【解析】2023年高考真题变式分类汇编：苯酚的性质及用途1

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2023年高考真题变式分类汇编：苯酚的性质及用途1

一、选择题

1．（2023·新课标卷）根据实验操作及现象，下列结论中正确的是

选项实验操作及现象结论

常温下将铁片分别插入稀硝酸和浓硝酸中，前者产生无色气体，后者无明显现象稀硝酸的氧化性比浓硝酸强

取一定量样品，溶解后加入溶液，产生白色沉淀。加入浓，仍有沉淀此样品中含有

将银和溶液与铜和溶液组成原电池。连通后银表面有银白色金属沉积，铜电极附近溶液逐渐变蓝的金属性比强

向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅溴与苯发生了加成反应

A．A

B．B

C．C

D．D

【答案】C

【知识点】硝酸的化学性质；苯酚的性质及用途；原电池工作原理及应用

【解析】【解答】A．常温下，铁片与浓硝酸会发生钝化，导致现象不明显，稀硝酸与铁会产生气泡，所以不能通过该实验现象比较浓硝酸和稀硝酸的氧化性强弱，A错误；

B.浓硝酸会氧化亚硫酸根生成硫酸根，也会产生白色沉淀，所以不能通过该实验现象判断样品中含有硫酸根，B错误；

C.在形成原电池过程中，活泼金属做负极，发生氧化反应，生成了铜离子，溶液变为蓝色，所以该实验可以比较铜和银的金属性强弱，C正确；

D.溴水和苯发生萃取，从而使溴水褪色，不是发生加成反应，D项错误；

故答案为：C。

【分析】易错分析：B.进行硫酸根或者亚硫酸根检验时，不能用硝酸酸化，一般用盐酸酸化。

C.一般原电池负极活泼型大于正极，可以进行金属活泼性判断。

2．（2022·浙江选考）下列说法不正确的是（）

A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化

B．用纸层析法分离铁离子和铜离子时，不能将滤纸条上的试样点浸入展开剂中

C．将盛有苯酚与水形成的浊液的试管浸泡在80℃热水中一段时间，浊液变澄清

D．不能将实验室用剩的金属钠块放回原试剂瓶

【答案】D

【知识点】钠的化学性质；苯酚的性质及用途；海带成分中碘的检验；层析法

【解析】【解答】A．灼烧使海带灰化，除去其中的有机物，便于用水溶解时碘离子的浸出，故A不符合题意；

B．纸层析法中要求流动相溶剂对分离物质应有适当的溶解度，由于样品中各物质分配系数不同，因而扩散速度不同，所以纸层析法是利用试样中各种离子随展开剂在滤纸上展开的速率不同而形成不同位置的色斑，如果试样接触展开剂，样点里要分离的离子或者色素就会进入展开剂，导致实验失败，故B不符合题意；

C．苯酚常温为微溶，高于60℃时易溶于水，故C不符合题意；

D．钠是活泼的金属，易与水反应，易被氧气氧化，因此实验时用剩的钠块应该放回原试剂瓶，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.海带中碘元素以碘离子形式存在；

B.纸层析法根据相似相溶原理，是以滤纸纤维的结合水为固定相，而以有机溶剂为流动相，因为样品中各物质分配系数不同，因而扩散不同，从而达到分离的目的；

C.温度高于65℃时，苯酚易溶于水；

D.金属钠性质活泼，可以与水、氧气反应，存在一定的危险性。

3．（2023·南昌模拟）对乙酰氨基酚(扑热息痛)，可以缓解发热给身体带来的不适，其结构如下。下列关于对乙酰氨基酚的说法错误的是

A．分子式为C8H9NO2

B．与FeCl3溶液可以发生显色反应

C．分子中所有的碳原子一定共平面

D．可以发生取代、氧化、水解等反应

【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；酰胺

【解析】【解答】A．根据有机物中碳原子成键特点以及该有机物的结构简式，推出该有机物分子式为C8H9NO2，故A说法不符合题意；

B．该有机物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B说法不符合题意；

C．因为σ键属于轴对称，是可以旋转的，因此“C-N”旋转，使得“C=O”中碳原子与苯环不在一个平面，故C说法符合题意；

D．根据酚羟基，能发生取代、氧化，含有酰胺键，能发生水解反应，故D说法不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．根据结构简式确定分子式；

BD．根据官能团的性质判断；

C．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断。

4．（2023·漳州模拟）下列离子方程式书写正确的是

A．用铁电极电解饱和食盐水：

B．溶液与过量的溶液反应：

C．向少量苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀：

D．向酸性溶液中滴入双氧水：

【答案】A

【知识点】苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．用铁电极电解饱和食盐水，阳极铁放电，离子方程式为：，故A符合题意；

B．溶液中和都将和溶液反应，离子方程式为，故B不符合题意；

C．向少量苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，生成白色沉淀为2，4，6-三溴苯酚，离子方程式为3H++3Br-+，故C不符合题意；

D．向酸性溶液中滴入双氧水生成氧气，离子方程式为：，故D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A．若阳极材料为活性电极（Fe、Cu)等金属，则阳极反应为电极材料失去电子；若为惰性材料，则根据阴阳离子的放电顺序分析；

B．漏写部分离子反应；

C．氢溴酸是强酸，拆；

D．得失电子不守恒。

5．（2023·临沂模拟）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物X的结构如图所示。下列说法错误的是

A．X分子中环上氧原子的杂化方式为sp2

B．X分子中所有碳原子共平面

C．X分子中有6种不同化学环境的氢原子

D．1molX最多与3molBr2反应

【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；羧酸简介

【解析】【解答】A．X分子中环上只有一个氧原子，杂化方式为sp3，A符合题意；

B．X分子中苯环和碳碳双键在一个平面，所以所有碳原子共平面，B不符合题意；

C．X分子中有6种不同化学环境的氢原子，C不符合题意；

D.1molX中苯环消耗2molBr2，碳碳双键消耗1molBr2最多与3molBr2反应，D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A．依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；

B．根据苯、乙烯共平面分析；

C．依据等效氢判断；

D.依据结构和官能团性质判断。

6．（2023·潍坊模拟）芹黄素是芹菜中的生物活性物质，结构简式如图所示。下列说法错误的是

A．分子中的所有碳原子可能共平面

B．一定条件下能与甲醛发生反应

C．分子中苯环上的一氯代物有5种

D．1mol该物质最多能与8mol发生加成反应

【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键、碳氧双键两端的原子共面，故分子中的所有碳原子可能共平面，A不符合题意；

