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第2节烃和卤代烃考点一脂肪烃的结构和性质1.脂肪烃的组成和结构单键(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)碳碳双键碳碳三键(2)典型代表物的组成与结构CH4C2H4C2H2CH≡CHCH4CH2==CH2(续表)正四面体平面直线液态固态升高2.脂肪烃的物理性质1~4越低难增大小注:典型代表物的物理性质无色气态无味稍有气味小3.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的化学性质例如:烷烃代表物与氯气在光照下的卤代反应①甲烷与氯气反应(只写一个方程式即可):CH2Cl2+2HClCH3CH2Cl+HCl(2)烯烃、炔烃的化学性质①加成反应:有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②加聚反应:即加成聚合反应,一些含有不饱和键(_____、______、共轭双键)的化合物,在催化剂、引发剂等条件下,单体间相互加成形成_____________的反应。其特点是无副产物。不饱和碳原子双键三键高分子化合物③典型代表物的化学性质CH2==CH2+3O22CO2+2H2OCH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2BrCH≡CH+Br2―→CHBr===CHBrCH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr24.乙烯、乙炔的实验室制法旧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2OCaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑排水排水下(续表)饱和食盐水(续表)NaOHCuSO4

[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)溴水和酸性KMnO4

溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯()(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应()(3)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应()(4)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯())(5)乙烯加聚反应得到的产物是纯净物((6)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()答案:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√2.【深度思考】某烷烃的结构简式为:(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物,则该单烯烃可能有________________种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有____________种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物,则该二烯烃可能有____________种结构。解析:该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中碳碳双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中碳碳三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃,当一个双键位于①时,另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置;当一个双键位于②时,另一个双键可能位于⑤一个位置;另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。

答案:(1)5(2)1(3)5

在光照条件下,甲烷与Cl2

发生取代反应是逐级分步完成的,共可得到5种产物,其中CH3Cl、CH2Cl2

、CHCl3

、CCl4为有机物,HCl为无机物。CH3Cl为难溶于水的气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4

为难溶于水的油状液体。实现。下列说法中不正确的是考向1脂肪烃的组成、结构与性质1.(2020年济南模拟)人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠(Ⅰ)和信息素( )A.信息素Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.Ⅰ、Ⅱ的分子式均为C9H18...C.Ⅰ的结构简式为D.Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、加聚反应

解析:Ⅰ、Ⅱ的分子式均为C9H18,不相差一个或若干个CH2

原子团,不互为同系物,而是互为同分异构体,A错误。答案:A2.(2020年赣州模拟)下列说法中正确的是()A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上

3—CH==CH—C≡C—CH3

分子中所有碳原子一定在同一平面上

解析:A项,直链烃是锯齿形的,丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上,错误;B项,CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子表示为,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,故该有机物分子中所有碳原子一定共平面,正确。

答案:D考向2烃的燃烧规律

3.(2020年聊城模拟)25℃和

101kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72mL,原混合烃中乙炔的体积分数为()A.12.5%B.25%C.50%D.75%C2H6

和C3H6反应后体积缩小量是相同的,设混合烃中C2H6为amL,C2H2

为bmL,C3H6

为cmL,则有a+b+c=32①;2.5(a+c)+b=72②,解方程①②可得b=8,故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。

答案:B解析:根据反应C2H6+2

2CO2+3H2O;C2H2+22CO2+H2O;C3H6+23CO2+3H2O发现

4.(2019年定州第二次月考)两种气态烃组成的混合气体mol,完全燃烧得0.2molCO2

和2.7gH2O,下列说法正确的是(

)A.混合气体中一定有甲烷B.混合气体可能是甲烷和乙烯C.混合气体中一定有乙烷D.混合气体可能是乙烯和乙炔

解析:2.7g水的物质的量为2.7g÷18g·mol-1=0.15mol,即0.1mol混合烃完全燃烧生成0.2molCO2

和0.15molH2O,根据元素守恒,则混合烃的平均分子式为C2H3。A项,不能确定是否含有甲烷,乙烯和乙炔按物质的量1∶1混合时符合题意,错误;B项,甲烷和乙烯混合时,平均碳原子数目介于1~2之间,小于2,错误;C项,根据以上分析,不能确定混合气体中一定有乙烷,错误;D项,当乙烯和乙炔按物质的量1∶1混合时,平均分子式为C2H3,正确。答案:D[归纳提升]烃类的燃烧规律

