《医用化学》理论教学大纲（供五年制本科临床医学（卓越医师）专业使用）

PAGE《医用化学》理论教学大纲（供五年制本科临床医学（卓越医师）专业使用）Ⅰ前言《医用化学》是为临床医学专业（卓越医师）学生所设必修公共基础课。本课程整合医用《基础化学》及《有机化学》课程教学内容，使学生习得的知识能满足临床医学专业知识学习的要求，同时注意培养学生严谨的治学态度，科学的思维方法，良好的实验能力与素质。本课程使学生掌握稀溶液的依数性，酸碱电解质溶液基本理论及相关计算，化学动力学的基本规律及相关计算；物质结构基本理论（原子结构、分子结构）。掌握各类有机物的系统命名原则，能正确书写有机物的名称和结构式。掌握各类典型有机物官能团的结构特征和主要的化学性质，并认识典型有机物结构与性质的关系，能运用化合物官能团的性质，提出典型有机物的鉴别方法及合成途径。使学生理解与临床医学有关的典型化合物的结构特点、性质、来源。了解医用化学与临床医学的联系及学科发展的动态，使学生基本具备后继专业课程的学习和从事临床医学等工作所需要的医用化学知识。掌握医用化学实验的一般知识和基本操作技能。为学习生物化学、药理学等后继专业课程和从事临床医学、卫生防疫、疾病控制等工作打下必要的基础。本大纲适用于五年制本科临床医学（卓越医师）专业使用，现将大纲使用中有关问题说明如下：一为了使教师和学生更好地掌握教材，大纲每一章节均由教学目的、教学要求和教学内容三部分组成。教学目的注明教学目标，教学要求分掌握、熟悉和了解三个级别，教学内容与教学要求级别对应，并统一标示(核心内容以下划实线，重点内容以下划虚线，一般内容不标示)便于学生重点学习。二教师在保证讲授大纲核心内容的前提下，可根据不同教学手段,讲授重点内容和介绍一般内容。三总教学参考学时为96学时。理论课60学时，实验课36学时，理论课/实验课为1.7：1。四教材：《基础化学》，人民卫生出版社，魏祖期主编，第8版，2013年3月。《有机化学》，高等教育出版社，陈洪超主编，第4版，2014年6月。《医用基础化学实验教程》，第四军医大学出版社，胡庆红主编，第1版，2011年8月。Ⅱ正文基础化学部分：第一章溶液一教学目的通过学习，使学生掌握溶液组成表示方法、稀溶液的依数性（蒸气压下降、凝固点降低、渗透现象）；掌握电解质溶液基本理论（酸碱平衡及相关计算、沉淀溶解平衡），掌握缓冲溶液基本概念及相关计算。二教学要求掌握物质的量浓度、质量浓度、质量分数表示方法及计算；掌握稀溶液的蒸气压下降、凝固点降低等概念及计算；渗透压力的概念及渗透浓度的计算。掌握酸碱质子理论；一元弱酸、弱碱pH的计算；难溶电解质的溶度积常数的表达式、溶度积和溶解度的关系及计算；掌握缓冲溶液的概念、组成和作用机制；熟悉利用依数性计算溶质的摩尔质量；酸碱在水溶液中的质子转移平衡；水的离子积及水溶液pH的表达；熟悉缓冲容量的概念、影响因素及有关计算、缓冲溶液的配制原则、方法和步骤；了解稀溶液的蒸气压下降、凝固点降低的原因；渗透压力在医学上的意义。了解强电解质溶液理论、活度及离子强度概念；三教学内容（一）液体的蒸气压力及蒸气压下降、拉乌尔定律。凝固点、凝固点降低、电解质溶液的依数性。（二）溶液的渗透压力：渗透现象和渗透压力、渗透压力与温度及浓度的关系、等渗、低渗、高渗溶液、渗透浓度、晶体渗透压和胶体渗透压。（三）酸碱质子理论、酸碱反应的实质、水的质子自递平衡。弱酸和弱碱的解离平衡及平衡常数、共轭酸碱解离常数的关系、酸碱平衡的移动。难溶强电解质的沉淀溶解平衡：溶度积和溶度积规则、沉淀溶解平衡的移动。一元弱酸碱溶液pH的计算。（四）缓冲溶液及其作用机制、缓冲溶液的组成。缓冲溶液pH的计算：缓冲溶液pH的近似计算公式。

