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第三节乙醇与乙酸人们很早就知道用粮食或水果________生产酒和醋。酒中含有的________和醋中含有的________是两种常见的有机化合物。第1课时乙醇核心微网络新课程标准1.以乙醇为例认识有机化合物中的官能团;2.认识乙醇的结构及其主要性质与应用,认识其官能团与性质的关系。素养新要求1.能以微观结构出发利用官能团解释乙醇的化学性质;2.能用简单实验探究乙醇反应的条件,能描述实验现象及书写反应方程式。学业基础——自学·思记·尝试一、乙醇的物理性质、组成结构1.物理性质eq\a\vs4\al(状元随笔)除去乙醇中的水需加生石灰吸水,然后蒸馏。2.分子结构3.烃的衍生物和官能团(1)烃的衍生物烃分子中的________被其他________或________所________而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如:乙醇可看成是________的一个氢原子被________取代后的衍生物。(2)官能团决定有机化合物____________的原子或原子团。如—Cl__________、—OH________、(碳碳双键)等。【学而思】1.思考:(1)俗话说:“酒香不怕巷子深”,意思就是说如果酒酿得好,就是在很深的巷子里,也会有人闻香知味,前来品尝。这里面体现了乙醇的哪些物理性质?(2)如何检验乙醇中是否含有水?怎样除去乙醇中的水?2.质疑:乙醇的官能团羟基(—OH)的电子式是[eq\o\al(\s\up1(·),\s\do1(×))eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))eq\o\al(\s\up1(·),\s\do1(×))H]-、∶eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))∶H还是eq\a\vs4\al\co1(·)eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))∶H?二、化学性质及应用1.化学性质(1)与钠的反应化学方程式为____________________________。eq\a\vs4\al(状元随笔)1.乙醇燃烧产生淡蓝色火焰。2.乙醇可用作燃料。3.乙醇是一种可再生的生物质能源。(2)氧化反应①燃烧化学方程式为__________________________。②催化氧化实验操作实验现象在空气中灼烧过的铜丝表面________,试管中的液体有________气味化学方程式__________________________eq\a\vs4\al(状元随笔)乙醇与氧气催化氧化分两步反应生成乙醛:2Cu+O2≜2CuOCH3CH2OH+CuO△CH3CHO+Cu+H总反应方程式为:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O③与强氧化剂反应乙醇可被________________________氧化,生成________。2.用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料。(3)医疗上常用体积分数为________的乙醇溶液作消毒剂。【学而思】1.思考:“固体酒精”是将工业酒精中加入凝固剂[可使用(CH3COO)2Ca]使之成为固体形态。将铜制火锅置于固体酒精的火焰上灼烧,发现锅底并未变黑,这是什么原因呢?2.推测:(1)二甲醚是乙醇的同分异构体,二甲醚是否与钠反应?为什么?(2)根据乙醇催化氧化的实质,推测的催化氧化产物是什么?能被催化氧化吗?[即学即练]1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)CH3Cl是烃的衍生物。()(2)能用分液的方法分离酒精和水的混合物。()(3)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水。()(4)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。()(5)乙醇分子中含有六个氢原子,故1mol乙醇与足量的钠反应可以生成3mol的氢气。()(6)乙醇是常用消毒剂。()2.下列说法正确的是()A.白酒都可以用作消毒剂B.乙醇是比水轻的液体,与水混合时浮在水面上C.含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水乙醇D.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂3.在下列物质中分别加入金属钠,不能产生氢气的是()A.苯 B.蒸馏水C.无水乙醇 D.75%的乙醇溶液4.某化学反应过程如下图所示。由图得出的判断,错误的是()A.生成物是乙醛B.乙醇发生了还原反应C.铜是此反应的催化剂D.反应中有红黑颜色交替变化的现象5.交警检查司机是否饮酒的原理:橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇到呼出的乙醇蒸汽时迅速变绿(Cr3+)。下列对乙醇的描述与此原理有关的是()①乙醇易挥发②乙醇的密度比水的小③乙醇具有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物A.②④ B.②③C.①③ D.①④6.下列物质属于烃的衍生物的是________。⑤CH3CHO⑥CH3CH2CH2OH⑦CH3COOH核心素养——合作·探究·分享eq\a\vs4\al(\x(目标1)乙醇、水分别与钠反应的比较判断)例1向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是()A.钠块沉在乙醇液面的下面B.钠块熔化成小球C.钠块在乙醇的液面上游动D.钠块表面剧烈放出气体eq\a\vs4\al(状元随笔)1.要用无水乙醇,原因是水的存在会干扰乙醇与金属钠反应的现象。2.金属钠的用量要稍大些,便于观察实验现象;钠块的表面要无氧化膜,并吸干煤油,以免实验现象异常。