①气态烃燃烧体积变化:

ΔV只与烃分子中的氢原子数有关,与烃分子中的碳原子数无关。(2)烃完全燃烧后(相同状况下)CO2

与H2O物质的量关系②在烃分子中,具有相同碳原子数的烃混合,只要混合物总物质的量恒定,完全燃烧后生成CO2

的量一定。乙烯(c)的过程如图。下列说法不正确的是(考向3烯烃、炔烃的加成反应规律与烯烃顺反异构5.(2020年广东三模)Weiss利用光敏剂QD制备2-环己基苯)...A.a的二氯代物有3种B.1molb完全燃烧消耗10molO2C.c具有顺式和反式2种结构、b、c均能使溴水和稀高锰酸钾溶液褪色解析:A项,a的二氯代物有11种,如图:,二个氯分别位于“1”“2”、“1”“3”、“1”“4”、“1”“5”、“1”“6”、“3”“3”、“3”“4”、“3”“5”、“3”“6”、“4”“4”、“4”“5”号C原子上,错误;B项,b的分子式为C8H8,b燃烧的化学方程式为:C8H8+10O2――→8CO2+4H2O,所以,1molb完点燃全燃烧消耗10molO2,正确;C项,苯基和环己基位于双键的同一侧为顺式结构,苯基和环己基位于双键的两侧为反式结构,即c具有顺式和反式2种结构,正确;D项,a、b、c均含碳碳双键,均能使溴水和稀高锰酸钾溶液褪色,正确。答案:A

6.(2020年平顶山联考)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2。完成下列填空:

(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2/CCl4

反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_________。(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:异戊二烯B的结构简式为____________。

解析:(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为C6H10,X的不饱和度Ω=2;由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键,其结构简式为CH≡CCH(CH3)2。(2)将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应生成,再发生消去反应即可得到异戊二烯,所以B的结构简式为答案:(1)CH≡CCH(CH3)2(2)[归纳提升]烯烃的顺反异构

(1)存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(2)两种异构形式考向4烯烃、炔烃的氧化反应规律溴丙烯能发生如下图所示的4个不同反应。已知产物a为高分子化合物,则产物中只含有一种官能团的反应是()A.①②B.①②③C.②③④D.①④

解析:①1-溴丙烯在引发剂作用下可发生加聚反应,产物中有1种官能团(溴原子);②1-溴丙烯在酸性高锰酸钾的作用下,双键断裂,变为羧基,原来还含有溴原子,产物中共2种官能团;③1-溴丙烯与水加成后含羟基和溴原子两种官能团;④1-溴丙烯在溴的CCl4

溶液中发生加成反应,只有1种官能团(溴原子),综上符合题意的为①④,答案选D。答案:D

8.(2020年宁夏模拟)已知

某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4

溶液氧化,)得到丁酮(和丙酮(

)、琥珀酸()三者的混合物。该烃的结构简式:_______________________________。答案:[归纳提升](1)烃常见反应类型的特点①取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、水解、酯化等反应。②加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。

③加聚反应(加成聚合反应)。通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO4

溶液反应图解考点二芳香烃的结构和性质1.苯的结构(1)组成与结构C6H6碳碳单键碳碳双键正六边形特殊气味不(2)物理性质(3)化学性质2.苯的同系物的结构与性质(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式:________________。(2)化学性质(以甲苯为例)CnH2n-6(n≥6)例如:__________________+3H2O

_____________,3.苯的同系物的同分异构体(1)C8H10(2)三甲苯的种类__________、____________、______________。

[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)对二甲苯属于饱和烃()(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()(3)验证己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入)酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯( (4)分子式为C9H12

的苯的同系物有7种同分异构体()

(5)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4

溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种()答案:(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2.【深度思考】有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[]。

回答下列问题:

(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________(填序号,下同)。

(2)互为同系物的是________。

(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。

(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:________________、________________。答案:(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH

(1)苯的同系物被酸性KMnO4

溶液氧化的规律:①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4

氧化为羧基。(2)苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:①在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。②在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。考向1芳香烃的结构和性质]是一种重要

1.(2020年菏泽模拟)异丙苯[

A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2

发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应

解析:光照条件下,主要发生苯环侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等,C不正确。答案:C2.(2019年怀化模拟)下图为有关甲苯的转化关系图:以下说法中正确的是()

