甲基橙的制备实验报告

竭诚为您提供优质文档/双击可除甲基橙的制备实验报告篇一：实验二十一甲基橙的制备实验二十一甲基橙的制备experiment21preparationofmethylorange［实验目的］1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。2、掌握甲基橙的制备方法。［实验内容］一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应(diazotization)。由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3mol的无机酸，于0-5°C加入亚硝酸钠。含有吸电子基（-so3h、-cooh）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。含有一个-no2、-cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-Arn=n—nhAr）,因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（一n二n-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（couplingreaction偶合反应）。偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。该反应的方程式为：nh2so3h+naohnh2so3-na++h2onh2so3-na+ho3sn+ncl-ho3snnnh(ch3)2+oAc-nao3snnn(ch3)2+naAc+h2o二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、n,n-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具体操作步骤1、重氮盐的制备在50mL烧杯中、加入1g对氨基苯磺酸结晶和5mL5%氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0°C以下。另在一试管中配制0・4g亚硝酸钠和3mL水配成的溶液。将此配制液也加入烧杯中。维持温度0-5C，在搅拌下，慢慢用滴管滴入l・5mL浓盐酸和5mL水配成的溶液，直至用淀粉-碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15min使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。2、偶合反应在试管中加入0・7mLn,n-二甲基苯胺和0・5mL冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。缓缓加入约15mL5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。将反应物置沸水浴中加热5min,冷却后，再放置冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品。3、纯化粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状甲基橙结晶。称重并计算产率。4、将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察并记录颜色变化。四、实验关键及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强（:甲基橙的制备实验报告）于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5°C,生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。3、 若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。4、 重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。五、思考题1、 在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么?2、 制备重氮盐为什么要维持0-5C的低温，温度高有何不良影响？3、 重氮化为什么要在强酸条件下进行？偶合反应为什么要在弱酸条件下进行？4、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。5、预习下次实验并做好预习报告附：主要试剂及产品的物理常数（文献值）篇二：甲基橙实验报告篇三：甲基橙制备一、实验目的通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2.巩固盐析、重结晶和抽滤等操作。二、实验原理1.反应式：三、主要试剂及物理性质1•试剂：对氨基苯磺酸、n,n-二甲基苯胺、浓盐酸、5%naoh、冰醋酸、10%naoh、nano2、饱和nacl溶液、乙醇试纸：淀粉-碘化钾试纸3.物理性质四、 试剂用量规格五、 仪器装置仪器：100ml烧杯、500ml烧杯、滴管、电磁炉、玻璃棒、吸滤瓶、布氏漏斗、表面皿、抽气泵、100ml量筒、10ml量筒六、实验步骤及现象七、实验结果理论结晶产量：2.00/173X327=3・78g实际结晶产量：3・40g（橙红色晶体，表面有银光色）产率：3・40/3・78X100%=89.95%八、问题讨论1、在本实验中，重氮盐的制备为什么要控制在0-5°C中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？答：1＞控制温度是因为重氮盐不稳定遇热易分解2＞控制为弱酸性是因为此时重氮正离子的浓度大，且芳胺呈游离态，有利于偶联。2、在制备重氮盐中加入氯化亚铜将出现什么样的结果？答：氨基磺酸是一个很稳定的溶剂，既能溶解又能防止试剂发生别的反应，氯化亚铜只是催化剂，使重氮盐分解成氯苯和氮气。3、n,n-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在俺记得对位上发生？答：重氮盐与三级芳胺偶联生成对氨基偶氮化合物，如果氨基对位有取代基，则偶联在邻位发生，因为氨基是很好的邻对位定位基团。九、实验讨论结果分析：甲基橙产率较高，颜色相对较鲜红。产率没有达到100%原因：1.冷却结晶时间不够，晶体没有完全析出；抽滤时玻璃棒、烧杯、滤纸上残留些许晶体；3.溶液ph值有点低，使得制备出来的甲基橙颜色较红。操作要点：l.n，-n-二甲基苯胺有毒，致癌，实验时小心使用，接触后马上洗手；2•制备重氮盐时，温度应保持在5°C以下。如果重氮盐的水溶液温度升高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。3