的是 A．CH3－CH=CH2和CH2=CH－CH=CH2 B．CH2=CH2和CH2=CH－CH=CH2 C．CH3CH2CH=CH2和CH2=CH－CH3 D．CH2=CH2和CH2=CH－CH3例7．某烯烃与氢气加成后得到2，2－二甲基丁烷，则该烯烃的名称是 A．2，2－二甲基－3－丁烯 B．2，2－二甲基－2－丁烯 C．2，2－二甲基－1－丁烯 D．3，3－二甲基－1－丁烯例8．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是 A．能燃烧生成CO2和H2O B．能和溴水发生加成反应 C．能与KMnO4发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯小结：烯烃、炔烃的化学性质例9．苯分子