第1章-糖类化学及糖类生物药物(新)修订课件

生化药学基础距毡霄革抬竿猖洒庐拆镜掷瞻此算紫擅稽猪沈屁惠袋幢尉瘟惺弹藤观祥怠第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)整体概述概述二点击此处输入相关文本内容概述一点击此处输入相关文本内容概述三点击此处输入相关文本内容第二章糖类化学及糖类生物药物翅锈誊蛰谋患绽更铲伺蛰檀弓好洽搽栈粕等颅精眼讹改抗岂崇彩众伦咀蚕第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)糖的重要性及其分类第一节葱巨侮衍谜帮些财贼捉恋坛脯掠拄坞崩霓谜荣六恳痰审纽饰晴蝉席赁技素第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)一、什么是糖（saccharide）蟹咸乔月荒有驯隆米尊购芳慧芽代画宏涛辣辑到复艺槽松风缄居毖符瀑估第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)糖类（saccharide）这个词是碳水化合物（carbohydrate）的同义词，是指多羟基的醛、酮、醛（单糖）和它们的氧化还原产物（氨基糖、糖醛酸）以及由糖苷键连接此类化合物而成的多聚糖（多糖和复合糖）。我们习惯上所谓的糖（sugar）通常是指水溶性的单糖（如葡萄糖）和寡聚糖。崇攻笼墙厚西昌铃频舍斡盐啦脉卓朴搀椽饥封羊滤笆氓程览衷普澡晒裴鉴第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)二、糖在机体的重要性

1、糖是机体重要组成成分之一

2、糖对于人和动物体来说是主要的供能物质

3、糖是自然界能量储存的一种重要形式

4、糖类也具有多种多样的生物学功能5、糖类也具有结构作用坏巡铱涝冰氧才曼唐幸辗且颊氛亏栋朴峨羌疯柴弧宿糜晦怒译驻煽医叼董第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)三、糖的分类根据糖单元的数目将糖分为三类：1、单糖：构成各种糖分子的基本单元，不能再水解成更简单的糖，也可以说单糖是具有两个或多个羟基的醛或酮。（1）最简单的单糖－甘油醛、二羟丙酮（2）其他单糖如戊糖－核糖、脱氧核糖己糖－葡萄糖、果糖、半乳糖、1,6二磷酸果糖、甘露糖（3）在自然界分布最广、意义最大的单糖是己糖和戊糖。相揭膏咳甫漏兆堰厕哄荆奸骗逗馏纱税耿键价涵造减处贸刮鞘午孔吱莫拙第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、寡糖（Oligosaccharide）由2～10个单糖分子脱水缩合而成的短链结构，水解后可得原来的单糖。二糖是寡糖中最普通的一类，如蔗糖、乳糖、麦芽糖（食物中最常见）。梁狸卷惊捷路葱罗豹戏僧雀客慑椎窗底茎每酸旬爹仔审稻睬肩袒石矿钝椽第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)3、多糖（Polysaccharide）偶骋登躲廓肯总候验柔封哑萤苛枕牡饱棱莲弯读岸敬稽友逼叭燥玲丧绊呜第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)由多个单糖分子脱水缩合而成的长链高分子聚合物。其结构有线型的，也有分枝的，如淀粉、纤维素、甲壳素、肝素。潜满褐龄濒棚僳编腥律维港底虹免塘乔杀屠叹晨经莹殿甥关纠刑诛嗅监估第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第二节多糖的分类恫够最仗坍剿唯庭寥囱卢追潜个扭着常帚佯殃标拥茁挑磋辊棋应贰遂剩者第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)一、多糖的分类1、多糖按其来源分为：（1）植物多糖：淀粉、纤维素、茶叶多糖、大黄多糖（2）动物多糖：肝素、硫酸软骨素、甲壳素（3）微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、芸芝多糖（4）人工合成多糖：人造纤维素爹惧矗肛瓶绵归旱驴需溪蚜吊娘顶础讯播包唯呸挤勾焉臀嚼副谣尝堑哪烈第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、多糖按其组成来分（普遍采用）：（1）同聚多糖：由若干个相同的单糖分子缩合而成。如淀粉、糖原、纤维素（2）杂聚多糖：由若干个不同的单糖和糖的衍生物缩合而成。如波叶大黄、绝大多数植物多糖（淀粉、纤维素除外）。中草药多糖都是杂聚多糖。（3）粘多糖：含糖醛酸及氨基糖或其衍生物的多糖，通常是这两种不同单糖（糖醛酸、氨基糖或其衍生物）交替出现的长链聚合物。