第二章化学动力学及胶体一教学目的了解化学反应速率的概念和表示方法、催化作用理论和酶催化的特点。熟悉化学反应速率理论、速率常数、反应级数等概念，掌握一级反应特征及其应用。熟悉温度对反应速率的影响及Arrhenius方程的意义。掌握溶胶的基本性质及溶胶的应用。掌握胶团结构。掌握高分子溶液的性质。二教学要求(一)掌握化学反应速率、速率常数、反应级数、有效碰撞、活化能等基本概念；掌握速率方程式；掌握一级反应速率方程式的特征及有关计算。掌握溶胶的基本性质及溶胶的应用。掌握胶团结构。掌握高分子溶液的性质。（二）熟悉反应的碰撞理论和过渡状态理论；熟悉温度对反应速率的影响；熟悉Arrhenius方程的意义及有关计算。熟悉胶体化学在医学上的应用。（三）了解二级、零级反应速率方程的特征；了解催化作用理论及酶的催化特点。三教学内容（一）化学反应速率及其表示方法：化学反应速率、平均速率、瞬时速率。（二）浓度对化学反应速率的影响：速率方程、速率常数与反应级数、一级反应（浓度与时间关系式、半衰期）、二级反应、零级反应。（三）化学反应速率理论：碰撞理论与活化能、过渡态理论。（四）温度对化学反应速率的影响：温度与速率常数的关系、温度对化学速率影响的原因。（五）催化剂与酶：催化剂及催化作用、催化作用理论、酶。（六）胶体分散系、溶胶的基本性质、胶团结构及溶胶的稳定性、高分子溶液。第三章原子结构与元素周期律一教学目的理解电子的微观的运动特征，电子云与原子轨道的概念，原子轨道的图形表示。掌握量子数概念，原子核外电子排布规律。熟悉元素的周期律。了解元素周期表。二教学要求（一）掌握四个量子数的取值限制和它们的物理意义，量子数组合和轨道数的关系；原子轨道、电子云的角度分布；基态原子核外电子排布遵守的三条规律（Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund规则）。（二）熟悉原子轨道和概率密度的观念；熟悉原子轨道的角度分布图、径向分布函数图的意义和特征；熟悉电子组态与元素周期表的关系。（三）了解氢原子的Bohr模型；电子的波粒二象性，测不准原理；电子云的径向分布；元素性质的周期性变化规律；元素和人体健康。三教学内容（一）量子力学基础及核外电子运动特性：氢光谱和氢原子的波尔模型、电子的波粒二象性、不确定原理。（二）氢原子结构的量子力学解释：波函数及三个量子数的物理意义、原子轨道和电子云的角度分布图、径向分布函数图。（三）多电子原子的结构：多电子原子的能级、电子的自旋、原子的电子组态（Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund规则）。（四）元素周期表与元素性质的周期性：原子的电子组态与元素周期表、元素性质的周期性变化规律。第四章共价键及分子间力一教学目的掌握现代价键理论的基本要点，共价键的特征和类型，杂化轨道理论，杂化类型和杂化轨道理论的应用。熟悉极性分子与非极性分子、范德华力、氢键，用分子间力等概念，了解它们对物质的性质的影响。了解分子轨道理论。二教学要求（一）掌握现代价键理论要点和σ键、π键的特征；杂化轨道理论基本要点，sp型杂化特征，等性、不等性杂化概念及应用。（二）熟悉分子轨道理论要点，第一、二周期同核双原子分子轨道能级图，并能用其解释分子的磁性与稳定性；分子间力类型、特点、产生原因；氢键形成条件、特征、应用。（三）了解分子间力对物质性质的影响、键参数；三教学内容（一）现代价键理论：氢分子的形成、价键理论的要点（成键原子的特点、饱和性、方向性）、共价键的类型（σ键、π键、配位键）、键参数。（二）杂化轨道理论：杂化轨道理论的要点、杂化类型及实例（sp杂化、sp2杂化、sp3杂化）、等性和不等性杂化。（三）分子轨道理论简介：分子轨道理论要点、分子轨道理论的应用。（四）分子间的作用力：分子的极性与分子的极化、范德华力、氢键。有机部分：第一章绪论一教学目的通过对本章的学习，使学生了解有机化学这门学科的研究内容及其在医学当中的意义，引起学生学习的兴趣；熟悉有机化学反应的基本类型：自由基反应、离子型反应、协同反应；掌握有机化合物的分类：按碳骨架分类、按官能团分类。二教学要求了解有机化合物与有机化学的概念，了解有机化合物的特性。了解生命科学中的有机化学。熟悉有机化学反应的基本类型。掌握有机化合物的分类。三教学内容有机化学和有机化合物：定义，概述，有机化合物的特性。