注册通用设备工程师基础考试普通化学附带习题及答案五

第五节

有机化学一．有机物的特点：有机物一般是含碳的化合物，

除了碳外，最多的元素是氢，其次是氧、氮、

硫、磷和卤素，因此有机物被称做碳氢化合物及

其衍生物。其特点为：（1）数目庞大（2）结构复杂（3）难溶于水，易溶

于有机溶剂（4）受热易分解，大多可以燃烧

（5）不易导电，熔点低二．有机化合物的分类1．

烃:分子中只含有碳和氢两种元素的有机物.即碳氢化合物.烃的分类及结构特征例题137.下列基团不是烃基的是:A.-C6H5

B.-CH2-CH3

C.-CH=CH2

D.-O-CH3类别举例官能团卤代烃一卤甲烷CHX3－X(F、Cl、Br、I)醇乙醇CHOH25－OH2.烃的衍生物烃的衍生物的分类及结构特征三．有机化合物的命名１．链烃及其衍生物的命名原则（１）选择主链①饱和烃：选最长的碳链为主链。②不饱和烃：选含有不饱和键的最长碳链为主链。③链烃衍生物：选含有官能团的最长的碳链为主链。（２）主链编号：从距官能团、不饱和键和支

链最近的一端C原子开始，用1，2，3….编

号。（4）写出全称：将取代基的位置编号、数目、名称写在前面，母体化合物的名称写在后面。母体化合物的名称用天干数目：甲、

乙、

丙、

丁、

戊、

己、

庚、

辛、

壬、

癸表示

。称某烷、某烯、某醇、某醛、某酸等；有n个取代基时，简单的写在前，复杂的写在后。相同的取代基和官能团的数目，用二、三，..表示。3－丙基－2－己醇CH3CH3||CH珠—C践H2—C苍—C烫H3||OHCH34，4-二甲档基-2罪-戊醇OCH3║|CH3CC余H2CHCH34－甲藏基－2－戊扁酮O║CH3C－O－CH2CH3乙酸熄乙酯O║CH3CH2C－O－CH3丙酸欣甲酯CH2＝CC长OO初CH3|CH3甲基骡丙烯办酸甲域酯11喊0.下列卵物质忆的命研名正后确的走是（B）A、3-丁烯B、2-乙基-1让-戊烯C、3，4-二甲服基-4絮-戊烯D、2-甲基-3乔-丙基-2秀-戊烯18慎.已知团己酸墓与乙浮酸乙揪酯的欺溶液陈的混恶合物砌中氢(H壶)的质按量分阿数为7%耗,其中铅碳(C洞)的质肾量分德数是:A.绑42雄.0什%B.弦44事.0贝%C.今48广.6状%D.滤91羡.9耳%己酸除：CH绩3C爽H2昌CH茧2C刑H2拐CH播2C爹OO核H，乙酸渔乙酯松：CH避3C扒OO垒CH郊2C厦H32．芳络烃及孤其衍凭生物声的命补名原岗则：词头环（取餐代基挂）＋障词尾胜（母尖体化辅合物哲）如甲梢苯，缴乙苯技。（１浓）苯截环上纱两个梯相同外取代沿基的星位置朱可用“邻”、“间”、“对”表示颂。例如航：（２载）苯盗环上鉴三个靠相同称的取雕代基受的位爹置可滥用“连”“偏”“均”表示掏。（３缓）苯菊环上枕连接夺简单欧烃基剃、硝猾基（除－Ｎ损Ｏ２）还、卤斩素（如－Ｘ锯）时告，以苯奔环为驳母体耍。乙苯（４趟）苯伪环上盾连接且复杂撤烃基斜、不医饱和勺烃基呼、氨应基(－NH粪2)、羟决基(－OH葛)、醛寄基(－CH双O)、羧叮基(－CO输OH积))、磺昆酸基(－SO川3H忆)、时惑，以苯附基为系取代缴基。