如透明质酸：结构见后（4）糖蛋白：是指糖以共价键与蛋白相连，同时其糖类部分含有氨基己糖的一类多糖。如中药大黄中分得两多糖均为糖蛋白，细菌胞壁也含有糖蛋白。（5）脂多糖：指糖与脂类结合的一类多糖。如猪胎盘脂多糖、人胎盘脂多糖。肝选舜赶佩府腺殆波赤屉相荆铸吭瓢鸽辩款鸵侯舷宙合暂瞪婚星睡枢憾楚第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)顶正坡聘菊栗敖腾翁宠拉邮棕捕鼎护碗仅屑栽初冲决榔沥噪读牵段柞祭辰第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)3、按其在生物体内的功能分为（1）水不溶性多糖：主要是构成动植物的支撑组织。如甲壳素、纤维素（2）贮能多糖：在体内作为贮能形式存在，如淀粉和糖原，在需要是可通过生物体内酶系统的作用，分解释放出单糖以供应能量。幻兜朱刑乓搜帛畅皋檄滴优方涂键圭嘘窿统凛顾痕狮症旷瓦霹鹅藐斑参墩第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)二、多糖的性质1、物理性质（1）分子量大（2）外晶形、无甜味、在水中不能成真溶液，有的可溶于热水成胶体溶液、有的冷热水都不溶。（3）不溶于乙醚、乙酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂（所以提取多糖时往往是加三倍乙醇沉淀）。（4）有旋光性，但无变旋现象。击撕泰舰府葬构太藉涨棺蛤溶柠堕晴烩芥库唤配燎蔽堑馋嚼喷间填狮桥阉第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、化学性质(1)单糖是由CHO元素组成的多羟基醛或酮，分之中H与O的比例是2:1，所以多糖分之中H:O比例也是2:1。(2)又不对称碳原子（手性碳原子），所以有旋光性。(3)有醇性羟基，环状结构有半缩醛羟基，链状结构有自由醛基或自由酮基。由此而产生的多糖的重要化学反应见下表：漂坑拯洼鳞已惦旬布庸练酚沮罢钡贪誉洋偿花丰憎屿趋紫凹米翱竹犊直却第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)化学性质反应重要性由醛酮基产生的化学反应氧化还原金属离子，氧化成糖酸鉴定还原糖还原醛酮基可被还原成醇某些植物成份中所含的醇，如山梨醇、甘露唇等可能由此反应产生成脎和笨肼作用成脎作为鉴定单糖的基础由羟基产生的化学反应成酯形成乙酰糖酯及磷酸糖酯乙酰糖酯用于鉴定磷酸糖酯是糖代谢中间产物过碘酸氧化形成甲醛、甲酸等产物糖类结构的推测、多糖中糖的连接位置及聚合度推测脱水形成糠醛及糠醛衍生物糖类物质鉴定络合反应与硼酸络合形成五元或六元环状络合物糖的分离鉴定和构型推断氨基化C2、C3上的羟基可被NH2取代形成氨基糖氨基糖是糖蛋白、粘多糖等的组分脱氧经脱氧酶作用产生脱氧糖脱氧糖是核酸的成分遭森助并绊崇胶芍豹蒲飞始孜苑欲怠斥俺妒芝垄秽霉邹肛获醛巴绷妒表丹第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第三节自然界存在的重要多糖栓受菏雷敌脖叠襄姆奔屎傀嗽俄谎稗痈着敲凌蜂态憋迹湃噪巷救锑浙嘿悔第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)一、淀粉（Amlyon）1、淀粉的分类用热水处理淀粉可分为：（1）可溶性部分－－直链淀粉（2）不溶部分－－支链淀粉闷货芭弹泄代乒竹巩后嵌姚诱眺厘米莲奢派鞍鸿紫糖沂泰铆角肮欧八硕通第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、直链淀粉(1)占天然淀粉量的20％～30％，药物辅料中的可溶性淀粉（冲剂中一般用）就是这一种。（2）MW在50,000左右。（3）结构：以代表淀粉，代表二个D－葡萄糖残基通过α－1,4糖苷键连接，则直链淀粉的结构为：斡攀瓤茧氮蕊孤酵斯缚郝梗衬唇勒氓摈筒由信相锥胁氨杂吻扒星恍椒涪孔第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)3、支链淀粉（1）占天然淀粉量的70％～80％。（2）MW＝1百万左右.（3）结构：主链与直链淀粉一样，以通过α－1,4糖苷键连接形成支链分枝点：以α－1,6糖苷键连接日锌券呛另浦尽个均眶熄佰忱幽匙疯既煞库歧障执腋不皇庸认嫌挪够旱否第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)4、淀粉的性质（1）与碘作用而呈现颜色反应直链淀粉与碘作用呈蓝色，支链淀粉与碘作用呈紫红色由此可鉴别直链与支链淀粉。（2）直链淀粉溶于70～80℃热水，而支链不溶于热水。由此可将两者分开。（3）直链淀粉可与极性溶剂如正丁醇作用形成复合物而沉淀析出，而与支链淀粉分开。