有机化学反应的基本类型：自由基反应、离子型反应、协同反应。有机化合物的分类：按碳骨架分类、按官能团分类。生命科学中的有机化学。第二章饱和烃一教学目的通过对烷烃的应用以及生物体内的自由基引起学生学习饱和烃的兴趣；使之了解烷烃的结构，掌握烷烃的碳链异构，掌握烷烃的命名，熟悉单环烷烃的命名，了解多环烷烃的命名，了解饱和烃的物理性质，掌握饱和烃主要的化学性质。二教学要求了解烷烃的结构。掌握烷烃的碳链异构，了解烷烃的构象异构，熟悉烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。掌握烷烃的命名法。了解烷烃的物理性质，了解烷烃的氧化反应，掌握甲烷的氯代反应，了解氯代反应的机理，了解生物体内的自由基及自由基反应。了解环烷烃的分类，熟悉单环烷烃的命名，了解多环烷烃的命名。了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的化学性质。三教学内容烷烃的结构：烷烃的通式和同系列，碳原子的SP3杂化，σ键的形成及特点。烷烃的异构现象：碳链异构和构象异构，烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的命名：普通命名法、系统命名法、次序规则。烷烃的性质：烷烃的物理性质，烷烃的化学性质：氧化反应，卤代反应：甲烷的氯代反应及其机理，生物体内的自由基及自由基反应。环烷烃的分类，单环烷烃的命名，多环烷烃的命名。环烷烃的性质：物理性质，化学性质：加氢反应、加卤素、卤化氢的反应、取代反应。第三章不饱和烃一教学目的了解烯烃和炔烃的结构和物理性质，熟悉烯烃和炔烃的命名，掌握烯烃的顺反异构现象，掌握烯烃和炔烃的主要化学性质，了解共轭二烯的结构、共轭效应和化学性质。二教学要求了解烯烃的结构。了解炔烃的结构。掌握烯烃和炔烃的碳链异构、位置异构、双键的顺反异构。掌握烯烃和炔烃的系统命名法、烯烃的顺反标记法、烯烃的Z/E标记法。了解烯烃和炔烃的物理性质。掌握烯烃和炔烃的化学性质了解共轭二烯的结构、化学性质。三教学内容烯烃的结构：烯烃的通式，碳原子的sp2杂化，σ键。炔烃的结构：炔烃的通式，碳原子的sp杂化，σ键。烯烃和炔烃的异构：碳链异构、位置异构、双键的顺反异构。烯烃和炔烃的的命名：系统命名法、烯烃的顺反标记法、烯烃的Z/E标记法。烯烃和炔烃的物理性质。烯烃和炔烃的化学性质：加成反应——催化加氢、亲电加成反应（加卤素、加卤化氢、加水、加浓硫酸、亲电加成反应的机理）、氧化反应、α-氢的卤代反应、末端炔烃的反应、聚合反应。共轭二烯的结构、共轭效应，共轭二烯（以1，3丁二烯为例）的化学性质（1，2和1，4加成）。第四章芳香烃一教学目的通过本章学习，使学生了解芳香烃的结构、分类、物理性质和稠环芳香烃，掌握芳香烃的命名，并掌握芳香烃主要化学性质、休克尔规则及其应用。二教学要求（一）了解芳香烃的分类，熟悉其命名。（二）了解单环芳烃的结构。（三）了解苯及其同系物的物理性质。（四）掌握苯及其同系物的化学性质以及取代苯亲电取代反应的定位效应。（五）了解稠环芳香烃。（六）掌握休克尔规则及其应用于非苯型芳香烃的判断。三教学内容芳香烃的分类和命名。单环芳烃的结构。苯及其同系物的物理性质。苯及其同系物的化学性质：取代反应（卤化、硝化、磺化、付克反应），加成反应，苯环侧链的反应，取代苯亲电取代反应的定位效应。稠环芳香烃。非苯型芳香烃：休克尔规则及其应用。第五章对映异构一教学目的通过手性药物的不同生物活性引起学生学习本章的兴趣，从三维空间探讨具有相同构造分子存在的构型。通过本章的学习，使学生熟悉立体异构的相关概念，掌握顺反异构体及对映异构体的概念和命名规则。二教学要求熟悉对映异构现象的相关概念，掌握对映异构体的判断。了解对映异构的旋光性。掌握对映异构体的表示方法。掌握含一个手性碳原子的化合物：对映体、外消旋体。了解含有两个不相同手性碳原子（非对映体）以及两个相同手性碳原子（内消旋体）的立体化学。了解不含手性碳原子的化合物。了解对映异构体的生物学意义。