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第十二章含氮化合物硝基化合物胺腈无机化合物相应的有机氮化合物名称结构式名称结构式氨NH胺RNH伯胺RNH,仲胺RN,叔胺氢氧化铵NHOH季铵碱RN+OH-铵盐NH.CI季铵盐RN+CI硝酸HONO2硝基化合物RNo2,ArNO亚硝酸HO-NO亚硝基物R-NO,Ar-NORC≡N(腈)、RCONH,(酰胺CsHSNHNH2(苯肼)、NH2NH2(肼)171硝基化合物、硝基化合物的分类,结构和命名分类烃分子中氢原子被硝基取代后的衍生物称为硝基化合物,通式:RNO2或ArNO2(1)根据硝基的数目可分为一硝基化合物和多硝基化合和物。(2)根据硝基所连的碳原子不同可分为伯、仲、叔硝基化合物*结构硝基化合物的结构可以表示如下:RNx:0:或R—N=0N与一个O以共价键相结合,与另一个O以配价键相结合其中两个N-O键是等同的。因为硝基中的N原子的P轨道和两个氧原子的P轨道平行且相互重叠,由此形成的共轭体系中发生了π电子离域,使得两个N-O键趋于平均化,硝基的负电荷平均分配在两个氧原子上。命名和卤代烃相似,以烃为母体,硝基做为取代基。如CHCH3NO2CH3CHCH3H3C-C-CH3N○NO2硝基甲烷2硝基丙烷2甲基2-硝基丙烷2°)二、硝基化合物的性质※物理性质脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体大部分芳香族硝基化合物都是淡黄色固体,有些是液体,它们具有苦杏仁味;硝基化合物的相对密度都大于1;不溶于水而溶于有机溶剂。多硝基化合物在受热时一般易分解而发生爆炸。芳香族硝基化合物都有毒性。OH芳香族硝基化合物0,NNO2物理性质o单硝基:高沸点的液体多硝基:结晶固体,多为淡黄色。2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)不溶于水,易溶于有机溶剂。·硝基化合物有毒性可透过皮肤被机体吸收。硝基苯有剧毒Ch多硝基化合物有爆炸性。N2,4,6-三硝基甲苯(TNT)化学性质●a-H的活泼性(1)与碱作用在酯肪族硝基化合物中含有a-H的硝基化合物能逐渐溶解于氢氧化钠溶液而生成钠盐,这是因为能生成稳定的负离子的原故。H3C-N<-+NaOH-C-NNa+hoc如果用适当的酸处理钠盐,钠盐先变为负离子的酸式,酸式可以逐渐异构成硝基式,达到平衡时主要以硝基式存在。OHoCENHoC具有a-H的伯或仲硝基化合物存在上述互变异构现象,所以它们都是显酸性。OHNaOH=HoC=NH-C=N:Na硝基式酸式(2)a-H的缩合反应与羟

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