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人教版高二下化学选修5第四节有机合成2、逆合成分析法人教版高二下化学选修5第四节有机合成2、逆合成分析1目录123逆合成分析法顺推、逆推结合法有机合成遵循的原则
目录123逆合成分析法顺推、逆推结合法有机合成遵循的原则ww2(二)逆合成分析法例如:乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基础原料中间体目标化合物中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解
(二)逆合成分析法例如:乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯基础原料3练习已知:CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—CH3∣∣ClClCH2=CH—CH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl试以丙烯为主要原料合成硝化甘油,写出各步化学方程式,并注明反应类型。思路:用逆推法
练习已知:CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—C4CH2ONO2∣CHONO2∣CH2ONO2
HNO3CH2OH∣CHOH∣CH2OH浓H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500℃Cl2,CCl4Cl2Cl2光照H2催化剂Cl2
CH2ONO2HNO3CH2OH浓H2SO4NaOH,H2O5产率计算——多步反应一次计算P.66学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%
产率计算——多步反应一次计算P.66学与问H2C=C6(三)顺推、逆推结合法
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构,再用“逆推法”来确定细微结构。这样,比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
(三)顺推、逆推结合法ww7已知:R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)练习HBr/过氧化物请设计合理方案从例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2CH2-CH2
已知:R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br合成(用反应流8解析:由顺推法、逆推法可知:
解析:由顺推法、逆推法可知:9答案为:
答案为:www.jxdjg10(四)、有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
(四)、有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价、易得、低毒、低111.已知下列两个有机反应RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。练习
1.已知下列两个有机反应练习122.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解:,
2.已知试写出下图中A→F各物质的结构简式解:,www.j133、工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明):请回答:①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是
CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHB
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