B．分子中含有酚羟基，故一定条件下能与甲醛发生反应，B不符合题意；

C．分子中苯环上的氢有4种，故一氯代物有4种，C符合题意；

D．苯环、碳碳双键、酮基可以与氢气反应，1mol该物质最多能与8mol发生加成反应，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；

B．分子中含有酚羟基，依据酚醛树脂的制备原理；

C．依据等效氢判断；

D．根据官能团的性质判断。

7．（2023·佛山模拟）莲花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成分有很强的抗炎抗菌药理活性，

关于大黄素的说法正确的是

A．分子式为

B．分子中所有原子可能共平面

C．该物质最多能与氢氧化钠反应

D．可以发生氧化、取代、加成反应

【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．由题干有机物的结构简式可知，分子式为，A不符合题意；

B．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有-CH3，故分子中不可能所有原子共平面，B不符合题意；

C．由题干有机物的结构简式可知，分子含有3个酚羟基，故1mol该物质最多能与氢氧化钠反应，但题干未告知有机物的物质的量，故无法计算消耗NaOH的物质的量，C不符合题意；

D．由题干有机物的结构简式可知，分子中含酚羟基和苯环相连的甲基故可以发生氧化反应，酚羟基的邻对位上含有H故能发生取代反应，含有苯环和酮羰基故可发生加成反应，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A．根据结构简式确定分子式；

B．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形；

C．题干未告知有机物的物质的量，无法计算；

D．依据官能团的性质分析。

8．（2022·绍兴模拟）下列关于的说法，错误的是

A．该物质至少10个碳原子共平面

B．该物质既能与NaOH反应也能与HCl反应

C．该物质能与溶液作用显紫色

D．该物质能与1，3-丁二烯制得三个六元环的产物

【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．由结构简式可知，有机物分子中苯环和与苯环直接相连的碳原子一定共面，有机物分子中至少有8个碳原子共平面，故A符合题意；

B．由结构简式可知，有机物分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，含有的氨基能与盐酸反应，故B不符合题意；

C．由结构简式可知，有机物分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故C不符合题意；

D．由结构简式可知，有机物分子中含有的碳碳双键能与1，3-丁二烯发生蒂尔斯-阿尔德反应生成六元环状结构，得到含三个六元环的产物，故D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A．依据苯、乙烯是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；

BCD.根据官能团确定性质。

9．（2022·温州模拟）下列说法错误的是（）

A．呈粉色的变色硅胶干燥剂(含氯化钴)，可通过烘干至蓝色后重新使用

B．如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即先用酒精洗涤，再用水冲洗

C．测定镀锌铁皮锌镀层厚度时，未及时将铁片从稀硫酸中取出，会导致结果偏高

D．移液管和滴定管均标有使用温度，使用时均应进行检漏、润洗再装液

【答案】D

【知识点】硅酸的性质及制法；苯酚的性质及用途；常用仪器及其使用

【解析】【解答】A．硅胶中无水氯化钴呈蓝色，吸水后变为粉红色的CoCl2·6H2O，故呈粉色的变色硅胶干燥剂(含氯化钴)，可通过烘干至蓝色后重新使用，故A不符合题意；

B．苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗，故B不符合题意；

C．测定镀锌铁皮锌镀层厚度时，若未及时将铁片从稀硫酸中取出，铁也会与硫酸发生反应产生氢气，因此而导致测得的锌镀层厚度偏高，故C不符合题意；

D．移液管和滴定管均标有使用温度，使用时均应进行润洗再装液，移液管不必检漏，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A、蓝色和粉色的硅胶其转换原理即CoCl2和CoCl2·6H2O的转换；

B、苯酚易溶于有机溶剂；

C、铁和硫酸可以发生反应；

D、移液管无需检漏。

10．（2022·浙江模拟）下列说法正确的是（）

A．卤代烃与镁作用得到格氏试剂，广泛应用于有机合成中

B．工业上用乙醇与钠反应制备乙醇钠

C．麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖都能发生银镜反应

D．在浓硫酸催化下，苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂

【答案】A

【知识点】苯酚的性质及用途；银镜反应

【解析】【解答】A．，可广泛应用于有机合成中，故A符合题意；

B．工业制备乙醇钠，是通过氢氧化钠与乙醇在苯或环己烷存在下加热回流反应制备的，不是用乙醇与钠反应制备的，故B不符合题意；

C．蔗糖不能发生银镜反应，故C不符合题意；

D．苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂，一般是在盐酸的催化作用下，不用浓硫酸，故D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A.“格氏试剂”是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的；

B.工业上乙醇钠是通过氢氧化钠与乙醇在苯或环己烷存在下加热回流反应制备；

C.蔗糖不是还原性糖，不能发生银镜反应；

D.苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂的反应不能用浓硫酸作催化剂。

11．（2022·济宁模拟）关于物质的性质及其相关用途，说法错误的是（）

A．甲酸具有较强的还原性，工业上可以做还原剂

B．蛋白质盐析是可逆的，可采用多次盐析来分离提纯蛋白质

C．苯酚可以使蛋白质变性，可用于杀菌消毒

D．氯气具有很强的氧化性，可以用作漂白剂

【答案】D

【知识点】氯气的化学性质；苯酚的性质及用途；羧酸简介；蛋白质的特殊反应

【解析】【解答】A．甲酸同时具有醛和羧酸的性质，具有较强的还原性，工业上常用做还原剂，故A不符合题意；

B．向蛋白质溶液中加入饱和无机盐溶液会降低蛋白质的溶解度而析出蛋白质而产生盐析，盐析是可逆过程，可采用多次盐析来分离提纯蛋白质，故B不符合题意；

C．苯酚有毒，可以使蛋白质变性，常用于杀菌消毒，故C不符合题意；

D．氯气可以用作漂白剂是因为氯气与水反应生成具有强氧化性的次氯酸使有机色质漂白褪色，与氯气的氧化性无关，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.甲酸中含有醛基，醛基具有还原性；

