20151医用有机化学课件第一章绪论

医用有机化学授课教师：杨丽珠办

公 室：求真楼A203-2（11A203-2）联系方式：

（670522）课程网址：学习有机化学的方法课前预习—上课认真听讲、记笔记—课后复习、做题认真做实验：理论和实际相结合及时解决疑难问题勤记忆：机械记忆→掌握内在规律→理解记忆。选择合适的参考书：医学院校使用第一节

有机化合物和有机化学有机化合物（organic

compound)：1848年德国.葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)“含碳的化合物”,但是一氧化碳，二氧化碳，碳酸盐及金属氰化物属无机物。近代

德国.肖莱马(C.Schorlemmer)“碳氢化合物（烃）及其衍生物”。有机化学（organic

chemistry)是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、制备及其转化规律的科学。第一章

绪论键的极性与极化性(补充)定义：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布。对称（非极性）共价键：电子云对称分布不对称（极性）共价键：电子云靠近电负性较大的原子，带部分负电荷（用δ－表示）；电负性较小的原子则带部分正电荷（用δ+表示）。μ=q.dq

:正电荷或者负电荷中心电量单位：Cd

:正负电荷中心间距离单位：m偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端偶极矩μ

（单位：德拜D/C.m

）极性键与极性分子双原子分子：非极性键－－非极性分子极性键 －－极性分子，成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。电负性顺序：F>O>N，Cl>Br>C，H多原子分子：正负电荷的中心重叠，则μ＝0，非极性分子正负电荷的中心不重叠，则μ≠0

，极性分子例如：键的极化极化：在外电场影响下，共价键的电子云密度重新分布，键的极性发生变化。极化度：键极化的难易程度极化度极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关。体积大、电负性小，键的极化度大。极化度顺序：C-I

＞C-Br＞C-Cl＞C-F极性顺序：C-F＞C-Cl＞C-Br

＞C-I第五节

有机化学的反应类型一、按化学键的断裂和生成分类（一）协同反应（了解）旧键断裂和新键形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。协同反应往往有一个环状过渡态。（二）自由基反应均裂由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基。分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。产生均裂反应的条件共价键本身多数为非极性共价键或极性较小光照、高温自由基引发剂（如：过氧化物）（三）离子型反应异裂碳与其它原子间的σ键断裂时，可得到碳正离子或碳负离子经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应。产生异裂反应的条件共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂催化剂极性溶剂反应中间体来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子，碳负离子

都是活性中间体。活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短。离子型反应正离子：缺电子化合物：亲电试剂亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应负离子：亲核试剂有孤对电子：亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应游离基加成反应游离基取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲电取代反应亲电加成反应取代反应加成反应游离基型反应协同反应离子型反应亲电反应亲核反应有机反应类型二、按反应物和产物的结构关系分类（一）加成反应两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应。如：R

CH

CH2H2

Ni

R

CH2

CH3Cl2（二）取代反应一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。如：hvCH4

+

CH3Cl

+

HCl（三）重排反应化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引起原子的排列方式发生改变，形成组成相同，结构不同的新分子的反应。R1

R4R2

C

C

R5R3

OHR1

R4R2

C

C

R5R3

2H+(-H

O)R2

R3R4R1

C

C

R5OH

R4R1

C

C

R5R2

R3重排H2O(-H+)（四）消除反应有机化合物失去部分原子或功能基（称为离去基）的反应。会生成不饱和的化合物。CH3CH2OH

加热（五）氧化还原反应H2C

CH2

H2O多数氧化反应表现为分子中加氧或去氢，多数还原反应表现为分子中加氢或去氧。RCH=CHR'

+

KMnO4R

CH

CH

R'OH

OH（六）缩合反应两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子的反应。常伴有失去水分子等小分子。RCOOH

+

R'OH

RCOOR'

+

H2O（七）热裂反应无试剂存在，化合物在高温发生键的断裂的反应。如石油的裂解。CH3CH2CH2CH3加热加压CH4CH3CH3CH2CH=CHCH3H2CH3CH=CH2CH2=CH2（八）聚合反应含有双键或三键的化合物，以及含有双官能团或多官能团的化合物在适当条件下