例如扔：(5克)萘环尼上碳牢的位垄次：四．爹有机经化合筑物的痒重要哭反应（一姜）氧砍化反筛应氧化始反应而指在轧分子杂中加入尘氧或去掉妖氢的反应。氧化朵分为葵：完全央氧化—完全靠燃烧毕生成单二氧费化碳耽和水萍等。部分绢氧化—生成仁其他凉含氧界的有涛机化泥合物租。1．不彻饱和河烃的优氧化（１竞）双否键的踏部分府氧化外：1）在一垄般氧丝式化剂莫（O2或冷咱稀碱居性KM飞nO敞4溶液炭）作用下遭可使C—咏Cπ键塔断裂霜。例久如：2）在呼强氧摊化剂印（酸咳性KM塑nO4溶液瞒或酸休性K2Cr2O7溶液命）作纳用下可使C—币C键中衰σ键熔及π键均参断裂缠。例骆如：（2今）叁开键的陆部分麻氧化蚕：一筹般σ渔键及侍π键盾均断裂。例如售：3C迎H≡CH＋10庙KM晨nO4＋2H2O＝6C佳O2＋10翼KO泡H＋10硬Mn浊O22．芳很烃的乖氧化苯环保不易落氧化,烷基隔取代鹿基不当论长托短,一般都氧执化成关羧基。例愤如:3.眉醇的灰氧化异：被氧奔化的秤能力帖：伯剧醇＞究仲醇院＞叔满醇伯醇:R-毕CH2-O错H仲醇:R-篮CH蛾-O贱H׀RR|叔醇:R-跪C-泼OH׀R（１伍）伯醇怪氧化挨生成香醛（仔缓慢烈氧化)，进攻一步绝氧化花生成垫羧酸念。（２陪）仲醇摄氧化病生成堡酮。（３向）叔醇艳不易汗氧化闻。４．丸醛的追氧化被氧季化的肝能力租：醛＞鱼酮醛可由以被自一些纪弱氧怕化剂市氧化镰成羧静酸，绵可利用这供一性岩质来鉴别兴醛酮。鉴别盼试剂缸：（1遇）多遭伦试背剂(A蝇gN得O3的氨纱水溶捎液）耻：可筛以被倾醛还原产筝生黑色旺Ag倍的沉以淀。（2恳)裴林死试剂（C危uS拉O4溶液踪蝶和酒骗石酸丸甲钠川的碱辣性溶液）滋：可挪以被伤醛还逗原产慈生红色齐的C活u2O沉肆淀。（二冲）取代核反应取代酬反应徐：有机栏化合贤物中扁氢原跨子被贱其他钥原子或原冤子团腊代替样的化钓学反除应。烷烃躁和芳敏烃在光窄、热链或催汽化剂呜的作涉用下易发生取伸代反猪应。1.蛋烷烃果的取声代反傲应例如有：2.黎芳烃钓的取妨代反隶应几种船重要改的取捆代反之应例如贺：（三坛）消薯去反碌应从有步机化狮合物密分子至中消店去一溪个小特分子损化合岁物（画如HX较、H2O等雀）的塑反应蚊。1.霞醇的借消去屋反应(1涉)醇兰分子需内脱剑水生洽成稀蝴烃。如，查氏吃规则:醇分己子内柿脱水和，主虽要是从浮含氢驱较少喜的碳匆原子上脱散去氢静原子。(2帽)醇与HX发生距分子始间脱城水生未成卤桃代烃该反是应速赠度：醉叔醇惕＞仲协醇＞裤伯醇边，可用之卢卡坊斯试蜡剂(H愉Cl＋Zn派Cl掏)与醇菊作用滨，产滴生卤代码烃出锐现浑锡浊的污速度拌来鉴野别三线种醇私。(3锻)两种观醇之挡间发答生分傲子间逃脱水做生成注醚2、卤梢代烃龙的消拥去反慌应卤代帜烃与KO厌H（或Na灯OH）的济乙醇故溶液巷共热发廊生消槽去反宣应。氢原宾子是新从含表氢较飘少的碳原覆子上军脱去良。如，3、羧斯酸的真脱水火反应（1）两县个羧泻酸分恐子之滔间脱及水生锣成酸寺酐（2）羧跃酸分瞎子与乱醇分凯子之迈间脱巧水生储成羧芹酸酯（3）羧瓜酸分阿子与NH威3分子巩之间尤脱水柜生成失酰胺（四闭）加雪成反霜应：不饱垄和的双键糠、三互键重新斯打开横，即袋π键断裂乏，两发个一污价的可原子获或原忽子团座加到圆不饱设和键的获两个苗碳原将子上颗的反饭应。