B.蛋白质的盐析是可逆的过程；

C.苯酚有毒，能使蛋白质变性。

12．（2022·海淀模拟）下列方程式能准确解释事实的是（）

A．呼吸面具中用吸收并供氧：

B．自然界的高能固氮：

C．苯酚钠溶液通入后变浑浊：2+H2O+CO22+Na2CO3

D．白醋可除去水壶中的水垢：

【答案】A

【知识点】氮的固定；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．根据反应可知呼吸面具中用吸收并供氧，A符合题意；

B．是人工固氮，自然界的高能固氮是N2和O2在高温或放电条件下反应生成NO的过程，B不合题意；

C．由于酸性：H2CO3＞苯酚＞，故苯酚钠溶液通入后变浑浊的反应原理为：+H2O+CO2+NaHCO3，C不合题意；

D．由于醋酸是弱酸，则白醋可除去水壶中的水垢的离子方程式为：，D不合题意；

故答案为：A。

【分析】A.根据反应物即可写出方程式

B.自然界是利用根瘤菌进行固氮

C.苯酚钠中通入二氧化碳得到的是碳酸氢钠

D.醋酸是弱酸

13．（2023·扬州模拟）化合物Y是一种药物中间体，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A．X、Y分子中手性碳原子的个数相同

B．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

C．X能与NaHCO3溶液反应放出CO2

D．Y在NaOH水溶液中加热能发生消去反应

【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；物质的检验和鉴别

【解析】【解答】A．X分子中与-OH连接的C原子为手性C原子，Y分子中与Br连接的C原子为手性C原子，两个分子中只含有一个手性碳原子，因此所含的手性碳原子的个数相同，A符合题意；

B．X、Y分子中都不含酚羟基，与FeCl3溶液都不发生反应，故不能用FeCl3溶液鉴别化合物X和Y，B不符合题意；

C．X分子中含有醇羟基，无酸性，因此不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，C不符合题意；

D．Y分子中Br原子连接的C原子的邻位C原子上有H原子，与NaOH醇溶液在加热时能发生消去反应；若为水溶液，发生的是取代反应，D不符合题意；

故合理选项是A。

【分析】A.找出含有连接的四个不同基团的碳原子个数即可

B.氯化铁的显色反应主要是检验酚羟基，看是否含有酚羟基，X和Y均不含有酚羟基

C.与碳酸氢钠反应主要是羧基，X中不含有羧基

D.氢氧化钠的水溶液发生的是取代反应不是消去反应

14．（2023·南平模拟）有机物为合成新型药物中间体，其结构简式如图。下列有关的说法正确的是（）

A．分子式为

B．分子中至少有11个碳原子在同一平面上

C．与溴水反应最多消耗

D．既能与金属反应又能与溶液反应

【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；分子式

【解析】【解答】A．分子式为C19H24O2，故A不符合题意；

B．苯是平面型分子，与苯、碳碳双键直接相连的原子在同一平面，由于单键可旋转，则至少有12个碳原子同一平面，故B不符合题意；

C.1molM中含有3mol碳碳双键能消耗3molBr2，含1mol酚羟基能取代苯环对位，耗1molBr2，最多消耗4molBr2，故C不符合题意；

D．M含有酚羟基，有弱酸性，既能与金属反应又能与溶液反应，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】根据结构简式即可写出分子式，同时可以确定1mol该分子含有3mol碳碳双键，以及1mol酚羟基和1mol醇羟基，双键可以与溴水加成以及酚羟基的邻位和对位可与溴水取代反应，金属钠可与羟基作用，而酚羟基可与氢氧化钠溶液作用。M中的双键以及苯环均可共面，因此至少12个碳原子共面

15．（2023·诸暨模拟）已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得

下列说法错误的是（）

A．雷琐苯乙酮至少7个碳原子同一平面.

B．两分子苹果酸的一种脱水缩合产物是：

C．伞形酮可发生取代、加成、水解、氧化、还原反应

D．可用FeCl3溶液来检验伞形酮和雷琐苯乙酮

【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．苯环及苯环直接相连的碳原子一定共面，由雷琐苯乙酮的结构可知，其中至少有7个碳原子共面，故A不符合题意；

B．由苹果酸的结构可知其含两个羧基和一个羟基，两分子的苹果酸中彼此的羧基和羟基可发生两次酯化反应生成，故B不符合题意；

C．伞形酮中含有酯基、碳碳双键、酚羟基，酯基可发生取代、水解反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，加成氢气的反应也是还原反应，故C不符合题意；

D．两者均含酚羟基，不能用氯化铁检验，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A.根据结构简式即可找出共面的碳原子

B.根据苹果酸结构进行酯化即可得到产物

C.根据伞形酮的结构式判断出官能团即可判断发生的反应

D.氯化铁可以用来区分含有酚羟基和不含酚羟基的有机物，但是两者均含有酚羟基不能用来区分

16．（2023·台州模拟）已知尼泊金酯和香兰素的结构简式，下列说法错误的是（）

尼泊金酯：香兰素：

A．一定条件下，两者都能发生取代反应

B．两者均能与NaOH溶液发生水解反应

C．等质量的尼泊金酯和香兰素完全燃烧，耗氧量相同

D．两者均能与溶液发生显色反应

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．两者都含有酚羟基，一定条件下，两者都能发生取代反应，故A不符合题意；

B．含有酯基能与NaOH溶液发生水解反应，不能发生水解反应，故B符合题意；

C．尼泊金酯和香兰素属于同分异构体，等质量的尼泊金酯和香兰素完全燃烧，耗氧量相同，故C不符合题意；

D．两者都含有酚羟基，均能与溶液发生显色反应，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.根据结构简式即可判断可以发生取代反应

B.香兰素不含有可以水解的基团，而尼泊金酯含有

C.根据结构式写出分子式写出与氧气放映的方程式即可计算

D.酚羟基均与氯化铁发生显色反应

17．（2023·汕头模拟）化合物A是中药黄芩中的主要活性成分，具有抗氧化、抗肿瘤作用。下列有关化合物A的说法错误的是（）

A．分子式为C15H10O5B．可与FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol该化合物可与3molNa反应D．苯环上的一溴代物有6种

【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．由结构简式可知，A的分子式为C15H10O5，故A不符合题意；