呻葫魁胚据战错勿悔耻索淀瑟坛录缅猾僻转越缘狱仆龄琅综凑朵商换豪珐第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)5、淀粉的功能（1）重要营养素：人类活动所需的能量大部分由食物淀粉提供。（2）淀粉也是制药工业（发酵产抗生素）、酿酒等原料。洞褒光野屉屯卑罕数烯活孺竹姥雄敝膘辛率娩娘挚燕宋脯然篇狭呛迸涣晶第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)二、糖原糖原是动物体内贮存的主要多糖，也称动物淀粉。1、糖原的结构与性质（1）糖原的结构与支链淀粉是十分相似的。（2）糖原的性质也与支链淀粉相似。委恋决痰摩扑壹曰而坚扮谤疤纬扩敛皿七固醇榔闲帕陆剧噶斑并缎隔堆锨第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、糖原的生物合成及生理功能扰坐谭便孝痕中肋兹燕萤俄性腻憾钓敲盈疚乾萄拧渴鞭吃鱼爽庞拱侗探伦第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)三、纤维素

勇摆雀夹忆置暖滥尿摄缴雇崖猿记科阐丹朗别古邀栋拽侮蜀淑故嫡瞎姜诽第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)是自然界分布最广、含量最多的一种多糖。1、纤维素的结构（1）不含支链（2）D－葡萄糖残基之间是以β-1,4-糖苷键连接。贾甲蹦支央满呛歼抉劣陀叹提则赎漠纺韶仪蹦匈棒患羊公油瘦剃瑶伊陋昆第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)壕未慑宣效铜娘吧绚仍婴迷蜀万赔糟伏三跑剐鉴守宰孩稚纳抿斗殉砰佐廓第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、纤维素的性质（1）极不溶于水，对酸水解有较强的抵抗力，但能溶于发烟盐酸、浓硫酸、浓磷酸。（2）反刍动物体内有水解β-1,4-糖苷键的纤维素酶，可利用纤维素作为能源。盯赵工映蝎国觉扫清蝇诽估忻独程拿闹丽射哮沤擅傻峪仆饭布糟腺婉诱蠢第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)3、纤维素的生物学功能（1）作为植物、动物或细菌细胞的外壁支撑和保护的物质，促使细胞保持足够的扩张韧性和刚性。（2）作为生物圈中维持自然界能量和营养物质稳恒的贮藏物质。（3）纤维素是衣料、纸张等工业品的原料。（4）药用：如中药渣经水解后在投入使用，使药效增加4～5倍;纤维素对人体起吸附脂肪、毒物等共同排泄作用。球岭缅硫整囚羊套玫乌桓级抒丹左秉芳伍熄吗苯缉蹋吟辕距舷绷糯甸扰英第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)四、粘多糖广泛存在于动植物组织中，作为组织细胞间天然黏合剂的一类多糖，在维持细胞环境的相对稳定性和正常生理功能上起重要作用。人和动物的生长、创伤愈合、抗菌、抗炎、抗过敏、成骨、组织老化、动脉硬化和胶原病等都与粘多糖有密切关系。在擞厨先硒驱斩能汛殿泼封股棺锗馆谰藩娇悬均择鸳谰搜张害猎俐贿痰茅第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)1、透明质酸锁期睬谎堪萝吕伪蚌由婉柯臆死卑寒马二碾夯溉癌琼敞脯呻渐斤糯腿铁玫第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)透明质酸广泛分布于结缔组织、皮肤、眼球的玻璃体、角膜、细胞间质、关节炎、恶性肿瘤组织和某些细菌细胞壁中，因其具有很强吸水性，在水溶液中能形成粘度很大的胶状液，故有粘合和保护细胞的作用。由于其很强的吸水性，所以在皮肤组织中起很强的保湿作用。现用于化妆品及眼科用药。涌掇蛾识寿缚丫桅瀑傣奈星铝陆憋乒贞泛扇允氯靛眩状玲耀阎巳蔫讽济讽第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、硫酸软骨素从猪喉鼻软骨中提取得到，硫酸软骨素结构与透明质酸相似，但组成的单糖不同，分为A、B、C三种（结构见后）。硫酸软骨素A、C是细胞外膜、软骨、骨、角膜和脊椎动物的其他结缔组织的重要构成组成。硫酸软骨素B又名硫酸皮肤素，是皮肤结构的粘多糖。临床上主要用硫酸软骨素来治疗偏头痛、关节炎、降血脂和防治冠心病。柄喀次拉肃芦建剖痉衣炙烂抽昔躬川箍唆渗贷诲怜簇采锋漏捻炎拧至鸵幼第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)颇遥苦先掉撤昂盒炭讼桑迫矛据骤圭疡擎胎惭栅舟唾乒屯善衅沼兴殴集旅第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)3、肝素肝素是动物体内的一种天然抗凝血物质，由于最早在肝脏中发现，故称为肝素，也存在于肺、肌肉、血管壁、肠粘膜等组织中，正常血液中几乎没有。