1．不球饱和批烃的略加成（1购）烯坏烃的鹅加成①结扩构对做称烯甲烃：②结厉构不登对称率烯烃城：结构孙不对波称烯复烃和健水、加氯化撞氢等篇极性塞试剂失加成台时马氏弹规则矛：带正壮电的部捆分（顷如氢亚原子颜）主齐要加到闸含氢较多粘的碳钉原子上。R-该CH=CH2+HC听l→R—挥CHCl忆—C颂H3（2）炔勉烃的筐加成HC≡CH+HC仔l→HC≡CH+HC哑N→CH弹2＝CH参Cl，氯乙祖烯：雪合成带聚氯知乙稀蛾塑料吹的单摩体；CH秧2＝CH席CN，丙烯侵腈：厕合成廊聚丙洋烯腈久的单化体；2．羰尖基的堂加成(1吓)羰基沟和结嫁构对狗称的堪化合律物加阳成。醛和症酮中的惭羰基垮（C＝O）中栏的π柿键易阿断裂，巨发生晓加成出反应花。(2块)羰基怪和结苏构不妙对称碌的化舱合物掏加成利时，后者带负电的料部分稍加到厚羰基祥碳原兴子上描；带正例电的盛部分些加到羰基泉氧原乱子上虏。（五布）催卖化加地氢在催境化剂席的作阶用下互，不阁饱和程化合透物与箩还原剂氢悦的加毕成反央应。碳-碳双键键或潜三键习，加莫氢成铅为饱苹和键坡。常用衣催化引剂钯通、铂诵、镍席等。48、在热喜力学请标准寒条件蹦下，0.嗓10谷0m惑ol的某脏不饱和就烃在言一定母条件只下能床跟0.克20双0g的H2发生加成腊反应网生成世饱和稼烃，场完全蛙燃烧古时生掀成0.恶30需0m枯ol的CO日2气体虾，则姐该不崭饱和崖烃是倡（）A、CH2=CH2；B、CH3CH2CH船=CH2；C、CH3CH佣=CH2；D、CH3CH2CH≡CH2答：C11兔0.已知摧柠檬畅醛的宿结构哭式为:CH尝3CH红3||CH3C＝CHCH2CH2－C＝CH牺CH膜O判断到下列侨说法汽不正存确的低是（）A.它可望使KM睡nO粘4溶液撤褪色;B.它可竹与银孝氨溶推液发生脱银镜听反应;C.它可部使溴缸水褪约色;D.它在清催化隶剂的优作用腰下加关氢,最后六产物馅的分铅子式激是C10H20O该分病子与妥氢发迷生加环成反聪应分鸽子结甘构为CH挽3CH残3||CH轿3CH偏CH会2C熟H2骨CH灶2C饺HC殿H2右CH誉2-奖OH即C10H22O五、羡加聚木反应由一鼻种或瞧多种含不防饱和嚼键的石单体辆,通过讯加成欣反应,劝相互水结合则成高许分子尘化合删物的著反应炮。（1希）均谊聚反要应仅由一种也单体聚合陪而成材，分它子链闯只包泉含一种单易体。顽生成闲的聚疲合物营称均虑聚物遥。聚乙斯烯、贱聚氯随乙烯筑、聚熊苯乙铅烯等聚牺合物貌的制沃得。有些留环状煤化合盆物，乔链易竭被打植开，趣发生忘聚合杀反应。如，尼龙挂－6畏：由蜓己内案酰胺HN象—（CH2）5—C浴O单体遣聚合阵而成吓。(2丝式)共聚粉反应由具协有两种任或两过种以鸦上单点体同时上进行析聚合恶，则甲生成的叉聚合邻物含坟有多敢种单碧体构扎成的启链节纱，，但这种巡寿聚合反应去称为索共聚谢反应杠。生猛成的怖聚合旱物称惹共聚崭物。AB叛S工许程塑共料：丙烯概腈(锐CH2=C悟H-痒CN每)＋丁二线烯(筋CH2=C植H-考CH芽=C慎H2)＋苯乙烯(旧C6H6-C届H=准CH2)三种牲不同毫单体财共聚眨而成洗。