B．由结构简式可知，A的分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B不符合题意；

C．由结构简式可知，A的分子中含有3个酚羟基，则1molA可与3molNa反应，故C不符合题意；

D．由结构简式可知，A的分子中含有2个苯环，左边苯环上的一溴代物有1种，右边苯环上的一溴代物有3种，共4种，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A．该物质分子式为C15H10O5；

B．酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应；

C．酚羟基可与Na反应；

D．该物质一溴代物有4种。

18．（2023·新邵模拟）实验室制备和提纯硝基苯过程中，下列实验或操作正确的是（）

ABCD

A．配制混酸溶液B.50~60℃水浴加热反应混合物C．洗涤、分离粗硝基苯D．蒸馏粗硝基苯得纯硝基苯

A．AB．BC．CD．D

【答案】B

【知识点】苯酚的性质及用途；蒸馏与分馏；分液和萃取；物质的分离与提纯

【解析】【解答】A．浓硫酸密度较大，为防止酸液飞溅，应将浓硫酸滴加到浓硝酸中，选项A不符合题意；

B．用水浴控制温度在50~60℃加热产生硝基苯，选项B符合题意；

C．硝基苯不溶于水，用分液方法将硝基苯和水层分离，不能用过滤的方法分离，选项C不符合题意；

D．加入水的方向不符合题意，为充分冷凝，应从下端进水，选项D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A．稀释浓硫酸时应酸入水；

B．苯的硝化反应用水浴加热；

C．硝基苯和水用分液的方法分离；

D．冷凝水应下进上出。

19．（2023·河西模拟）没食子酸的结构简式如下图所示，下列叙述正确的是（）

A．用FeCl3与没食子酸可制得有色液体

B．食用植物油可敞口久置不易变质

C．味精[主要成分：HOOC(CH2)2CH(NH2)COONa]大量食用有益健康

D．精米中的淀粉水解即酿得酒

【答案】A

【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质

【解析】【解答】A．根据图示结构简式可知，没食子酸分子中含(酚)羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A符合题意；

B．(酚)羟基易被氧化，敞口久置易变质，B不符合题意；

C．味精摄取过多抑制性神经质就会使人体中各种神经功能处于抑制的状态，从而出现眩晕、头痛、嗜睡、肌肉痉挛等一系列的症状，且味精中含有钠，过多摄取还会导致高血压等，C不符合题意；

D．淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下生成乙醇和二氧化碳，D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】分子中含(酚)羟基、羧基，根据官能团的性质分析解答。

20．（2023·邯郸模拟）合成药物异搏定路线中的某一步骤如图所示，下列说法正确的是（）

A．X的同分异构体属于酸的只有4种

B．反应属于加成反应

C．在Ni的催化下完全氢化，消耗

D．Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应

【答案】D

【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．X的同分异构体中，不一定含苯环，同分异构体的数目多于4个，A项不符合题意；

B．该反应由多步反应构成，其中有去氢还原反应，B项不符合题意；

C．在Ni的催化下完全氢化，苯环消耗3molH2，羰基消耗1molH2，其他两个碳碳双键中，和O原子相邻的碳碳双键不能发生加氢还原反应，所以一共消耗，C项不符合题意；

D．Y中含有酯基和溴原子2种官能团，酯基能与NaOH反应，D项符合题意。

故答案为：D

【分析】A.含有苯环时同分异构体有4种，但是不一定含有苯环，因此同分异构体多于4种

B.根据反应反应物和产物进行判断

C.找出Z中与氢气发生反应的基团即可

D.Y中的酯基和溴原子均可与氢氧化钠作用

21．（2023·丰台模拟）在RH—10Fe的作用下，合成某有机化合物的催化机理如图所示。下列说法错误的是（）

资料：

①RH—10Fe是常温下以溶剂萃取和溶胶凝胶法，利用Fe(NO3)3溶液和稻谷壳中提取的硅酸盐材料制得的Fe-Si催化剂。

②硅酸盐材料具有多孔状结构，热稳定性佳，可用作催化剂载体。

A．催化剂具有选择性

B．硅酸盐材料可用作催化剂载体参与化学反应

C．RH—10Fe催化可提高反应物的平衡转化率，原子利用率达100%

D．总反应式为：+H2O2+H2O

【答案】C

【知识点】催化剂；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．在化学反应里能改变反应物化学反应速率（提高或降低）而不改变化学平衡，且本身的质量和化学性质在化学反应前后都没有发生改变的物质叫催化剂，催化剂具有高度的选择性（或专一性），一种催化剂并非对所有的化学反应都有催化作用；某些化学反应并非只有唯一的催化剂，A不符合题意；

B．硅酸盐材料具有多孔状结构，热稳定性佳，可用作催化剂载体，即硅酸盐材料可用作催化剂载体参与化学反应，B不符合题意；

C．RH—10Fe催化可提高反应物的反应速率，但不能改变平衡转化率，该反应的反应物是苯酚和双氧水，产物是对二苯酚和水，原子利用率不是100%，C符合题意；

D．根据示意图可判断该反应的反应物是苯酚和双氧水，产物是对二苯酚和水，总反应式为：+H2O2+H2O，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.一种反应可以有多种催化剂，一种催化剂可以催化多个反应，催化剂也具有选择性

B.硅酸盐材料具有多孔状结构，热稳定性佳，可用作催化剂载体

C.根据反应物和生成物即可判断是否为100%利用

D.根据反应物和生成物即可写出方程式

22．（2023·房山模拟）苯酚与溶液的显色反应原理可表示为Fe3++6+6H+，下列说法错误的是（）

A．苯酚的电离方程式是+H+

B．紫色物质的生成与有关

C．向苯酚与混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅

D．如图所示进行实验，可探究阴离种类对显色反应的影响

【答案】D

【知识点】化学平衡移动原理；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A．苯酚具有弱酸性，存在电离平衡，电离方程式为+H+，A项不符合题意；

B．根据题中反应式，铁离子浓度增大，促进反应正向移动，紫色物质生成增多，B项不符合题意；

C．氢离子浓度变大，平衡逆向移动，紫色物质减少，溶液颜色变浅，C项不符合题意；

D．探究阴离子种类对显色反应的影响，应保证铁离子的浓度相同，题中两次实验的铁离子浓度不同，故不能排除铁离子的浓度对显色反应的影响，D项符合题意；

故答案为：D。

【分析】苯酚是弱酸，存在着电离平衡，根据苯酚与铁离子的显色反应可知主要是和铁离子有关，根据显色原理，即可判断增加氢离子的浓度平衡逆向移动，颜色变浅。根据对比实验，铁离子的浓度不同，变量不统一，应该控制铁离子的浓度相等判断阴离子的作用