A.反应①为取代反应,反应③为加成反应

B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟

C.反应④的产物所有原子在同一平面上

D.反应④中1mol甲苯最多与3molH2

发生加成反应,是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键

解析:A项,①、③均为取代反应,错误;B项,分子中含碳量高,燃烧火焰明亮并带有浓烟,正确;C项,—CH3

中四原子不会共面,错误;D项,苯环中不含碳碳双键或单键,错误。答案:B[归纳提升]苯的同系物判断误区(1)苯的同系物通式为CnH2n-6,且结构中只含有1个苯环。(2)苯环上其他取代基均为饱和烃基的烃类化合物。)的说法中错的是(考向2芳香烃的同分异构现象3.(2020届铜仁适应性考试)下列关于有机化合物杜瓦苯(误)A.杜瓦苯与苯互为同分异构体B.杜瓦苯的二氯代物共有六种(不含立体异构)C.杜瓦苯中所有的碳原子可能共平面D.杜瓦苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色..

解析:杜瓦苯与苯的化学式均为C6H6,二者结构不同,所以杜瓦苯与苯互为同分异构体,A正确;杜瓦苯分子中含有2种氢原子,当一个饱和碳上的氢被氯原子取代,另一个氯原子可取代邻位或间位不饱和C上的氢原子,也可取代对位饱和C上的氢原子,共3种;当一个氯原子取代不饱和C上的氢原子处,另外一个氯原子可以取代邻位、间位、对位上不饱和C的氢原子,共有3种;则二氯代物共有6种,B正确;杜瓦苯分子中含有饱和碳原子,则所有碳原子不在同一平面上,C错误;杜瓦苯中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。答案:C4.(2020届福州模拟)我国自主研发的对二甲苯绿色合成项

(

)A.异戊二烯所有碳原子可能共平面B.可用溴水鉴别M和对二甲苯C.对二甲苯的一氯代物有2种D.M具有芳香族同分异构体

解析:异戊二烯相当于两个乙烯共用二个碳原子,两个“乙烯”结构所在的平面有可能重合,所有碳原子有可能共平面,A正确;M分子中含有碳碳双键和醛基,都能使溴水褪色,而对二甲苯与溴水不反应,所以可用溴水鉴别M和对二甲苯,B正确;对二甲苯苯环上的一氯代有机产物只有1种,甲基上的一氯代有机产物只有1种,所以其一氯代物有2种,C正确;M的不饱和度为3,而苯基的不饱和度为4,所以M不可能具有芳香族同分异构体,D不正确。答案:D

[归纳提升]

判断芳香烃同分异构体数目的方法

(1)等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子:等效氢中任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中任一原子被一个新的原子或原子团取代时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):、。(2)苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法①在苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体。②苯环上连有三个原子或原子团时:

a.若苯环上连有的三个取代基有两个为相同原子或原子团时,先固定这两个相同的原子或原子团形成邻、间、对3种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,其同分异构体数目为6种。例如二甲苯苯环上一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六种。

注意:在移动第三个原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

b.若苯环上连有3个不同的取代基,其同分异构体数目为10种,如苯环有3个取代基的结构有10种。考点三卤代烃的结构与性质1.卤代烃的定义卤素原子—X

烃分子里的氢原子被__________取代后生成的产物。官能团为________,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n≥1)。2.卤代烃的物理性质高升高难易大3.卤代烃的化学性质——水解反应和消去反应(续表)4.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理R—OH白色浅黄色黄色R—X+H2O__________+HX

HX+NaOH===NaX+H2O HNO3+NaOH===NaNO3+H2O AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3

根据AgX沉淀的颜色(_________、_________、_______)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。(2)实验步骤

①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热,反应一段时间;④冷却;⑤加入过量稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液,观察现象。

(3)实验说明

加入过量稀硝酸酸化的目的:一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响(生成不稳定的AgOH沉淀,AgOH沉淀分解为暗褐色的Ag2O沉淀);二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。5.卤代烃的获取方法CH3CHBrCH2Br(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2+Br2―→__________________;;CH3—CH==CH2+HBrCH≡CH+HClCH2==CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2苯与Br2:C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrCH3CH2Cl+HCl;

C2H5Br+H2O。

[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“×”)。(1)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应()(2)用AgNO3

溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素()(3)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应,可生成乙醇()(4)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()(5)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应()答案:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×2.【深度思考】实验:溴乙烷发生水解反应(取代反应)的实验探究实验操作如下:

回答下列问题:

(1)取上层清液滴入过量稀HNO3中,其目的是_______________________________________________________________。