3.点燃实验产生的气体前,要先验纯。[提升1]关于乙醇的说法中正确的是()A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH-而显碱性B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水分子中羟基上的氢原子活泼关键能力乙醇、水与钠反应的比较水与Na反应乙醇与Na反应反应方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反应实质水中氢原子被置换羟基氢原子被置换现象声现象有“嘶嘶”声响无声响钠变化浮、熔、游、响沉于底部、不熔化结论羟基氢的活泼性H2O>CH3CH2OH密度大小ρ(Na)<ρ(H2O)ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)定量计算关系2H2O~2Na~H22CH3CH2OH~2Na~H2eq\a\vs4\al(状元随笔)①钠只能取代羟基上的氢原子,不能取代烃基上的氢。②钠与乙醇反应不如与水反应剧烈,说明乙醇中羟基不如水中羟基活泼(由于乙基对羟基的影响,使羟基上的氢原子活泼性减弱)。③活泼金属K、Ca、Mg等也能与乙醇发生类似的反应。eq\a\vs4\al(\x(目标2)乙醇的性质与分子结构的关系)例2乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是()A.和金属钠反应时键①断裂B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键eq\a\vs4\al(状元随笔)1.乙醇的“催化氧化”不同于乙醇的“燃烧”,反应条件不同,产物不同。2.Cu和Ag都可用作乙醇的催化氧化的催化剂。[提升2]可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是()A.1mol乙醇完全燃烧生成3mol水B.乙醇可以制酒精饮料C.1mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5molH2D.1mol乙醇可以生成1mol乙醛关键能力乙醇的结构和性质——断键与反应eq\a\vs4\al(状元随笔)1.乙醇的催化氧化反应分析2.在CH3CHO(乙醛)中,—CHO(或)是“醛”类有机物的官能团,名称是醛基。—CHO不可写为—COH。学考评价——夯实·测控·演练1.下列有机物中,不属于烃的衍生物的是()A. B.CH3CH2OHC.CH2=CHBr D.2.下列说法错误的是()A.可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水B.乙醇的分子式是C2H6O,分子中的6个氢原子完全相同C.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼3.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是()A.分子中的化学键都包括极性键和非极性键B.分子里都含6个氢原子且氢原子的化学环境相同C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子4.为减少汽车尾气对大气造成的污染,市场上推出了使用乙醇汽油(在汽油中加入适量乙醇)的汽车。下列叙述错误的是()A.乙醇汽油是一种化合物B.汽车使用乙醇汽油可以减少有害气体的排放C.乙醇充分燃烧生成CO2和H2OD.用粮食发酵可制得乙醇5.自古以来,文人学士多爱饮酒,因而给酒起了许多雅名,如“金浆”“琬液”“琼苏”等,有些直接被写入诗中。白酒和黄酒的主要成分都为乙醇。下列有关乙醇的说法错误的是()A.由于乙醇易挥发,因此要密封保存并存放在阴凉处B.分子中既有极性共价键,又有非极性共价键C.由于乙醇有杀菌作用,因此医疗上可用75%的乙醇溶液作消毒剂D.由于乙醇易燃烧,因此盛放乙醇的试剂瓶上应贴有标志6.中国古代劳动人民很早就开始使用谷物酿酒了,汉代刘安在《淮南子》中提到“清盎之美,始于耒耜”。晋代的江统在《酒诰》中写道“酒之所兴,肇自上皇,或云仪狄,一日杜康。有饭不尽,委徐空桑,郁积成味,久蓄气芳,本出于此,不由奇方。”江统是我国历史上第一个提出“谷物自然发酵酿酒”的人。酒的主要成分就是乙醇,为了探究乙醇和金属钠反应生成H2的原理,某同学做了如下四个实验。甲:向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块金属钠,观察现象,并收集产生的气体。乙:设法检验甲收集到的气体。丙:向试管中加入3mL水,并加入绿豆粒大小的金属钠,观察现象。丁:向试管中加入3mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3),并加入绿豆粒大小的金属钠,发现无明显变化。回答以下问题:(1)从结构上分析,该实验选取水和乙醚作参照物的原因是________________________________________________________________________。(2)丙的目的是证明________________________________________________________;丁的目的是证明___________________________________________________________;根据丙和丁的结果,可以得出乙醇和金属钠反应的化学方程式应为________________________________________________________________________。7.