23．（2023·泰州模拟）室温下进行下列实验，根据实验操作和现象所得到的结论正确的是()

选项实验操作和现象结论

A向蛋白质溶液中加入醋酸铅溶液，产生白色沉淀蛋白质发生了盐析

BSO2通入Ba(NO3)2溶液中，产生白色沉淀沉淀为BaSO3

C向蔗糖中加入适量浓硫酸并搅拌，蔗糖变黑，体积膨胀，并放出刺激性气味的气体浓硫酸具有脱水性和强氧化性

D分别向等物质的量浓度的苯酚钠溶液和碳酸钠溶液中滴加酚酞，后者红色更深碳酸酸性强于苯酚

A．AB．BC．CD．D

【答案】C

【知识点】浓硫酸的性质；苯酚的性质及用途；蛋白质的特殊反应

【解析】【解答】A．醋酸铅属于重金属盐，蛋白质遇到重金属盐发生变性而非盐析，A项不符合题意；

B．SO2具有还原性，将其通入Ba(NO3)2溶液中，会使溶液酸性增强，进一步导致体现氧化性将S氧化为+6价使其转化为，因此生成的白色沉淀是BaSO4，B项不符合题意；

C．浓硫酸的脱水性指的是其能将物质中的H和O按照2：1脱除，蔗糖的分子式为C12H22O11，蔗糖与浓硫酸混合搅拌后生成黑色多孔彭松的物质即C，说明蔗糖分子中的H和O按照水的组成被脱除，这体现了浓硫酸的脱水性；二者混合后搅拌后，还产生了刺激性气味的气体，即生成了SO2，这也体现了浓硫酸的强氧化性，C项符合题意；

D．能使酚酞试剂变红的溶液显碱性，苯酚钠和碳酸钠的溶液显碱性是因为发生了盐类水解导致的；碳酸钠能够使酚酞试剂显现更深的红色，说明浓度相同时，碳酸钠溶液碱性更强；越弱的酸其酸根离子在发生水解时，水解越剧烈，因此说明苯酚的酸性强于，D项不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A、铅重金属离子，变性

B、被氧化，生成的沉淀是硫酸钡

D、碳酸钠对应的酸为碳酸氢根

24．（2023·红桥模拟）下列实验现象预测正确的是（）

ABCD

烧杯中产生白色沉淀，一段时间后沉淀无明显变化加盐酸出现白色浑浊，加热变澄清KMnO4酸性溶液在苯和甲苯中均褪色液体分层，下层呈无色

A．AB．BC．CD．D

【答案】B

【知识点】氨的实验室制法；芳香烃；苯酚的性质及用途；分液和萃取

【解析】【解答】A.氯化铵和氢氧化钙固体受热分解生成氨气，氨气与氯化亚铁溶液反应，立即生成白色沉淀，白色沉淀迅速变为灰绿色，最终变为红褐色，A不符合题意；

B.苯酚钠溶液与盐酸反应生成苯酚，出现白色浑浊，由于苯酚溶于热水，则加热变澄清，B符合题意；

C.苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；

D.四氯化碳比水的密度大，碘在四氯化碳中溶解度大于水中溶解度，则分层后，下层碘的四氯化碳溶液呈紫色或紫红色，D不符合题意；

故答案为：B

【分析】A．氯化铵与氢氧化钙反应生成氨气，氨气与氯化亚铁反应生成氢氧化亚铁易被氧化；

B．盐酸与苯酚钠反应生成苯酚、碳酸氢钠；

C．甲苯被高锰酸钾氧化，苯不能；

D．碘易溶于四氯化碳、不易溶于水，且四氯化碳的密度比水的密度大。

25．（2023·浙江模拟）根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（）

选项实验操作和现象结论

A向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，浊液变清苯酚的酸性强于H2CO3的酸性

B取久置的Na2O2粉末，向其中滴加过量的盐酸，产生无色气体Na2O2没有变质

C室温下，用pH试纸测得：0.1mol/LNa2SO3溶液的pH约为10；0.1mol/LNaHSO3的溶液的pH约为5HSO3-结合H+的能力比SO32-弱

D取少许CH3CH2Br与NaOH溶液共热，冷却后滴加AgNO3溶液，最终无淡黄色沉淀CH3CH2Br没有水解

A．AB．BC．CD．D

【答案】C

【知识点】pH的简单计算；钠的重要化合物；溴乙烷的化学性质；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A.反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，且二氧化碳可与苯酚钠反应生成苯酚，所以苯酚的酸性弱于碳酸，A不符合题意；

B.过氧化钠与盐酸反应产生氧气；过氧化钠吸收空气中二氧化碳反应产生的碳酸钠与盐酸反应会产生二氧化碳气体，O2、CO2都是无色气体，因此不能检验Na2O2是否变质，B不符合题意；

C.NaHSO3溶液电离显酸性，Na2SO3溶液水解显碱性，说明HSO3-结合H+的能力比SO32-弱，C符合题意；

D．水解后检验溴离子，应在酸性条件下，没有加硝酸至酸性，再加硝酸银溶液不能检验Br-是否存在，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.反应生成苯酚钠、碳酸氢钠；

B.过氧化钠、碳酸钠均与盐酸反应生成无色气体；

C.NaHSO3溶液电离显酸性，Na2SO3溶液水解显碱性；

D.水解后检验溴离子，应在酸性条件下；

二、非选择题

26．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为；

（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；

（3）物质G所含官能团的名称为、；

（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；

（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：

①②③

（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；

（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）

（2）消去反应；加成反应

（3）碳碳双键；醚键

（4）

（5）②>③>①

（6）4

（7）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。

（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。

（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。

（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。

（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。

（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。

（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。

【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。

（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。

（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。

（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。

（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。

（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。

（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。

27．（2023·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）D中含氧官能团的名称为；J的分子式为。

