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文档简介
选修第一章人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法选修第一章人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析
确定实验式测定相对分子质量
确定分子式现代物理实验
方法
确定结构式研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析
确定实验式测定相你学过哪些分离和提纯的方法?有机物分离的常用物理方法蒸馏萃取分液重结晶你学过哪些分离和提纯的方法?有机物分离的常用物理方法蒸馏1、蒸馏:原理:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。用于:分离提纯液态有机物。▲条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30℃左右)人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法1、蒸馏:原理:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加吸水剂蒸馏人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法含杂工业乙醇95.6%工业乙醇无水乙醇(99.5%以上)蒸馏【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴?2、实验原理是什么?2、萃取原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器:分液漏斗人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法【思考与交流】2、萃取原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度(3)萃取剂和原溶剂密度不同萃取剂的选择操作过程:振荡静置分液查漏加液待液体分层后,将分液漏斗上的玻璃塞打开,从下端口放出下层溶液,从上端口倒出上层溶液。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应萃取剂的选择操作分液萃取说说萃取和分液的区别人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法分液萃取说说萃取和分液的区别人教版高中化学选修五研究有机化合萃取包括:
(1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2)固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备)人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法萃取包括:(1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶生活中的萃取固液萃取煲汤生活中的萃取固液萃取生活中的萃取固液萃取泡茶生活中的萃取固液萃取思考下列问题:现有NaCl、不溶性杂质、KNO3的固体混合物,如何提纯得到较纯净的KNO3?冷却热饱和溶液思考下列问题:现有NaCl、不溶性杂质、KNO3的固体混实验步骤
加热溶解趁热过滤
冷却结晶实验步骤加热溶解趁热过滤冷却结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤不纯固体物质残渣滤液母液晶体溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤3.重结晶原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键:选择适当的溶剂。选择溶剂的条件:(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程.适用:固体混合物溶解度很大,让它留在滤液里
溶解度很小,让它留在滤渣里3.重结晶原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不核磁共振仪
质谱仪例如:苯甲酸的重结晶(见课本)粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品重点笔记:三步骤学与问
在苯甲酸重结晶的实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的,温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法核磁共振仪质谱仪例如:苯甲酸的重结晶(见课本)粗产品热溶解思考:如何分离下列混合物?1.NaCl和KCl3.4.Br2和H2ONO2和2.CCl4和H2O重结晶、过滤分液蒸馏萃取是否还记得分液与萃取的区别?人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法思考:如何分离下列混合物?1.NaCl和KCl3.4.[练习1]下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法[练习1]下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是4、色谱法:
原理:
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法叫色谱法。俄国植物学家茨卫特
1906年,茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花,在管中充填碳酸钙粉末,让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附,分成三段不同颜色:绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出,并用乙醇洗脱,即得色素的溶液:叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法4、色谱法:原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不常用的吸附剂:
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法常用的吸附剂:
碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是小结:方法物态原理举例蒸馏液态沸点差异大30℃萃取液—液固—液溶解度差异大萃取剂的选择重结晶固态溶解度差异大人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法小结:方法物态原理举例蒸馏液态沸点差异大30℃萃取液—研究有机物的一般步骤和方法
某汽车防冻液主要成分是有机物X和水的混合体系,经分离提纯后得到有机物X。经测定,有机物X的物理性质:无色微粘的液体,沸点197.4℃,冰点-11.5℃,能与水任意比例混合。如何确定此有机物X的结构?人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法某汽车防冻液主要成分是研究有机化合物的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构简式怎么做?人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定结资料卡片李比希元素分析仪现代元素分析仪(接电脑)李比希——他用CuO将有机物氧化,生成的H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量,计算出C、H原子在分子中的含量,剩余的就是O的含量.人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法资料卡片李比希元素分析仪现代元素分析仪(接电脑)李比希——他1.确定实验式碱石灰0.310g该有机物X完全燃烧后,测得D增重0.270g,E增重0.440g,确定其实验式。——元素组成CH3O人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法1.确定实验式碱石灰0.310g该有机物X完全燃烧后,测得题目变形:已知有机物X中C∶H∶O的原子个数比为1∶3∶1,试确定其实验式。已知有机物X中C∶H∶O的质量比为12∶3∶16,试确定其实验式。已知有机物X的C的质量分数为38.71%,H的质量分数为9.67%,试确定其实验式。CH3O题目变形:已知有机物X中C∶H∶O的原子个数比为1∶3∶1,研究有机化合物X的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构简式CH3O还需要知道哪个量?相对分子质量研究有机化合物X的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定有关化学量公式适用范围或注意事项相对分子质量的确定方法气体密度质量mg,物质的量nmol质谱法同温同压下的气体适用于所有物质适用于气体相对密度d,另一已知气体的相对分子质量Mo有关化学量公式适用范围或注意事项相对分子质量的确定方法气体密质谱仪质谱法(MassSpectrometry,MS)是使试样中各组分在离子源中发生电离,生成不同荷质比的带电荷的离子(包括带电荷的原子、分子碎片如分子离子等),经加速电场的作用,形成离子束,在磁场中发生质量的分离,使具有同一质荷比的离子聚焦在同一点上,不同质荷比的离子聚焦在不同的点上,将它们分别聚焦而得到质谱图,从而确定其质量。质谱仪质谱法(MassSpectrometry,MS)是使2.确定分子式——相对分子质量有机物X的质谱图谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量C2H6O22.确定分子式——相对分子质量有机物X的质谱图谱图中的质荷比研究有机化合物X的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构简式CH3OC2H6O2还需要知道哪些信息?碳架结构官能团研究有机化合物X的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定红外光谱仪红外光谱仪3.确定结构简式——官能团和碳架O-HC-HC-O有机物X的红外光谱图当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,因此红外光谱图可以确定有机物的官能团。3.确定结构简式——官能团和碳架O-HC-HC-O有机物X的3.确定结构简式——官能团和碳架有机物X的核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目=氢原子类型不同吸收峰的面积之比=不同氢原子的个数之比HO—CH2—CH2—OH3.确定结构简式——官能团和碳架有机物X的核磁共振氢谱不同化防冻液一般分乙醇-水型、甘油-水型和乙二醇-水型三种。乙醇的冰点为-114℃,沸点为78.3℃。乙醇易着火,易蒸发,配制时其含量一般不宜超过40%,也不宜在工作温度较高的柴油机冷却系统中使用。甘油(丙三醇)的冰点为-17℃,沸点为290℃,与水混合后的冰点最低可达-46.5℃。水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰点防冻液,使用起来不经济。乙二醇的冰点为-11.5℃沸点为197.4℃,当乙二醇的含量为68%时,与水混合后的冰点最低可达-68℃。乙二醇易腐蚀金属,调配防冻液时要添加防蚀剂,乙二醇吸湿性强,贮存容器应密封。乙二醇有毒,但由于其沸点高,不会产生蒸气被人吸入体内而引起中毒,乙二醇不易挥发,配制时用量少,因而使用较广。由于水的沸点比乙二醇低,使用中被蒸发的是水,当缺少冷却液时,只要加入净水就行了。这种防冻液用后能回收(防止混入石油产品),经过沉淀、过滤,加水调整浓度,补加防腐剂,还可继续使用,一般可用3~5年。防冻液一般分乙醇-水型、甘油-水型和乙二醇-水型三种。总结:研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构简式相对分子质量碳架结构官能团元素组成元素分析计算质谱图计算红外光谱核磁共振氢谱步骤方法化学性质总结:研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯确定实验式确定学以致用:百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热镇痛药,其主要成分是扑热息痛,解热作用与阿司匹林相似。人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法人教版高中化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法学以致用:百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热镇痛药,其主要成⑴确定扑热息痛的分子式扑热息痛的质谱图如下:元素分析显示它含有C、H、O、N四种元素,质量比为96∶9∶32∶14。C
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