2024届高三化学高考备考一轮复习专题：卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸课件

卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸

1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。

考点

卤代烃1.概念烃分子里的氢原子被

卤素原子

⁠取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团名称为

碳卤键

⁠。卤素原子

碳卤键

2.物理性质3.卤代烃的化学性质（1）卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应（水解反应）消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇相邻的两个碳原子间脱去小分子HX产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物（2）消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成

含不饱和键

⁠（如双键或三键）的化合物的反应。①两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

、

含不饱和键

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

＋NaOH

③

型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R'，如BrCH2CH2Br＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4.卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法（1）实验流程（2）注意事项

①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢）。1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。（1）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。（

）答案：（1）√

（2）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。（

）答案：（2）√

（3）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。（

）答案：（3）×

（4）取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。（

）答案：×

（5）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。（

）答案：×2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（

）A.CH3Cl

B.

C.

D.

B

3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：请写出实现下列转变的合成路线图。（1）由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成

。答案：CH3CH2CH2CH2Br

（2）由CH3CH2CH2CH2Br通过三步反应合成

。

1.醇类（1）概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的分子通式为

CnH2n＋1OH（n≥1）

⁠。（2）分类CnH2n＋1OH（n≥1）

考点

醇

酚2.物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而

升高

⁠醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点

高于

⁠烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而逐渐

降低

⁠升高

高于

降低

（2）醇分子的断键部位及反应类型以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。a.与Na反应

①

3.醇类的化学性质（1）根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。d.浓硫酸，加热，分子内脱水

e.与乙酸的酯化反应

CH3CH2CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH2CH3＋H2O

⁠，

①

⁠。CH3CH2CH2OH

②⑤

CH3CH2CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH2CH3＋H2O

①

c.与HBr的取代

②

b.催化氧化

2CH3CH2CH2OH＋O2

2CH3CH2CHO＋2H2O

⁠，

①③

⁠。2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O

①③

4.酚类（1）概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚

（

）（2）苯酚的物理性质5.苯酚化学性质（1）羟基中氢原子的反应

b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为

c.与碱反应：苯酚的浑浊液

液体变

澄清

⁠

溶液又变

浑浊

⁠。石炭酸

澄清

浑浊

（2）苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

↓＋3HBr

该过程中发生反应的化学方程式分别为

＋H2O

＋NaHCO3

（4）加成反应与H2反应的化学方程式为

＋3H2

⁠

。＋3H2（3）显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显

紫

⁠色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫

1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。（1）医用酒精的浓度通常为95%。（

）答案：×

（2）0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2，说明每个乙醇分子中有一个羟基。（

）答案：√

（3）CH3OH和

都属于醇类，且二者互为同系物。（

）答案：×

（4）CH3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度。（

）答案：√

（5）CH3OH、CH3CH2OH、

的沸点逐渐升高。（

）答案：√（6）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。（

）答案：×

（7）

和

含有的官能团相同，二者的化学性质相似。（

）答案：×2.结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的是（

）物质及其编号分子式沸点/℃水溶性①甘油C3H8O3259②1，2－丙二醇C3H8O2188与水以任意比混溶③乙醇C2H6O197.3④丙烷C3H8－42.1难溶于水A.①、②、③属于饱和一元醇B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键D3.白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中。其结构简式如图所示：（1）能够跟1mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是

⁠。

答案：3mol

（2）能够跟1mol该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是

⁠、

⁠。

答案：6mol

7mol4.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②

③

④

分析其结构特点，用序号解答下列问题：（1）其中能与钠反应产生H2的有

⁠。

答案：①②③④

（2）能被氧化成含相同碳原子数的醛的是

⁠。

答案：①③

（3）能被氧化成酮的是

⁠。

答案：②

（4）能发生消去反应且生成两种产物的是

⁠。

答案：②

（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数：（2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β－H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。1.醛、酮（1）醛、酮的概念物质概念表示方法醛由

烃基或氢原子

⁠与

醛基

⁠相连的化合物

RCHO

⁠酮

羰基

⁠与两个

烃基

⁠相连的化合物

⁠饱和一元醛的通式：

CnH2nO（n≥1）

⁠，饱和一元酮的通式：

CnH2nO（n≥3）

⁠。烃基或氢原子

醛基

RCHO

羰基

烃基

CnH2nO（n≥1）

CnH2nO（n≥3）

考点

醛

酮

羧酸

（2）常见的醛、酮及物理性质名称结构简式状态气味溶解性甲醛（蚁醛）

HCHO

气体

刺激性气味

⁠易溶于水乙醛

CH3CHO

液体

刺激性气味

⁠与水以任意比互溶丙酮

⁠

液体

⁠特殊气味与水以任意比互溶HCHO

气体

刺激性气味

CH3CHO

液体

刺激性气味

液体

（3）醛、酮的化学性质①醛类的氧化反应（以乙醛为例）

②醛、酮的还原反应（催化加氢）

＋H2

⁠。CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

③醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：2.羧酸（1）概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物。官能团名称为