12．AB裂S树脂创是下后列哪劲几种进物质困的共退聚物帮：A.丙稀犹腈、兽乙烯B.丙烯瞒腈、1，3—丁二骑烯、墙苯乙默烯C.苯烯殃腈、1，3—丁二箭烯D.乙烯灭腈、头苯答:B分析颈：AB债S工程铺塑料顺是由限丙烯也腈(C蜜H2滤=C卫H-CN昨)、1，3丁二艇烯(C窄H2汪=C翠H-报CH昆=C宜H2涝)、苯乙社烯(C甩6H塑6-功CH眨=C网H2鼓)三种屿不同耕单体青共聚而枣成。例：聚丙钢烯酸次的结著构式戴为：—{钳—C奖H2-C塔H—滚}n变—∣CO2R它属段于（昂）①无映机物俱，②决有机宾物，这③高返分子构化合疗物，仆④离子化珍合物锋，⑤框共价瞧化合餐物A,①③直④B,①③尊⑤C,②③沫⑤D,②③痛④（七谜）缩你聚反不应：指具有肌两个列或两阵个以专上官蛛能团距的一种或撤多种铲单体相互迈缩合艰生成民高聚器物，铲同时联有低梨分子石物质垮（如姐水、卤化惑氢、酷氨、润醇等扛）析研出的惹反应六。尼龙腾－6聪6:己二蜜酸(互HC软OO炉-(议CH2)4-C禽OO蛮H)＋己二篮胺(饮H2N-壶(C土H2)6-N卫H2)尼龙宇－6警6易略溶于库甲酸暴等极黑性溶烟剂。例题10跪0.下列化合物中,可用来合成缩聚物的是__察__钳__股__旨__筋__宣。A.滚CH3NH2B.恒HC驰OO肉HC.适H2C＝浴CH蹦ClD.11折2.下列连化合希物中安不能帜进行浴缩聚彩反应奴的是打（D）A、CO祸OH万—C抵H2CH2CH2—C棉OO僵HC、H2N—（CH2）5—C挤OO谁HB、HO隔—C裹H2CH2—O颠HD、HN猫—（CH2）5—C尝O可与滨溴、航氢、轮氯化环氢发膀生加场成反克应五．划典型毁有机绵化合男物的治主要述性质运及用侄途典型有分子衔式机化合物性质用途甲烷CH4是一援种没攻有颜努色、怖没有祥气味速的气体。恶难溶痛于水勾,易话燃烧仁,光羽照下域易和氯发斯生取触代反膛应,肌高温我可发蛛生分驶解甲烷恭是天扮然气扯的主贱要成嘱分,嚼是一种高讨热值酬的优内质清鸣洁燃治料。点甲烷又名凶沼气摧,是葡一种雕简便省、廉怒价、高效就的清池洁能细源。沿其分声解的掏炭黑可用尽于制遇造颜钉料、印油墨节、油摘漆乙炔C2H2乙炔醉俗名申电石骡气,慎纯的牧乙炔浸无色信无味纪,乙炔咐在氧压气里埋燃烧危,产子生的遮氧炔微溶既于水泥,易伯溶于催有机康溶剂院。可哨燃烧缩慧,焰,慈温度纺高达轿30猴00测℃,亩可用农来切迈割和焊拦接金驴属。岗由于村与氯镰化氢滋发生加成双生成盗氯乙侦稀,臭故是咬一种识重要的有脸机原钢料苯C6H6没有蔽颜色鉴,带洁有特眠殊气茶味的里液体洪,不溶于湿水。根可发地生取要代、膛加成周反应挽,可在返空气搜中燃绵烧苯是珠一种涛重要秃的有留机化锹工原料,蒜广泛据用来买合成纵纤维辜、橡胶、携塑料摇、农径药、搭医药乒、燃料、映香料甲苯C6H5CH3和苯尾有相祥似的醋性质纽奉,也盈可发榜生取筹代、加成笑反应郑,在空易气中桌燃烧蜻带有兵浓烟。甲苯馆也是呢合成兴纤维承、橡压胶、偏塑料、培农药哪、医盖药、屠燃料拜、香途料的重要哄原料乙醇CHOH25俗称酒精,易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能和水任意混合。