三教学内容对映异构现象：手性、手性分子、对映异构体、手性碳原子、对称面、手性中心、对映异构体的判断。对映异构的旋光性：旋光异构、旋光性、旋光度、旋光仪、比旋光度。对映异构体的表示方法：费歇尔（Fischer）投影式；对映异构体的标记（D/L和R/S）。手性碳原子与对映异构体：含一个手性碳原子的化合物：对映体、外消旋体。含有两个手性碳原子的化合物：两个不相同手性碳原子（非对映体），两个相同手性碳原子（内消旋体）。不含手性碳原子的化合物。对映异构体的生物学意义。第七章醇酚醚一教学目的通过醚类麻醉药最新进展的讲座促进学生对科学研究的认识和理解，引起学生探究和创造新兴事物的兴趣。通过本章的学习，使学生熟悉醇的结构、分类、命名，了解酚、醚的结构、分类、命名，了解它们的物理性质，掌握醇的的化学性质，熟悉酚和醚的化学性质，了解生物相关化合物。二教学要求熟悉醇的分类和命名。了解醇的物理性质。掌握醇的化学性质：与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与含氧酸的成酯反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇与氢氧化铜和过碘酸的反应。了解酚的分类、命名和结构。了解酚的物理性质。熟悉酚的化学性质：弱酸性、亲电取代（卤化、硝化、磺化）、与三氯化铁的显色反应、酚的自动氧化。了解重要的酚：维生素E（α-生育酚）。了解醚的结构、分类和命名。了解醚的物理性质。熟悉醚的化学性质：稳定性，羊盐的生成，醚键的断裂。过氧化物的形成，环氧化物的开环反应。了解醚类麻醉药最新进展。三教学内容醇的分类和命名。醇的物理性质。醇的化学性质：与活泼金属的反应，与氢卤酸的反应，与含氧酸的成酯反应，脱水反应，氧化反应，邻二醇与氢氧化铜和过碘酸的反应。酚的分类、命名和结构。酚的物理性质。酚的化学性质：弱酸性、亲电取代（卤化、硝化、磺化）、与三氯化铁的显色反应、酚的自动氧化。重要的酚：维生素E（α-生育酚）。醚的结构、分类和命名。醚的物理性质。醚的化学性质：稳定性，羊盐的生成，醚键的断裂。过氧化物的形成，环氧化物的开环反应。第八章醛酮醌一教学目的通过本章的学习，使学生了解醛酮的结构、分类、熟悉其命名，了解它们的物理性质，掌握其主要化学性质，熟悉醛的特殊反应。二教学要求（一）了解醛、酮的结构、分类，熟悉其命名方法。（二） 了解醛、酮的物理性质。（三） 掌握醛、酮的主要化学性质：羰基的亲核加成反应以及α-氢的反应；熟悉醛的特殊反应。（四） 了解重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮。三教学内容醛、酮的结构、分类及命名方法。醛、酮的物理性质。醛、酮的化学性质：羰基的亲核加成反应：加氢氰酸、加Grignard试剂、加亚硫酸氢钠、加醇生成半缩醛和缩醛、加水、加氨的衍生物等；α-氢的反应：卤仿反应、羟醛缩合反应；醛的特殊反应：与Schiff试剂反应、还原反应（催化加氢、与金属氢化物反应、羰基还原为亚甲基）、氧化反应。重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮。第九章羧酸及其衍生物一教学目的通过本章的学习，使学生了解羧酸及其衍生物的结构、分类、熟悉其命名，了解它们的物理性质，掌握其主要化学性质，熟悉一些特殊反应。二教学要求（一） 了解羧酸的结构及分类，熟悉其命名方法。（二） 了解羧酸的物理性质。（三） 掌握羧酸的化学性质。（四） 了解羧酸衍生物的结构，熟悉其命名（酰卤、酸酐、酯、酰胺）。（五） 掌握羧酸衍生物酰基的亲核取代反应，熟悉其他化学性质。三教学内容羧酸的结构、分类及命名方法。羧酸的物理性质。羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成、α-氢卤代、还原、脱羧、二元羧酸的热分解反应。羧酸衍生物的结构和命名（酰卤、酸酐、酯、酰胺）。羧酸衍生物的化学性质：酰基的亲核取代反应：水解、醇解、氨解；还原；酯的缩合反应；酰