羧基

⁠，饱和一元羧酸的分子通式为

CnH2nO2（n≥1）

⁠。（2）甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸

CH2O2

HCOOH

—CHO、—COOH

⁠乙酸

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

⁠羧基

CnH2nO2（n≥1）

CH2O2

HCOOH

—CHO、—COOH

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

（3）化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

CH3CO18OCH2CH3＋H2O

1.柔红酮是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（

）A.柔红酮分子中含有1个手性碳原子B.柔红酮的分子式为C21H18O8C.1mol柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2molBr2D.一定条件下，柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应B

2.某研究性学习小组，要设计检验柠檬醛（

）中所含官能团的实验方案，需思考如下问题：（1）检验分子中醛基常用的试剂是

⁠，化学方程式：

⁠（用通式RCHO表示）。

（2）检验碳碳双键常用的试剂是

⁠。

答案：酸性KMnO4溶液（或溴的CCl4溶液）（3）若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜和稀硫酸，应先检验的官能团是

⁠，原因是

⁠；操作过程是

⁠。

答案：醛基

醛基、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色

取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液呈酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键3.已知某有机物的结构简式为

。请回答下列问题：（1）当和

⁠反应时，可转化为

。

答案：NaHCO3

（2）当和

⁠反应时，可转化为

。

答案：NaOH（或Na2CO3）

（3）当和

⁠反应时，可转化为

。

答案：Na名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应

醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

新信息考查官能团的结构和性质1.γ－崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是（

）A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子B2.莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（

）A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3＋发生显色反应A

1.熟记常见官能团的名称、结构与性质物质官能团主要化学性质不饱和烃

（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳三键）①与X2（X代表卤素，下同）、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃

（碳卤键）①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应物质官能团主要化学性质醇—OH（羟基）①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应（取代反应）醚

（醚键）如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇酚—OH（羟基）①弱酸性（不能使石蕊试液变红）；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应（遇FeCl3溶液呈紫色）；④易氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）物质官能团主要化学性质醛

（醛基）①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2等氧化酮

（酮羰基）易发生还原反应（

在催化剂、加热条件下被还原为

）羧酸

（羧基）①酸的通性；②酯化（取代）反应酯

（酯基）发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇（或酚）2.明确官能团反应中的7个定量关系（1）1mol

发生加成反应需1molH2（或Br2）。（2）1mol

发生加成反应需3molH2。（3）1mol—COOH

1molCO2。

（5）1mol酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗2molNaOH。（6）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。（7）1mol—COOR在酸性条件下水解消耗1molH2O。

1.有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如下。下列说法正确的是（

）A.G→E发生了水解反应B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内C.化合物G的一卤代物有6种（不考虑立体异构）D.G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应C

2.一种合成吲哚－2－酮类药物的中间体，其结构如图所示，下列有关X的说法不正确的是（

）A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.含有3种官能团C.该物质的分子式为C11H9Br2NO3D.1mol该分子最多能与6mol氢氧化钠发生反应A

3.一种具有广谱抗菌活性的有机物结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是（

）A.其分子式为C16H15NO7B.其水解产物均为反式结构C.该分子中有5种官能团D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗5molNaOHD4.中医药是中华民族的传统瑰宝，化合物Z是一种药物成分的中间体，可由有机物X和Y一定条件下合成，反应如下：

X

Y

Z下列说法中正确的是（

）A.一定条件下Z能发生消去反应，生成的有机物存在顺反异构体B.Y分子中碳原子和氧原子的杂化方式相同，可以用高锰酸钾溶液鉴别X和YC.Y有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生水解的结构有18种D.1molZ最多能与4molNaOH溶液反应C

乙酸乙酯的制备与性质探究

已知下列数据：物质熔点/℃沸点/℃密度/（g·cm－3）乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇（含18O）和2mL乙酸的混合溶液。②按如图连接好装置（装置气密性良好）并加入混合液，用小火均匀加热3～5min。③待试管乙收集到一定量的产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。（1）配制①中混合溶液的方法为

⁠；

反应中浓硫酸的作用是

⁠；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：