有机化合物结构测定

/有机化合物结构的测定班级姓名【学习目标】：1．知道研究有机化合物的一般步骤。会准确计算有机物不饱和度的。2．学会根据官能团的定性鉴定及核磁共振氢谱确定有机物的结构.【自主学习】：1。测定有机化合物元素含量的常用方法是什么？2.测定有机物相对分子质量的常用方法有哪些？3．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是ﻩ ﻩ (）A。质谱法Ｂ．红外光谱法Ｃ．紫外光谱法D．核磁共振氢谱法看课本知道其他方法的作用。详见课本P109-P1104．准确写出葡萄糖的分子式最简式实验式结构简式。5．有机化合物不饱和度计算⑴计算下列有机化合物分子的不饱和度—CN—OH—CN—OHOHﻩﻩﻩCH3—ＣH-COOC２H5HOCH2—ＣC-CH2OHOH⑵不饱和度计算小结化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双建一个碳碳叁键一个羰基一个苯环一个脂环一个氰基我的疑惑：我的疑惑：【合作探究】：探究一、确定分子式问题1、测定实验式燃烧30。6ｇ医用胶的单体样品，实验测得生成70。4g二氧化碳,１9.8g水,２.24L氮气（标准状况），请通过计算确定实验式.问题２、确定分子式。由质谱法测定出样品的相对分子质量为153.０，请确定其分子式。【小结】：燃烧法确定有机物分子式的步骤。【练习】1、直链化合物A的相对分子质量小于90，Ａ分子中碳、氢元素的总质量分数为0.８14，其余为氧元素,则A的分子式为___＿_＿_＿___＿＿;问题3、写出下列烃的分子式:⑴相对分子质量为１42的烃的分子式为⑵相对分子质量为182的烃的分子式为⑶相对分子质量为246的烃的分子式为【小结】：探究二、确定结构式1、根据以上确定的分子式来计算该样品分子的不饱和度,推断分子中是否有苯环,碳碳双建，碳碳叁键或碳氧双键.2、用化学方法测定样品分子中的官能团:利用医用胶的单体分别做如下实验:①加入溴的四氯化碳溶液，红棕色溶液褪色，说明分子中有或。②加入(NH4)2Fe（SＯ4）2溶液，硫酸及ＫOH的甲醇溶液，无明显现象，说明分子中无。③加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出.说明分子中有。（资料内容见课本P1１4）以上现象可以得知该有机物可能具有哪些官能团？由红外光谱图分析，该样品分子中含有—CN、碳碳双键、碳氧双键。3、推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有ＣＨ2=C-、—O-CＨ2CH2CH2CH3和—COOR的结构.请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。4、综上所述，该有机化合物的结构简式为【小结】：有机物结构测定方法【练习】2、已知有机化合物X中各元素的质量分数分别为C60％,H１３．３%，Ｏ26.７％。ﻫ⑴有机物Ｘ的实验式为。

⑵实验表明：X能与金属钠反应产生H２。X分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰,且面积之比为3：２：２:１，则X分子中含有的官能团为,其结构简式为。