(2)写出有关化学方程式:____________________________________________________________________________。

答案:(1)中和过量的NaOH,排除NaOH与AgNO3

生成沉淀,干扰溴离子的检验(2)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrNaOH+HNO3===NaNO3+H2ONaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3(1)含氯、氟的卤代烃是造成臭氧空洞的主要原因。

(2)卤代烃的水解反应实质是可逆反应,为了促进正反应进行得较完全,水解时一定要加入可溶性强碱并加热,因强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应,减小生成物浓度,使平衡右移,加热可提高水解反应的速率。(3)卤代烃是发生水解反应还是消去反应,主要看反应条件——“无醇得醇,有醇得烯”。考向1卤代烃的水解反应和消去反应

1.(2020年江苏卷改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z只能在浓硫酸催化下加热才发生消去反应、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇

解析:A项,X中说法错误;B项,2号碳原子为手性碳原子, 中与氧原子相连的碳原子之间的化学键为单键,可以旋转,因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面,说法错误;C项, 中与羟基相连的碳原子邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸作催化剂并加热条件下,能够发生消去反应,分子中还含有氯原子,在氢氧化钠的乙醇溶液中共热也能发生消去反应,说法错误;D项,中含有卤素原子,在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生水解反应生成丙三醇,化钠溶液作用下先发生水解反应生成在氢氧,

然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生水解反应生成丙三醇,说法正确。

答案:D

2.(2020年江西月考)环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构,一直受到化学家的重视,根据其转化关系(如图),下列说法正确的是()A.b的所有原子都在同一个平面内B.p在氢氧化钠的醇溶液中加热生成烯烃C.m的同分异构体中属于芳香化合物的共有5种D.m不能发生加成反应

解析:A项,b中含有饱和碳原子,则所有原子不可能在同一个平面内,错误;B项,p中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,错误;C项,m的分子式为C7H8O,其属于芳香化合物的同分异构体有苯甲醚、苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚,共5种,正确;D项,m中含有羰基,可以与H2发生加成反应,错误。答案:C[归纳提升]消去反应的规律(1)不能发生消去反应的两类卤代烃

(2)有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均连有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:+NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)+NaCl+H2O。(3)型卤代烃,发生消去反应可以生成CH≡CH↑+2NaBrR—C≡C—R。如BrCH2CH2Br+2NaOH+2H2O。考向2卤代烃中卤素原子的检验3.(2019年淄博模拟)为鉴定卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是()①加入AgNO3溶液②加入少许卤代烃试样③加热⑤加入5mL4mol·L-1

④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液HNO3

溶液A.②④③①C.②④③⑤①B.②③①D.②⑤③①烃中所含卤素原子时,应先使卤代烃水解,生成相应的X-

,然解析:卤代烃不溶于水,也不能电离出X-,所以鉴定卤代后加入AgNO3

溶液,据生成沉淀的颜色确定X-;但在加AgNO3溶液前应先用HNO3

酸化,防止多余的OH-干扰鉴定。答案:C4.(2020年玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()

A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成

B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3

溶液,均有淡黄色沉淀生成,由此可以证明四种有机物分子中均有溴原子C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3

溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃

解析:这四种有机物均不能与氯水反应,A不正确;B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,操作正确,B正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D不正确。答案:B[归纳提升]卤代烃(RX)中卤素原子的检验思维模板考向3有机合成中的重要桥梁——卤代烃5.(2020届淄博二模)工业上可用甲苯合成苯甲醛:下列说法正确的是()A.甲苯分子中所有原子都在同一平面内B.反应①②③的反应类型相同C.一氯甲苯的同分异构体有3种D.苯甲醇可与金属钠反应

解析:A项,甲苯中甲基为四面体结构,则所有原子不可能共面,错误;B项,由合成流程可以知道,①为甲苯光照下的取代反应,②为卤代烃的水解反应,③为醇的氧化反应,错误;C项,Cl可在甲基或苯环上,在苯环上有邻、间、对三种位置,故其同分异构体有4种,错误;D项,苯甲醇分子中含有醇羟基,能够与钠发生反应生成氢气,正确。答案:D6.(2020年滨州线上月考)根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是____________,名称是________。(2)①的反应类型是____________;③的反应类型是__________________。

(3)反应④的化学方程式是__________________________________________。

解析:由反应①可知,A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得,可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2

的CCl4

溶液中发生加成反应得B:

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