（2）A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点MN(填“高于”或“低于”)。

（3）由A生成B的化学方程式为。

（4）由B生成C的反应类型为。

（5）G的结构简式为。

（6）F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N

（2）高于

（3）+CH3OH+H2O

（4）取代反应

（5）

（6）17；或

【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质

【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。

（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；

（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；

（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH+H2O；

（4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；

（5）结合以上分析可知，G的结构简式为；

（6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。

【分析】

（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；

（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；

（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；

（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；

（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；

（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。

28．（2023·厦门模拟）以为原料生产系列高附加值产品的合成路线如图。

回答下列问题：

（1）的反应类型为。

（2）的化学方程式为。

（3）E的名称为，的原子利用率为100%，试剂X为。

（4）过程中使有利于提高催化效率，其部分催化机理如图。

①结合水相中能力比J强的原因是。

②能从传递到J的醇羟基氧上的原因是。

（5）D和H通过酯交换缩聚合成I，H的结构简式为。

（6）C的一种同分异构体同时满足：

①可与溶液反应；

②核磁共振氢谱如图；

③含有手性碳原子。

其结构简式为。

（7）以D和葡萄糖为原料(其他无机试剂任选)，制备工程塑料的合成线路。

【答案】（1）取代反应

（2）

（3）异丙苯；O2

（4）两者虽然均有亲水基团，但是J的疏水基团更大，导致其水溶性不如的水溶性好；也能溶于有机相，且O-H键键能大于S-H键键能，导致J结合氢离子的能力更强

（5）

（6）CH3CHOHCOOH

（7）

【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途；酰胺

【解析】【解答】（1）由分析可知，A中-NH2和CH3CHOHCH2OH中羟基发生取代反应生成B故为取代反应；

（2）B和甲醇在酸性条件下发生取代反应生转化为C，反应为；

（3）由图可知，E为异丙苯；由分析可知，X为O2；

（4）①结合水相中能力比J强的原因是两者虽然均有亲水基团，但是J的疏水基团更大，导致其水溶性不如的水溶性好。

②能从传递到J的醇羟基氧上的原因是也能溶于有机相，且O-H键键能大于S-H键键能，导致J结合氢离子的能力更强，使得氢离子能被传递J的醇羟基氧上；

（5）由分析可知，H的结构简式为；

（6）C含有3个碳、3个氧、不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：

①可与溶液反应，含有羧基；②核磁共振氢谱如图，分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式可以为CH3CHOHCOOH；

（7）葡萄糖和氢气加成将醛基转化为羟基，在浓硫酸催化作用下发生成环反应生成醚键得到，和D通过酯交换缩聚合成产品，流程为：。

【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；

（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；

（3）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；

（4）①比较亲水基团分析；

②利用溶解性分析；

（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；

（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；

（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。

29．（2023·安徽模拟）化合物K具有多种有益的生物活性，在医学领域有广泛应用。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）B的名称为。从A到B用到了浓硝酸和浓硫酸，请从物质结构角度解释浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发的原因。

（2）A→B的反应方程式是。

（3）D→E反应类型是。

（4）I的结构简式是。

（5）J→K的步骤中，在反应温度一定的条件下，改变的用量，一定时间内反应产率结果显示：的用量与反应中双键及所脱甲基的个数有关，由此说明的用量为(填“催化用量”或“物质的量用量”)。

（6）F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应的有种，写出其中核磁共振氢谱显示5组峰的同分开构体的结构简式。

【答案】（1）3，5-二硝基苯甲酸；硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高

（2）

（3）还原反应

（4）

（5）物质的量用量

（6）19；

【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途；羧酸简介

【解析】【解答】（1）B为，名称为3，5-二硝基苯甲酸；从A到B用到了浓硝酸和浓硫酸，由于硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发；故答案为3，5-二硝基苯甲酸；硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发。

（2）A→B的反应方程式为；故答案为。

（3）D到E，硝基被还原为氨基，所以D→E的反应类型为还原反应；故答案为还原反应。

（4）由可知，；所以I的结构简式是；故答案为。

（5）J→K的步骤为脱甲基反应；在反应温度一定的条件下，的用量与反应中双键及所脱甲基的个数有关，说明参与反应，所以的用量为物质的量用量；故答案为物质的量用量。

（6）F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应，说明既有酚羟基也有酯基，有；共19种；其中核磁共振氢谱显示5组峰的同分开构体的结构简式；故答案为19；。

【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；依据氢键的位置对熔沸点影响分析；

（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；

（3）依据“加氢去氧”是还原反应

（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；

（5）依据题目的信息判断；

（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。

30．（2022·丽水、湖州、衢州模拟）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①；

②

请回答：

（1）下列说法错误的是____。

A．B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应

B．C中的官能团为羧基和醚键

C．步骤D→E的目的是为了保护羰基

D．J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗3molBr2

（2）A的结构简式是。

（3）F→G的化学方程式是。

（4）写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式。

①除了苯环外无其他环；②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；

③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。

（5）参照上述合成路线，以和为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

【答案】（1）A；D

（2）

（3）+CH3I+HI

（4）、、、、、

（5）

【知识点】有机物的合成；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】（1）A.根据分析可知B中有碳碳双键，反应后双键消失，B→C的反应类型是加成反应，根据分析可知G与发生加成反应生成H，故A不正确；

B.C为，C中的官能团为羧基和醚键，故B正确；

C.步骤D→E的目的不是为了保护羰基，而是为了让F与CH3I在该羰基的间位发生取代反应，故C不正确；

D.J中2mol碳碳双键与2mol溴加成，苯环上酚羟基的对位可以与1mol溴发生取代反应，1molJ最多消耗3molBr2，故D正确；

故答案为AD；

（2）根据分析可知A的结构简式是；

（3）F与CH3I发生取代反应，生成G，F→G的化学方程式是+CH3I+HI；

（4）B为，B的同分异构体满足①除了苯环外无其他环；②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；

③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。说明要含有酯基，能形成2mol酯基，水解消耗4molNaOH说明水解要生成酚羟基，酚羟基显酸性，可以消耗NaOH，故符合要求的同分异构体有、、、、、；

（5）根据流程可知羰基的邻位连有甲基才能与发生后加成反应，先与H2加成，再氧化羟基生成羰基，然后再与发生加成反应，生成物在碱性环境生成环状化合物，以和为原料，设计化合物的合成路线为；