某学习小组同学设计如图装置(夹持装置仪器已省略),其实验操作为①按图示安装好实验装置;②关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻;③打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b,有节奏(间歇性)通入气体,可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:(1)A中发生反应的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________;B的作用:_______________________________________________________________;C中热水的作用:___________________________________________________________。(2)M处发生的反应的化学方程式:____________________________________________________________________________________________________________________。(3)从M管中可观察到的现象:_______________________________________________________________________________________________________________________。从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。(4)实验一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应将继续进行,其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。练后感悟醇的催化氧化反应规律醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛;2R—CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2R—CHO+2H2O。(2)凡是含有结构的醇,在一定条件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。第三节乙醇与乙酸发酵乙醇乙酸第1课时乙醇学业基础一、1.①酒精②特殊香味③无色液体④与水互溶⑤比水小⑥容易挥发2.C2H6O—OHCH3CH2OH或C2H5OH3.(1)氢原子原子原子团取代乙烷分子羟基(2)化学特性(氯原子)(羟基)【学而思】1.(1)提示:体现了乙醇是一种易挥发的有特殊香味的液体。(2)提示:向乙醇中加入无水CuSO4粉末,若有蓝色物质生成,说明乙醇中含有水分;若无蓝色物质生成,说明乙醇中没有水分。除去乙醇中的水需要加入生石灰吸水,然后蒸馏。2.提示:二、1.(1)2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑(2)CH3CH2OH+3O2点燃2CO23H2O由黑变红刺激性酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液乙酸2.(3)75%【学而思】1.提示:铜在空气中加热时会被氧化为黑色的氧化铜,但是氧化铜可以被挥发出的乙醇还原重新反应生成铜,故铜锅底未变黑。2.(1)提示:二甲醚中无羟基,氢原子全部以C—H键结合,不与金属钠反应。(2)提示:因为乙醇催化氧化的实质是eq\o(→,\s\up13(Cu或Ag),\s\do5(△))+2H2O,故的催化氧化产物为,而分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子,所以该物质不能被催化氧化。[即学即练]1.答案:(1)√(2)×(3)√(4)√(5)×(6)√2.答案:C3.解析:乙醇、H2O都能与Na反应生成H2;75%的乙醇溶液是水和乙醇组成的混合物,也能与Na反应生成H2;苯是烃,尽管苯分子中含有氢原子,但不能与Na反应生成H2,故选A。答案:A4.答案:B5.解析:乙醇具有还原性,可被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化,溶液由橙色变为绿色;检查时,需要呼出乙醇蒸汽,说明乙醇易挥发,故选C。答案:C6.解析:烃分子的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质称为烃的衍生物。即烃的衍生物除了含有C、H元素之外,还含有其他元素。答案:②④⑤⑥⑦核心素养[例1]解析:钠的密度比乙醇的大,故A正确,C错误;钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢,放出的热量不足以使钠熔化,故B、D错误。答案:A[提升1]解析:乙醇不能电离出氢氧根离子,—OH和OH-是完全不同的粒子;乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性;乙醇与钠反应可以产生氢气,此时,并不是氢离子的性质,不能说明乙醇显酸性;乙醇与钠反应比水与钠反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原子不如水分子中羟基上的氢原子活泼。答案:D[例2]解析:乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H键断裂,A正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③化学键,B正确,C错误;乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂。答案:C[提升2]解析:一个乙醇分子中含有6个氢原子,分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5molH2,说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应,所以该反应常用于判断醇分子中羟基的个数。答案:C学考评价1.解析:烃的衍生物是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。从组成上看,烃的

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