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奥美拉唑的结构、性质、鉴别与合成

化学名：5-甲氧基-2-[[（4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基）-甲基]-亚磺酰基]-1H-苯并咪唑。又名奥克、洛赛克。手性硫原子苯并咪唑奥美拉唑213532541结构与名称白色至微黄色结晶性粉末；无臭、味微苦，遇光易变色。在氯仿中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚或水中不溶；在稀碱溶液中溶解。熔点为150.0～155.0℃理化性质两性化合物，苯并咪唑环，显弱碱性；亚磺酰基显弱酸性。奥美拉唑以钠盐形式供药用。弱酸性弱碱性理化性质

手性

结构中亚磺酰基上的硫原子有手性，具有光学活性，药用外消旋体。其S（-）型异构体代谢比R（+）型作用时间长，现已用于临床，名为埃索美拉唑。埃索美拉唑

理化性质在0.1mol/L氢氧化钠溶液中溶解后，加硅钨酸试液摇匀，再滴加数滴稀盐酸，即产生白色絮状沉淀。取本品，加无水乙醇制成每1m1中含15μg的溶液，照分光光度法测定，在302nm的波长处有最大吸收。鉴别反应合成原理甲基化氧化硝化甲氧基化酰化水解氯代间氯过氧苯甲酸氧化酰胺化保护氨基硝化水解还原氨基硝基还原环合2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶)-2-甲硫基]-1H-苯并咪唑奥美拉唑在体外无活性，口服进入胃壁细胞后，在H+催化下转化为次磺酰胺等形式。本品在体内代谢较为复杂。次磺酰胺是奥美拉唑的活性代谢物，与H+/K+-ATP酶结合而使之失活，从而抑制胃酸的生成。但次磺酰胺极性太大，不易吸收入血，不能直接作为药物使用。本品在肝脏代谢后，迅速通过肾脏排出。前药体内代谢本品主要适用于十二指肠溃疡和卓-艾综合征，也可用于胃溃疡和反流性食管炎。临床用于治疗消化道溃疡，比传

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