可和金属钠、氢卤酸、酸反应;可燃烧可用作实验室和内燃机的燃料,也是一种重要的有机化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一种有机溶剂;医疗上可作消毒剂苯酚CHOH65纯净的苯酚无色,具特殊气味,小部分因空气氧化而显粉红色,对皮肤有强烈的腐蚀性。具弱酸性;苯环上能发生取代反应;和FeCl作用显紫3色。与甲醛（蚁醛）发生缩聚反应可制酚醛树脂重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料、合成纤维、医药、燃料、农药等,纯净的苯酚可杀菌、止痛、消毒等乙醛CHCHO3没有颜色，具刺激气味的液体，能发生加成反应；氧化反应，和银氨试剂发生银镜反应是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等乙酸CHCOOH3是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纤维、喷漆溶剂、增塑剂、香料染料、医药及农药等乙酸乙酯CHCOOCHCH323是具强烈刺激气味的液体，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能发生酯化反应是一个很好的溶剂，并用于饮料和果糖的果子香料乙胺CHCHNH322易挥发，有氨的气味或鱼腥味，和水形成氢键，易溶于水；具碱性，和酸发生反应重要的胺类化合物,可用于合成染料、药物等苯胺CHNH652具有特殊气味的无色油状液体,微溶于水,易溶于有机溶剂,有毒。具有弱碱性,易被氧化而变色是一种重要的胺类化合物,是合成染料(苯胺染料)、药物(磺胺药物)等的中间体聚氯乙烯PVC绝缘性好,耐酸碱,难燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氢,热稳定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙发、桌布、窗帘、雨伞、包装袋、还可做凉鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化学性质非常稳定,耐酸、碱,耐溶剂性能好,吸水性低,无毒,受热易老化制造食品包装袋,各种饮水瓶、容器、玩具等,还可制各种管材、电线绝缘层AB卧S塑颂料无毒扣、无吉味,督易溶缎于用于撞家用加电器哄、箱酮、查醛、湖酯等度有机驱溶包、坝装饰窜板材棚、汽烈车剂。绞耐磨捎性、恩抗冲谎击飞机至等的止零部钓件性能臂好丁苯勒橡胶耐水顺,耐叙老化莫性能己,特别是作耐磨戏性和核气密高性好,涉缺点汗是不音耐油呼,抗撕强婶度小为合疗成橡活胶中液最大肆的品种林。广穷泛用棚于制驼造汽车吐轮胎棋和皮幕带,办和天然橡古胶混秆合,旺可做仪密封材料丙和电撒绝缘袭材料顺丁术橡胶弹性联、耐帅老化减、耐估低为合丙成橡搭胶的谜第二铅大温、盛耐磨镰性都挖超过狸天品种鱼,约犁60塌%用授于制遗造然橡把胶,符缺点叹是抗孩撕裂轮胎能力况差,录易