【分析】（1）A.根据官能团的变化确定反应类型；

B.根据结构简式确定官能团；

C.根据结构和官能团的变化分析；

D.根据官能团的性质判断；

（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；

（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；

（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；

（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。

31．（2023·乾安模拟）苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①CH3CHO+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)。

②RCOCH3+R1COOR2RCOCH2COR1+R2OH

③烯醇式()结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相连时变得较为稳定。

（1）写出化合物G中官能团的名称。

（2）写出化合物D(分子式C9H6O3)的结构简式。

（3）写出反应④的化学方程式；反应⑤的化学方程式。

（4）写出满足以下条件的化合物F的同分异构体有种。

①能发生银镜反应

②1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应

③苯环上只有两个取代基

（5）参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线。

【答案】（1）碳碳双键、羰基

（2）

（3）+；+H2O

（4）6

（5）

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】(1)由结构可知，化合物G中官能团有：碳碳双键、羰基；

(2)由分析可知，化合物D的结构简式为：；

(3)反应④与题目所给信息①的反应类似，根据信息①③可知该化学方程式为：+；反应⑤是发生的是醇羟基的消去反应，反应方程式为+H2O。

(4)F的结构简式为，化合物F的同分异构体满足以下条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应，又因为F中只有两个氧原子，所以说明存在酯基且水解生成羧酸与酚羟基；③苯环上只有两个取代基；所以苯环上的取代基有－OOCH、－CH2CH2CH3或－OOCH、－CH(CH3)2两种情况，又考虑到每种情况下苯环上取代有邻间对三种，共有同分异构体6种。

(5)与乙醛反应生成，然后在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后在碱性条件下水解生成，合成路线流程图为：。

【分析】A发生取代反应生成B，同时有乙酸生成，B发生异构生成C，C转化生成D，分子式C9H6O3，根据C、G、H的结构简式以及C→D的转化条件可以推知D为；E发生信息①中反应生成F，F在浓硫酸、加热条件下生成G，结合G的结构简式可知E中含有苯环，故E为，则F为，F发生消去反应生成G。

32．（2023·大庆模拟）药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(2023-nCoV)有明显的抑制作用，K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：①R-OHR-Cl；②H3PO4结构简式：

③

回答下列问题：

（1）A生成B所加试剂为。

（2）C中官能团的名称为，M的化学名称为。

（3）C到D、G到H的反应类型(填“相同”或“不相同”)，E的分子式为C6H4PNO4Cl2，则E的结构简式为。

（4）I与M生成J的化学反应方程式为。

（5）X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式(任写一种)。

①遇FeCl3显紫色

②硝基与苯环直接相连

③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2

（6）参照上述合成路线和信息，设计以为原料制的合成路线。

(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物)

【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸

（2）硝基、酯基；2-乙基-1-丁醇

（3）不相同；

（4）H2NCH2COOH++H2O

（5）或

（6）

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】(1)A为苯酚，B为，苯酚生成B所加试剂为浓硝酸、浓硫酸；

(2)根据C的结构简式，含有官能团的名称为硝基、酯基；醇命名时，羟基在主链上，则主链上有4个碳原子，且羟基位置最小的一端为起始段，则名称为2-乙基-1-丁醇；

(3)C到D的反应类型为取代反应，G到H的反应类型为加成反应，反应类型不相同；E的分子式为C6H4PNO4Cl2，及分析可知，则E的结构简式为；

(4)I中的羧基与M中的羟基发生酯化反应，生成J，化学反应方程式为H2NCH2COOH++H2O；

(5)C的分子式为C8H7O4N，X是C的同分异构体，①遇FeCl3显紫色，则含有苯环与酚羟基；②硝基与苯环直接相连，含有硝基，③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1：2，则含有2个酚羟基，-CH=CH2，且苯环上的取代基为对称结构，同分异构体有、；

(6)已知①R-OHR-Cl，则与氢气发生加成反应生成2-丙醇，再发生已知的反应即可，则流程为。

【分析】根据C的结构简式及B生成C的反应物可知，B为；D→E发生已知①的反应，则E为；根据I的结构简式，可判断H为HOCH2CN，则G为HCHO。

33．（2023·遂宁模拟）福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

回答下列问题：

（1）物质D中含氧官能团的名称为；C→D的转化属于反应(填反应类型)。A与足量NaOH溶液反应的方程式：。

（2）上述流程中设计A→B步骤的目的是；

（3）D与银氨溶液发生反应的化学方程式为。

（4）福酚美克具有多种同分异构体。出其中一种符合下列条件的有机物结构简式：。

①含有-CONH2；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个。

（5）参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制取如图物质()的合成路线：。

【答案】（1）醚键、醛基；氧化；+2NaOH→+CH3OH+H2O

（2）保护酚羟基

（3）+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

（4）或

（5）C2H5OHCH3CHO

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；酯的性质

【解析】【解答】(1)根据流程图可知D结构简式是，其中含有的含氧官能团是醛基、醚键；根据B→C结构的不同，可知B发生还原反应产生C，故C→D的化学反应类型为氧化反应；A为，+2NaOH→+CH3OH+H2O；

(2)A与反应产生，酚羟基变为，经一系列反应后得到的E与HI在控制pH条件下又转化为酚羟基，可见上述流程中设计A→B步骤的目的是保护酚羟基；

(3)D中含有醛基，与银氨溶液水浴加热，发生银镜反应，醛基变为-COONH4，产生，同时产生Ag、NH3、H2O，该反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)福酚美克结构简式是，分子式是C8H9O3N，其同分异构体满足条件：

①含有-CONH2；

②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；

③核磁共振氢谱的吸收峰数目有4个，说明分子中含有4种不同位置的H原子，则其可能的结构为：或；

(5)C2H5OH在Cu作催化剂条件下与O2发生氧化产生CH3CHO，CH3CHO与NaCN及NH3条件下发生反应产生，与H2SO4在控制pH条件下反应产生；在一定条件下发生反应产生，故以乙醇为原料，设计制取物质的流程图为：C2H5OHCH3CHO。