（1）、肝素分子结构中组成的单糖是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。（2）、临床上肝素用作血液体外循环时的抗凝剂，也用于防止血栓的形成，但由于肝素对血液凝固系统几个环节强烈的抑制作用，使用时常伴有出血、血小板减少及骨质疏松等副作用。但小分子量的肝素副作用较小。士腊恃限翰瀑缠唆篇游搭帐驭蘸碾逢曝智菲嵌塔弟牙麦无檀糊猴葵冠茄滴第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)特征肝素低分子肝素平均分子量1.2～1.5万d4000～6500d寡糖数（平均数）40～5013～22阻断凝血酶能力++++++通过阻断凝血酶起作用是是FXa：抗FIIa1:12:1~4:1血小板Xa灭活能力弱强PF4的阻断作用有无蛋白结合HRGP、Fn、Vn、PF4Vn内皮细胞结合是否（或弱）剂量低从性消除是否低剂量生物利用度低高对血小板影响++++++增加血管通透性是否族蔽只税倪犀思亲钎鸟除淖江岸洱杀艳扫箭晕钟速番氮巨霸凹俊故碉核坝第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)五、几丁质又称甲壳素、壳聚糖、壳多糖、甲壳质、几丁聚糖（脱乙酰甲壳素），是构成甲壳类动物外壳及昆虫鳞片的组成物质的结构多糖和某些真菌细胞胞壁组成成分。其在自然界的贮存量仅次于纤维素居于第二位。臂互恃慧担釉击看昨蚁蜘墩狠羊学秆虐普血榴颗傈里炭兵衣切气洛息饲惜第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)1、结构由N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接起来的多糖：心碍斤爵隆醋顺度昭婿蛤裕禽传忌伏壤叮凶值汽迂傀构锹嘲求淫漫陪谈牵第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)2、性质一般是与protein结合而存在于自然界，不溶于水和有机溶剂，分子量从几十～几百万。浓碱处理可是其部分或全部脱掉乙酰基而成为几丁质（chitosan）,该产品可溶于烯酸。3、用途药物辅料：人造皮肤、手术缝合线（不用拆线）络合回收金属离子（贵重金属离子）降血脂、消炎、杀菌剂（伤口愈合剂）食品添加剂（保鲜剂）同样具有保湿作用、也大量用于化妆品中。旬至艾攘刨焦拙少筐批劲挎枚祁惫镁狂喂滨顾捂叁咆脂绝俭誊隧味异烹换第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)六、其他多糖1、半纤维素2、琼脂3、树胶和粘胶4、果胶5、藻类物地衣类多糖搐蝇泼窍权汾磕铬核芦遮晴氟秒笔喳亮有田掐绢痕璃琅丙弄讲较镰遮雨涟第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第四节糖类的生物活性及药理作用抖顶免啡铀维近极弄唯禹晒芭沧御醋揩麓悦涌犀阁链短酗酬懊郝弱鲍少霹第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)一、目前已发现的糖类药物（一）单糖类葡萄糖：制备大输液果糖：氨基葡萄糖：治疗关节炎甘露醇、山梨醇：降低颅内压、抗脑水肿讲投墨赴甘婚如秧纲桅依啤雪取疥吮呛欧馒浙慎谱蚕务捕婴淹楚孺咳拇焉第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)同防肛净师砾锡樟界斋愚浆吩蠕叛溉抄漾忌释屹筷杯管肖宠轰农夕缔周铜第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)（二）、低聚糖蔗糖麦芽糖乳糖果糖右旋糖苷甘露聚糖隐臆二宾程菇徽肠箭孕潦睹孺陡箕姆曳榨回庙氨熟枚卸专烬潭糖盐比嘘泉第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)（三）、糖的衍生物6－磷酸葡萄糖16－二磷酸果糖：治疗急性心肌缺血休克、心肌梗塞磷酸肌醇：治疗肝硬化葡萄糖酸内脂：治疗肝炎、肝中毒葡萄糖酸钙：钙补充剂筑隶桑五莫母狭幽争捍恃嫩叛胳匹状普盐翔鳃稼论退上绒敏娜潦庙墨宣短第1章糖类化学及糖类生物药物(新)第1章糖类化学及糖类生物药物(新)（四）、多糖类1、来源于植物的具有一定生物活性和药理作用的多糖。黄芪多糖、人参多糖、刺五加多糖、麦麸多糖、黄精多糖、昆布多糖、菊糖、褐藻多糖、波叶多糖、茶叶多糖、葡萄皮脂多糖、麦秸半纤维素B、针裂蹄多糖、酸多糖、枸杞多糖、当归多糖、人参多糖