⑶X有两种同分异构体Y和Z，其中Y能与金属钠反应产生H2,而Z不能。则Ｙ、Z的结构简式分别为、。【当堂检测】１、标准状况下某气态烃１50mL的质量为０．５22３ｇ，经测定该烃含C９2．３％，H7。７%,求其分子式.２、有机物Ａ由C、H、Ｏ三种元素组成。现取3gA与４。48LO2(标准状况）在密闭容器中燃烧，燃烧后生成CＯ2、CO、和水蒸气(假设反应物没有剩余）。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,浓硫酸增重３。6g,碱石灰增重4．4g。通过计算确定分子式.3、吗啡是严格查禁的毒品.吗啡的组成中,碳元素的质量分数为７１.５8％，氢元素的质量分数为6。６7%,氮元素的质量分数为4。９1%，其余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过300，则吗啡的相对分子质量为,吗啡的分子式为。4、某有机物的分子式是C3H６O，它能跟钠反应，但不能跟碳酸钠溶液反应,能使溴水褪色，写出这种有机物的结构简式。5、取3.40ｇ只含羟基，不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于5．0０Ｌ氧气中。点燃,醇完全燃烧。反应后气体体积减少0．56L,将气体通过CaO进行吸收,体积又减少了２．８０Ｌ（所有气体体积均已换算成标准状况下的体积)。⑴３．4０ｇ醇中C、Ｈ、O的物质的量分别为n(C)=,n(H）=,n(O）=;分子中Ｃ、H、O的原子个数比为。⑵根据以上比值能否确定该醇的分子式？.原因:。⑶若将该醇的任意一个羟基换成氯原子,只得到一种氯代物，试写出该饱和多元醇的结构简式：。6、某有机物含有Ｃ、H、Ｏ三种元素，其蒸气密度是相同条件下Ｈ2密度的２9倍,把１。１6ｇ该有机物在Ｏ2中充分燃烧,将生成物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重１。０８g，碱石灰增重2.64g，则ﻫ⑴该有机物的摩尔质量。

⑵该有机物的分子式。

⑶红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子是有一个羟基，无甲基的链状结构，请写出其结构简式。

⑷该有机物有种环境的氢原子。ﻬ有机化合物结构的测定答案部分【自主学习】:１.碳氢元素质量分数的测定方法:氧气流中燃烧，测二氧化碳和水的质量氮元素质量分数的测定方法:在二氧化碳气流及氧化铜的作用下,测氮气的总体积卤素质量分数的测定方法：样品与氢氧化钠溶液混合，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液测生成沉淀的质量2。⑴通过实验，根据有关数据求算相对分子质量⑵使用质谱仪进行测定３。A４．C6Ｈ1２Ｏ6、CＨ2O、CＨ２Ｏ、CH2OH—CＨOH-CHOH-CHＯH—ＣHＯH-ＣHO5．⑴4、１、2、3⑵不饱和度计算小结化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双建1一个碳碳叁键2一个羰基１一个苯环4一个脂环１一个氰基2【合作探究】:探究一、确定分子式问题1、测定实验式n(CＯ2)=1．６mｏｌn（H2Ｏ）=１。1moｌｎ（N２）=０.1moｌｍ(C)=19．2gm(H)=2．2ｇm（N)=2。8ｇm(O)＝30。6-19.２－2。2—２。8＝6．4gn（O）=0．4molｎ(C）：n（H)：n(Ｎ）：n（Ｏ)＝1．6：2。2：0.2：0。４=８:11：1:2实验式为：Ｃ8H11ＮO2或C8H１1Ｏ2N问题２、确定分子式。Ｃ８Ｈ11NO2或C8H１1Ｏ2N【小结】：燃烧法确定有机物分子式的步骤.总结：m(C)＋m(Ｈ）=ｍ(有机物)→该有机物是烃m(Ｃ）+m(H)＜m(有机物)→该有机物含氧由燃烧产物确定元素组成和物质的量关系，确定实验式，再有质谱法确定相对分子质量，从而确定分子式。【练习】1、C5Ｈ10O问题3、写出下列烃的分子式：⑴C10Ｈ22⑵C1３Ｈ２６⑶C１8H30【小结】：商余法（确定烃分子式）常用有⑴商１2法，商为C数余为H数⑵商1４法,结合烃的通式计算探究二、确定结构式1、８+1—（11—1)/2＝4可以是一个苯环或4个双键或两个叁键２、①双键或叁键

②硝基—NO２③氰基（—CＮ）。4、【小结】：有机物结构测定方法通过不饱和度的计算确定不饱和度,常用有机实验法和物理光谱检验法确定有机物官能团和碳骨架结构。【练习】2、⑴C３H8O。⑵羟基，CＨ3CH２CH2OH。⑶CＨ3CHOHCH3、CＨ3OCＨ2CH３。【