【分析】（1）根据D的结构简式即可找出含氧官能团，根据C到D的反应物和生成物即可判断反应类型，A中含有酯基和酚羟基均与与氢氧化钠反应即可写出方程式

（2）根据后续步骤加入氧化性物质因此A到B的步骤起到保护酚羟基作用

（3）根据反应物和生成物即可写出方程式

（4）根据与氯化铁发生显色作用说明含有酚羟基，且有4种不同的氢原子即可写出同分异构体

（5）根据结构式逆推出需要合成，通过E到F的反应需要合成通过D到E的反应需要合成，即可通过乙醇合成产物

34．（2023·遂宁模拟）2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：

部分物质相关性质如下表：

名称相对分子质量性状熔点/℃水溶性(常温)

间苯二酚110白色针状晶体110.7易溶

2-硝基-1，3-苯二酚155桔红色针状晶体87.8难溶

制备过程如下：

第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。

第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。

第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。

请回答下列问题：

（1）图1中仪器a的名称是；磺化步骤中控制温度最合适的范围为(填字母，下同)。

A.30～60℃B.60～65℃

C.65～70℃D.70~100℃

（2）已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是。

（3）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是。

（4）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是___________。

A．具有较低的熔点

B．不溶或难溶于水，便于最后分离

C．难挥发性

D．在沸腾下与水不发生化学反应

（5）下列说法正确的是___________。

A．直型冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出

B．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水

C．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸

（6）蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净。

（7）本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为(保留3位有效数字)。

【答案】（1）三颈烧瓶；B

（2）防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子

（3）在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却

（4）B；D

（5）A；C

（6）取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净

（7）14.3%

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；物质的分离与提纯

【解析】【解答】(1)根据仪器的外观可知图1中仪器a的名称是三颈烧瓶，由题中信息可知，在磺化步骤中要控制温度低于65℃。若温度过低，磺化反应的速率过慢；间苯二酚具有较强的还原性，而浓硫酸具有强氧化性，若温度过高，苯二酚易被浓硫酸氧化，并且酚羟基的所有邻位均可被磺化，这将影响下一步硝化反应的进行，因此，在磺化步骤中控制温度最合适的范围为60℃~65℃，选B，故答案为：三颈烧瓶；B；

(2)已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代，故第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子，故答案为：防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子；

(3)类比浓硫酸的稀释方法，为了防止液体飞溅和硝酸温度过高发生分解和挥发过多，要将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，因此，硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却，故答案为：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却；

(4)由题中信息可知，水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，在低于100℃的情况下，有机物可以随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。因此，被提纯物质必须具备的条件是：其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气-起被蒸馏出来；不溶或难溶于水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应，选BD，故答案为：BD；

(5)A．由于2-硝基-1，3-苯二酚的熔点是87.8℃，且其难溶于水，因此，冷凝管C中有2-硝基-1，3-苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，A正确；

B．反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，B不正确；

C．图2中烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸，C正确；

故答案为：AC；

(6)实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净，取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净，故答案为：取最后一次洗涤液少量，滴加氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净；

(7)77.0g间苯二酚的物质的量为==0.7mol，理论上可以制备出2-硝基-1，3-苯二酚0.7mol，其质量为0.7mol×155g/mol=7×15.5g。本实验最终获得15.5桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率=，约为14.3%，故答案为：14.3%。

【分析】由题中信息可知，间苯二酚与适量浓硫酸共热后可发生磺化反应；待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min；将硝化反应混合物的稀释液进行水蒸气蒸馏可以得到2-硝基-1，3-苯二酚。

35．（2023·晋中模拟）阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）由A生成B的反应条件为，B的化学名称为。

（2）反应I和II的反应类型分别为、。

（3）在合成化合物H的流程中，反应I的目的是，H中含氧官能团的名称为。

（4）反应III的化学方程式为+。

（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。

a．含有苯环b．含有－NH2c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应

（6）已知：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成β－羟基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen(克莱森)缩合反应，如：。

设计由硝基苯和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）浓硫酸、加热；对硝基苯酚(或4硝基苯酚)

（2）取代反应；还原反应

（3）保护酚羟基；(酚)羟基、酯基

（4）2Br2；2HBr

（5）17

（6）

【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途

【解析】【解答】(1)由分析知B是A发生硝化反应得到的，故反应条件为浓硫酸、加热；B的名称是对硝基苯酚或4硝基苯酚；

(2反应Ⅰ中B氢原子被其他原子团代替生成C，所以是取代反应；反应Ⅱ中C中的硝基被还原为氨基生成D，是还原反应；

(3)酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，故在合成化合物H的流程中，反应Ⅰ的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；H中含氧官能团的名称为(酚)羟基和酯基；

(4)由F和G的结构简式来看，2个溴原子取代了2个氢原子，故反应方程式为＋2Br2→＋2HBr；

(5)D为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯(HCOO—)，因此指的是苯环中含有—NH2和HCOO—结构，若苯环上含有三个基团：—NH2、—CH3和HCOO—，共有10种，如；若苯环上含有两个基团：—CH2NH2和HCOO—，共有3种，如；若苯环上含有两个基团：—NH2和HCOOCH2—，共有3种，如；若苯环上含有一个基团：HCOOCH(NH2)—，只有1种，即，故共有17种；

(6)乙醇氧化可以得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯()，乙酸乙酯发生酯缩合反应生成，与苯胺()发生合成路线中D到E的反应即可得到，所以合成路线为。

【分析】由E的结构及A的分子式可知，A为，由A的分子式(C6H6O)及B的分子式(C6H5NO3)结合E的结构可知B为，B与CH3COCl反应生成C，由C的分子式(C8H7NO4)知，C为，C在Fe/HCl条件下生成D，则D为，D与生成E。

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2023年高考真题变式分类汇编：苯酚的性质及用途1

一、选择题

1．（2023·新课标卷）根据实验操作及现象，下列结论中正确的是

选项实验操作及现象结论

常温下将铁片分别插入稀硝酸和浓硝酸中，前者产生无色气体，后者无明显现象稀硝酸的氧化性比浓硝酸强

取一定量样品，溶解后加入溶液，产生白色沉淀。加入浓，仍有沉淀此样品中含有

将银和溶液与铜和溶液组成原电池。连通后银表面有银白色金属沉积，铜电极附近溶液逐渐变蓝的金属性比强

向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅溴与苯发生了加成反应

A．A

B．B

C．C

D．D

2．（2022·浙江选考）下列说法不正确的是（）

A．灼烧法做“海带中碘元素的分离及检验”实验时，须将海带进行灰化

B